かつて、1980年代後半のインディーズロックブームの頃は笠原章男プロデューサーを中心に「キャプテンレコード」というインディーズレーベルを展開していた。@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}当時の主軸を押さえてたが、インディーズに商業主義を早期に持ち込んだことについて賛否両論あり「アマチュア青田買い」と揶揄された。[誰?]なお、キャプテンレコードが保有していた楽曲の著作権と原盤権はすべてウルトラ・ヴァイブが保有している[12]。

所属していたアーティスト[要出典]

有頂天

THE WILLARD

人生

大川興業

メトロファルス

きどりっこ

ニューロティカ

アンジー

町田町蔵

パパイヤパラノイア

泯比沙子&クリナメン

THE ZOLGE

BAKU (バンド)[13]


主な作品[要出典]

V・O・S（ビデオ）

V・O・S（ビデオ）シリーズとしてのアーティストビデオ（遠藤賢司バンド「純音楽」など）


系列会社

宝島ワンダーネット - インターネット事業を中心に行う。かつては『宝島城』[14]、『ワンコミ』などを運営した。2022年現在は『ナチュラン』を運営[15]。

過去の系列会社

宝島プロダクション - 2000年宝島社に吸収合併され解散した。

洋泉社 - 元々は宝島社での刊行が適さないマイナー・堅い本を刊行していた。しかし、元『宝島』『別冊宝島』『宝島30』編集者（現在退職して映画評論家）の町山智浩が同社に移って手がけた『映画秘宝』が小ヒット。また、初期『別冊宝島』編集長であり、宝島社の実質的な主力編集長だった石井慎二が洋泉社に移ってからは、かつての『別冊宝島』テイストを感じさせる『ムックy』『新書y』にも力を入れていた。2020年2月1日付で宝島社に吸収合併され解散した。従業員や権利義務等は宝島社が承継するが、『映画秘宝』は休刊、それ以外の出版物も合併後の発行は行わないとしている[16][17]。

事件・トラブル

同社が凸版印刷に製作を委託し、2010年9月7日に発売したムック本・「kaerenmamaのササッとかわいいキャラ弁当」の付録の食材用抜き型について、使用されていた着色料が食品に移り付着することが判明し、同社は自主回収を行った[18]。

新型コロナウイルス感染症に関連し、2021年5月11日の全国紙（朝日新聞、読売新聞、日本経済新聞）朝刊の3紙に意見広告「このままじゃ、政治に殺される。」を見開きで掲載した。その内容に賛同の声があがる一方で、手洗いやマスク着用、密の回避といった感染症対策を非科学的な「タケヤリ」に例えることへの批判や、「政治に責任転嫁するな」「単なるポピュリズム」などの批判もあった[19][20][21]。また、この広告で使用された写真は「竹槍」ではなく木製の「薙刀」であるとの指摘もあり、画像の出所について宝島社は「インターネット上の画像から探し当てたものです」とコメントした[22]。