1997年（平成9年）3月場所には旭鷲山戦で右足親指を骨折し、途中休場。寺尾の初土俵以来続いた連続出場記録が1359で途切れた。病院へ見舞いに来てくれた八角親方（元横綱・北勝海）からは「お前はいずれ指導者になるだろう。ケガをしないできた人間に、ケガをした人間の気持ちがわかるか?下に落ちて行く奴の気持ちがわかるようになっただけでも、このケガを有り難く思わなければだめだよ」と励まされた[11]。

寺尾は1998年頃から怪我の影響もあるが、衰えが出始めたので35歳から肉体改造を開始した。徐々に効果が出始め1999年3月場所では、貴乃花や若乃花ら横綱と対戦できる地位まで番付を再度上げる。そして1999年11月場所では横綱の武蔵丸に勝ち、36歳で4年ぶり7個目の金星を獲得。30代後半を迎えた寺尾の突っ張りはなお衰えを知らなかったが、力士の大型化が進んだこともあってか2000年（平成12年）7月にはついに十両へ陥落した。周囲からは引退の声も囁かれたが、寺尾は続行を決意。十両陥落が決定的となったこの場所の千秋楽の取組終了後に「皆さん、また来場所お会いしましょう!」と一言残して引き上げた。期待外れだったのか、予想もしていなかったユニークな言葉に、記者たちは唖然としていた。寺尾は家族や周囲の応援、若い衆や付け人の苦労、怪我や病気で志半ばにして廃業・現役死した周囲の力士の無念を考え、簡単には辞められなかった[13]。

翌年3月場所、5場所ぶりに幕内復帰した。38歳での再入幕は年6場所制以降では最年長再入幕となった。その場所で輪島を抜く当時歴代7位の幕内621勝を達成した。しかし、復帰場所では8勝7敗と勝ち越したものの、東前頭9枚目で迎えた翌5月場所では2勝13敗と負け越し、幕内から再陥落した。
現役終盤

再陥落後は昇進のチャンスもあったが、十両上位の星運に泣いた。2002年（平成14年）9月場所、十両11枚目の地位で怪我により3日目から5日目まで途中休場。再出場の6日目に初白星を挙げ、寺尾の最後の相撲となった千秋楽では小城錦に勝利を決めるも5勝8敗2休と負け越し、幕下陥落が必至となり同9月場所限りで現役を引退した。現役最末期の2002年頃には寺尾の後の甥弟子にあたる鶴竜を付け人に採用し、鶴竜もその中で寺尾の突っ張りを見て学んで覚えたという[14]。夫人によると、現役最終場所の2002年9月場所は場所前から歩けないほどのギックリ腰になり、場所中はあらゆる処置を施しても立つのがやっとで、取組が終わると若い衆の肩を借りて引き上げ、トイレも這って行くぐらいであった。夫人は千秋楽の前日に「明日は観に来てほしい」と寺尾に頼まれ、出会って18年で初めていわれた言葉に引退を決意しているのだと察し、夫人も「じゃあ、絶対に勝ってよね」と、本来勝負の世界の厳しさが骨身にしみていたら言えない言葉を敢えて口にした（千秋楽は白星）[15]。

現役時代は、相撲界では珍しい甘いマスクと筋肉質のソップ体型で女性ファンからの人気と声援が多かった。若い頃は回転の速い上突っ張りといなしで勝負しており[1]、その敏捷な動きから海外公演で「タイフーン」の通称がついたほどだった。また右を差すこともあり、下手投げは強かった。晩年は突っ張りの後、父・兄が得意としていた両差しの相撲を取るようになった。現役時代は横綱を遠い存在と見ており、一度も横綱という地位に就くことを意識することはなかった[16]。
引退後

引退後は年寄・錣山を襲名、井筒部屋の部屋付き親方を経て2004年（平成16年）1月、錣山部屋を創設[1]。同部屋からは2022年（令和4年）3月場所までに関脇・阿炎、小結・豊真将、幕内・青狼、十両・彩、王輝を出している[17]。

2015年には、既に不整脈で検査入院するなど心臓を悪くしていた[18]。当時、兄の15代井筒は現役時代の猛稽古で心臓に負担がかかり、心臓肥大していたのは間違いないとの見方を示していた[19]。

2017年7月場所は体調面を考慮して審判部を外れ、木戸（入場口）担当を務める[20]。

2017年12月、2018年1月31日に行われる理事候補選挙に時津風一門の意向として鏡山親方を推す動きに異議を唱え、23代湊（元前頭2枚目湊富士）と直弟子の19代立田川（元小結豊真将）と共に一門から離脱した[17]。2月2日の副理事選挙では4人で副理事の3枠を争う中、実兄の14代井筒と異例の兄弟対決となった。結果は14票で落選となり、55歳の誕生日を飾れなかったが「一歩踏み出せた。意味は大きい」と晴れやかな表情だった[21]。その後、7月の相撲協会理事会で全ての親方は5つある一門のうちのいずれかに所属することが決定されたため、二所ノ関一門に加入を申請し9月21日に認められた。

2020年8月6日、弟子の阿炎が7月場所中の不適切行為（相撲協会の新型コロナウイルス対応ガイドライン違反行為）で指導監督責任を問われ、6か月20パーセントの報酬減額となった[22]。一部報道からは騒動の時の対応について「何故弟子の引退を引き止めず処遇を協会に丸投げしたのか」という批判の声が上がった[23][24]。

2022年11月場所、弟子の阿炎が初となる幕内最高優勝を果たした。錣山部屋からの幕内最高優勝は史上初[25]。阿炎が優勝していた際には、錣山は心臓の病気で入院中で「心臓で入院しているのにバクバクさせるなよ」とうれしそうに話していた[18]。
晩年・死去後

錣山は愛弟子の阿炎が初優勝を果たした前後から持病の不整脈の影響などで度々入退院を繰り返しており、令和5年9月場所14日目の2023年9月23日から東京都内の病院で入院生活を送っていたが[26]、2023年12月16日の夕方に不整脈の影響により容態が急変[26]し一報を受けて巡業を切り上げて大阪から帰京した阿炎ら部屋の弟子と家族に看取られ、同年12月17日20時27分、うっ血性心不全のため入院先の病院で死去した[27]。