1988年、1989年には、小林自身が歌っているデモテープを聴いた大貫妙子の勧めで「小林武史」としてソロアルバムを2枚出したが、ほとんどプロモーションが無かったこともありセールス的には大きな影響を生み出せなかった（1stアルバム「Duality」に際しては制作費に3千万円かけたが、売り上げは1万枚にも満たなかった。「このころ、すでに女性ボーカルを探していたが見つからなかったので自分が歌ったが、難しかった」と語っている）[1]。

サザンオールスターズの活動再開後の初シングル「みんなのうた」（1988年6月25日）からサザンの編曲にも参加するようになった。続くアルバム『Southern All Stars』（1990年1月13日）でもアレンジに参加し、桑田が監督した映画『稲村ジェーン』の音楽監督も務めた。収録曲で編曲を担当した「真夏の果実」「希望の轍」はサザンのライブでは必ずと言っていいほど歌われる曲となった。翌1991年は、原由子の2枚組ソロアルバム『MOTHER』（1991年6月1日）のプロデュース、編曲を手掛けた。この頃桑田が結成した（小林曰く“冗談のような”）期間限定バンドSUPER CHIMPANZEEにも参加、日清パワーステーションで洋楽、NHKで邦楽のカバーライブを行った。このライブの模様は桑田佳祐『Acoustic Revolution Live at Nissin Power Station 1991.3.26』（DVD / VHS / LD）で観ることができる。

その後もサザンの活動に参加し、『世に万葉の花が咲くなり』（1992年9月26日）のアルバムプロデュースに加わる。桑田からの評価は揺るぎなかったが、評価の高さのあまりレコーディングの際にバンドメンバーではなく小林一人に頼りすぎてしまう状態になったため（桑田は後に「あいつは危ないヤツだとわかった」と語った[3]）、シングル「クリスマス・ラブ (涙のあとには白い雪が降る)」（1993年11月20日）を最後にサザン・桑田の音楽活動に参加することはなくなった。

この頃、ほかにプロデュースを手掛けていたアーティストに大貫妙子や渡辺美里、小泉今日子などがおり、作曲・編曲を手掛け小泉唯一のミリオンセラーとなる「あなたに会えてよかった」（1991年5月21日）で第33回日本レコード大賞編曲賞を受賞。後に「この曲でメロディーメーカーとして世間に認知されたことが大きな自信になった」と小林は語っている[要出典]。
TK時代

小林が「まっさらなバンドをプロデュースしてみたい」とメジャーデビュー時（1992年）からプロデュースしていたMr.Childrenは当初なかなかヒットしなかったが、アルバム『Versus』（1993年）の頃から徐々にブレイク。1995年にはかねてからデビューさせたかったAKKOとギタリスト・藤井謙二をMY LITTLE LOVERとしてデビューさせる。楽曲のほとんどが小林の作詞作曲によるもので、シングル3作目の「Hello, Again ?昔からある場所?」（藤井との共作）、1stアルバム『evergreen』共に200万枚を超える大ヒット。ヒットメーカーの名を不動のものとし、当時trfやglobeのプロデュース業で大活躍していた小室哲哉とイニシャルが同じことから「TK時代」と呼ばれた。MY LITTLE LOVERは2000年代に入ってからは、以前ほどの売れ行きを見せなくなったが、Mr.Childrenは依然として大きなセールスを続け日本を代表するモンスターバンドとなった。

また1995年には、桑田とMr.Childrenを共演させたシングル「奇跡の地球」を発表。また岩井俊二監督の映画『スワロウテイル』（1996年）の音楽監督を務め、同映画の主人公を演じたCharaがボーカルを務める架空のバンド・YEN TOWN BAND名義で出したシングル「Swallowtail Butterfly?あいのうた?」（1996年7月22日）、アルバム『MONTAGE』（1996年9月16日）をヒットさせた。岩井とは、映画『リリイ・シュシュのすべて』（2001年）でもタッグを組み、映画と連動した架空の歌手・Lily Chou-Chou（役はSalyu）の作品をリリースした。

