子供の頃は親の方針であまり物を買ってもらえず、その経験が物欲に対する執着心を弱めるに至ったと語る。長年にわたって自家用車を持たなかったのもその影響による。
小学校半ばの頃は、まだ体も弱かったがクラスメイトから親しまれ、級長を務めていた。しかし、担任の男性教師が当時は多く見かけられたスパルタ教師で（戦後軍人帰りの中年が、教職に多数復帰したのも理由）男女問わず殴っていた。小林はこの担任から、ホームルームなどの学級行事進行を手厳しく叩き込まれた。
精神薄弱気味でブタ鼻のクラスメートがおり、遠足の弁当の時間、同席させてもらえる仲間がいない時は、彼と笑い合って一緒にいた。
テレビ番組が子供文化にも入り込むと「忍者部隊月光」「宇宙大作戦」などを視聴した。子供の頃の憧れの人物は「宇宙家族ロビンソン」のドクター・スミスだと語っている。
小学6年生だった1964年にベトナム戦争が勃発し、小林は父の影響でしんぶん赤旗の記事をスクラップブックにして夏休みの宿題として提出。この戦争はアメリカ合衆国による侵略戦争であるとして批判していた。なお、この宿題は学校の自由研究のコンクールで佳作となり展示された。なお、しんぶん赤旗の記事を使用した事に関しては反共主義者であった母に叱られたという[12]。
中学生の時に、クラスメートと3人で、手作りのマンガ雑誌「きまぐれ」を制作。 この節は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）
高校時代 - デビュー前
出典検索?: "小林よしのり"
漫画家になるため受験勉強をしないで済む学校が最適であると判断して、福岡市立福岡商業高等学校（現福岡市立福翔高等学校）に在籍した。珠算、簿記、税務会計の授業がある地元の実業家の子弟が通う高校であった[13]。併願で進学校にも合格したが、あえて商業高校へ入学した理由は「家から近い」「暇なので漫画が描ける」「学校の3分の2が女」「勉強する奴がいないから、少し勉強すれば優等生」であったという。商業関係の資格取得が卒業条件であったため、日商簿記検定2級および珠算3級の資格を1年次に取得して、後の高校生活はほぼギターを弾いて遊んで過ごしたとのこと。中学時代は坊主だった髪を伸ばすなど、しばしば生活指導の先生に叱られていた。同級生に甲斐よしひろがいた。
高校卒業後の希望は、上京して石ノ森章太郎の弟子になり漫画家修行をするつもりでいた。しかし、担任教師に「大学へ行って本を読め」と勧められ、福岡大学人文学部フランス語学科に入学[14]。このときに受験勉強の準備に取り掛かったことが後に『東大一直線』を描くきっかけになったと述べている。フランス語の上級会話能力者でフランス語を専攻した動機は、大学へ進学するにしても自分には合わない商学部には進学したくなかったことや、当時はミッシェル・ポルナレフなどのフレンチ・ポップスが流行っていたことから、「フランス語でミッシェル・ポルナレフが歌えたらカッコいいし、女にモテるだろう」というものであった。フランス語学習の影響で、『いろはにほう作』の「ふまんたれぶー」や『茶魔』のカメ達の名前など、フランス語由来の名称・語句が多数使われている。また、フランスに旅行した際に、日本語しか話せない日本人観光客を無視し続ける現地の女性店員に、フランス語で話しかけたところ、非常に怪訝な目で見られたことがあるという。
大学時代、左翼活動に若干ながら関わったことがあった。しかし、日々の左翼活動の中で、勧誘活動で人々の反応がいまひとつであったり、宗教活動の勧誘のほうが信者をより多く集めているなど、当時の左翼活動が人々の支持を失っているという現実を目の当たりにし、違和感を募らせた結果「自分とは違う世界だ」と気づき、左翼活動の仲間と袂を分かち、独自の世界を作るべく、その後は「今これをやっておかなきゃ後悔する気がする」と、貧血になるほどに読書にのめり込んだり、アルバイトにも精を出した。
アルバイト先の喫茶店の常連客で、相撲の話が好きなヤクザの幹部と話を合わせねばならず、相撲のうんちくを本で必死に勉強したこともあった。建設業のバイト先の先輩と車に同乗した際に、併走している車に対し「おい！学生！文句言え！」などと理不尽な命令をされたり、探し物が見つからなかったことを弁解したら、「どこかにあるから探して来い！」などと怒鳴られたり理不尽な扱いを受けつつも、虚弱体質ゆえに肉体労働に向かず解雇寸前になった時、アルバイト先の先輩達が「いい奴だから雇い続けてくれ。その分は俺たちがカバーする」と雇い主に訴えたなどの逸話があり、その出来事の中で、仲間の優しさに触れたと同時に、自分の小ささを自覚せざるを得なかったと述懐している。
『戦争論2』では女性にもてる大学時代の親友が、小林が漫画家となりヒットした頃に、小林と深夜の時間に長電話して「また会おう」と言って切った後に、自殺したと語っている[15]。 この節は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）
東大一直線とその後の苦闘
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『東大一直線』の投稿から『東大快進撃』の終了までは『東大一直線』を参照。
当時は福岡で執筆活動を行っていたが[16]、1982年に上京、信濃町に住む。どうせなら東京の真ん中に住もうと思ったが、どこが真ん中なのかわからず、ここがそうだろうと東宮御所のすぐそばに居を構えたものの、生活に不便が生じたため、その後すぐ引っ越したという逸話がある。『東大快進撃』終了後、『週刊ヤングジャンプ』当時副編集長の角南攻から、どんな作品を描いても大丈夫と太鼓判を押された小林は、ラブコメなどの軟弱化した若者に喝を与える「（誅）天罰研究会」を連載開始。これが連載第1回から、人気投票でグラビアページ以下の最下位を記録し、打ち切りとなる。その後、集英社との専属契約を終了。当時の作品は、『風雲わなげ野郎』『メンぱっちん』など。
この頃に、手塚治虫の手法として有名なスター・システムを、小林も一時的に使っており、その一例として『東大一直線』のチョンマゲ先生や『（誅）天罰研究会』の首長の竜などが挙げられる。小林が最も手を加えてやりたいと思っていたのは『東大一直線』の名脇役、多分田吾作で、『メンぱっちん』の敵役の他、主役とした読切「多分・ザ・ジゴロ」などを発表した。
後に多分を発展させたキャラクターで『ヤングジャンプ』に読切「布抜呆作伝」を掲載。さらに『週刊少年チャンピオン』にて『いろはにほう作』として連載を行い、単行本にして全9巻と『東大一直線』に次ぐ記録となる。
おぼっちゃまくんで大ブレイク「おぼっちゃまくん」も参照
『ほう作』終了と入れ替わりに1986年 『月刊コロコロコミック』で連載された「おぼっちゃまくん」が大ヒットとなり、これによって小林自身も大ブレイクする。「おぼっちゃまくん」は1989年からはテレビ朝日系でアニメ化され、人気番組になった。『コロコロ』編集部は『おぼっちゃまくん』以外の小林の漫画も求め、「いなか王兆作」の同時連載（『おぼっちゃまくん』後に連載を開始するも先に終了）、『救世主ラッキョウ』のリメイク、前述の『ほう作』の『コロコロ』における再録などが行われた。なお、小林は『救世主ラッキョウ』のリメイクについては「ちょっと"ヒネリ"が入りすぎてて、いまひとつ小さな子供にはピンとこなかったみたいやね」と『ゴーマンガ大事典』で語っている。
『おぼっちゃまくん』は1989年に第34回小学館漫画賞を受賞。