1998年、平山秀幸監督の映画『愛を乞うひと』において、主人公と密接にかかわる大役を得て存在感を見せた。ドラマでは『世にも奇妙な物語』シリーズで次第に役が付くようになっていった。
それ以降は、映画・テレビにおいて「神経質でヒステリックなインテリ役」にキャスティングされることが多くなる。2000年代に入ると役の幅が広がり、映画『非・バランス』で難役であるオカマ役を演じて、高い演技力を見せつけた。
2001年、三谷幸喜演出の舞台『オケピ!』にとぼけたピアニスト役で出ている小日向を見たフジテレビのプロデューサーによって、木村拓哉主演のフジテレビ月9ドラマ『HERO』にメインキャストの1人として起用され[16][12]レギュラー出演したところ、ドラマが全話視聴率30%超えを記録する大ヒットとなり、それを機に仕事が途切れなく入るようになり食べていけるようになる[16][18]。
フジテレビ系列の単発オムニバスドラマ『世にも奇妙な物語 '01春の特別編』の一編「厭な子供」にて主演を果たす。映画では2004年の『銀のエンゼル』で主演、連続ドラマでは2008年1月期の関西テレビ制作・フジテレビ系『あしたの、喜多善男 - 世界一不運な男の、奇跡の11日間 -』で主演を務めた。 2016年1月9日より日本テレビ『ぶらり途中下車の旅』に、藤村俊二（2代目ナレーター）の後を引き継いで、3代目ナレーターとして登場した[19]。 出演作品（時期）役名の順に記載。役名が太字なのはメインキャラクター。
近年の活躍
人物
家族への愛情が深く、2人の息子とはハグを交わし、妻とは毎日「行ってきます」のキスを欠かさない[12]。長男で俳優の小日向星一とは2018年放送のいすゞ自動車のCMで初共演を果たした[6]。次男の小日向春平
出演
舞台
上海バンスキング（1979年 - 1994年 全9演）
5時の恋人（1992年11月）
阿呆劇 三文オペラ（1993年）
阿呆劇 フィガロの結婚（1995年）
幽霊はここにいる（1998年5月）
月ノ光（2000年4月）
VOYAGE（2000年10月）
オケピ!（2000年6月 - 7月、2003年3月 - 5月）
彦馬がゆく（2002年1月 - 3月）
ドライブイン・カリフォルニア（2004年4月 - 5月）
マダラ姫（2004年12月）
ミザリー（2005年6月 - 7月、2007年9月 - 11月）
12人の優しい日本人（2005年12月 - 2006年1月）
海をゆく者（2009年11月16日 - 12月8日、パルコ劇場）[13]
海をゆく者（2014年12月8日 - 2014年12月28日、パルコ劇場 他）[22]
海をゆく者（2023年12月7日 - 2024年1月29日、パルコ劇場 他）[23]
国民の映画 - ヨーゼフ・ゲッベルス
（2011年3月6日 - 4月3日、PARCO劇場 / 4月6日 - 17日、森ノ宮ピロティホール / 4月20日 - 5月1日、神奈川芸術劇場ホール）
（2014年2月8日 - 3月9日、PARCO劇場 / 3月13日 - 16日、森ノ宮ピロティホール / 3月21日 - 23日、刈谷市総合文化センター大ホール / 4月4日 - 6日、福岡市民会館大ホール）[24]
あかいくらやみ?天狗党幻譚?（2013年5月5日 - 26日、Bunkamuraシアターコクーン） - 武田金次郎[25]
DISGRACED／ディスグレイスト -恥辱-（2016年9月、世田谷パブリックシアター） - アミール[26]