1996年、My Little LoverのボーカルのAKKOと結婚した。1998年、ソニー・ミュージックエンタテインメント内のSony Music Associated Recordsに「ZONE LABEL」を旗揚げし、Woman's Soul・MANGAHEAD・Lily Chou-Chouをプロデュースするも2年で休止する。
現在

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Mr.Childrenはプロデューサーとして共に活動していたが、ツアー自体は2007年の『Mr.Children HOME TOUR 2007』で初めてキーボーディストとして帯同。それ以降のフェスなどにも参加していたが、2014年のライブからサポートを外れている。同時に2015年発売の「REFLECTION」では小林がプロデュースした曲は数曲にとどまり、Mr.Childrenのセルフプロデュースが中心となった。


MY LITTLE LOVERは2004年以降活動を休止していたが、2006年7月にAKKOのソロプロジェクトとしてエイベックスに移籍を発表。再始動シングル「り・ぼん」（2006年11月8日）、アルバム『akko』（2006年12月6日）では小林は作詞・作曲は行わず、一部の曲でキーボーディストとして参加、エグゼクティブプロデューサーとしてクレジットされている。復活第2弾シングルとなる「あふれる」（2007年3月7日）では作曲・編曲・プロデュースを手掛けているが、その後の作品やライブ活動には関わっていなかった。しかし2008年1月3日、元日にAKKOと離婚したことを発表。その際の「現在はすでに良い友情をお互いに感じています」というコメントを裏付けるかのように、シングル「ラビリンス」（2008年3月12日）、「イニシャル」（2008年4月2日）、「アイデンティティー」（アルバム収録）の3部作を作曲・プロデュース。5月1日のMY LITTLE LOVERデビュー13周年記念ライブではアンコールでサプライズゲストとして登場し、7月21日の「ap bank fes '08」でも共演した。


Salyuは1998年に小林がスカウト。2000年にLily Chou-Chouのボーカルとしてデビューさせ、2004年のソロデビュー、2006年頃までは、ほぼ全曲で作詞・作曲・編曲・プロデュースを行う。2005年12月31日の「COUNTDOWN JAPAN05/06」までのほぼ全てのライブに、キーボーディストとして参加。『TERMINAL』（2007年1月17日）収録の「トビラ」のPVにも出演している。2007年からSalyuのセルフプロデュースも増えたが、2010年に発表した3rdアルバム『MAIDEN VOYAGE』でもプロデュースや楽曲提供をするなど活動での関係は深い。2010年11月5日には突如Lily Chou-Chou活動再開を発表し、新曲「エーテル」を配信限定リリースした。

レミオロメンはアルバム『朝顔』（2003年11月19日）から手がけ、シングル「モラトリアム」（2005年1月12日）、アルバム『ether』（2005年3月9日）以降の作品で全面的にかかわっている（今はセルフプロデュース）。ほぼ全曲でピアノやキーボードなどで参加しているが、ライブ活動での共演はない。シングル「太陽の下」（2006年3月1日）のPVに出演している。


一青窈とは「ap bankfes '05」で知り合い、「指切り」（2005年12月7日）、「てんとう虫」（2006年11月29日）（アルバム『BESTYO』収録）、「冬めく」（2007年1月31日発売予定だったが発売中止）と立て続けに楽曲提供・プロデュース。一方で、一青は小林がプロデュースするSalyuや綾瀬はるかの楽曲に詞を提供するなど、共作が続いた。
しかし2007年1月26日発売の写真週刊誌「フライデー」、およびそれを後追いしたスポーツ新聞や雑誌等において、小林と一青の不倫が発覚。これを機に仕事を共にすることはなくなっていたが、2008年7月19日の「ap bank fes '08」で共演。12月の一青主演の舞台『箱の中の女』の音楽を手掛ける。また、これらを受けてAKKOとは2008年に離婚。


女優の綾瀬はるかは1st、2ndシングルをプロデュース。デビュー曲「ピリオド」（2006年3月24日）ではEvery Little Thingの持田香織が、2ndシングル「交差点days」（2006年9月13日）では一青窈が作詞を行っている。


鬼束ちひろは約2年半に渡って活動休止状態だったが、2007年2月20日にプロデュースを手掛けることを発表。3月17日に小林主催のap bankのイベント『AP BANG! 東京環境会議 vol.1』で復活させる。