1999年、証券市場の開設を企図し米国のナスダック・ストック・マーケットとソフトバンクが共同出資し、ナスダック・ジャパンプランニング株式会社を設立。翌2000年には大阪証券取引所とナスダック・ジャパンプランニングにてナスダック・ジャパン市場を開始。

ソフトバンクが東京海上火災保険、オリックスと共に、日本債券信用銀行（現・あおぞら銀行）の株式を取得。取締役に就任した。

NTTドコモの第一期アドバイザリーボードのメンバーを1年程務める[注 2]。
2000年代

2001年からヤフーと共同でADSL接続サービスのYahoo!BBの提供を開始。以降、ソフトバンクは、それまでのPCソフト卸・出版から通信業に本業の軸足を移すことになる。

2002年、ナスダック・ジャパンが業務を停止。大阪証券取引所によりヘラクレスとして改組された。2003年にあおぞら銀行の株式をサーベラス・キャピタル・マネジメント社に売却した。

2004年には日本テレコムを買収し、同社代表取締役会長に就任。プロ野球球団・福岡ダイエーホークスをダイエーから買収し、福岡ソフトバンクホークスのオーナーとなった。

2005年Alibaba.com Corporation（現アリババグループ）, Director[25]。

2006年10月にソフトバンクテレコムの社長を兼務。続けてボーダフォン（現・ソフトバンク株式会社）を買収し、同社取締役会議長、代表執行役社長兼CEOに就任した[25]。
2010年代

2011年に東日本大震災が発生すると、義援金として個人で100億円および2011年から引退するまでソフトバンクグループ代表として受け取る報酬の全額を寄付することを表明し、同年7月14日に40億円の寄付が終了した[30]。さらに福島第一原子力発電所事故を受け、自然エネルギー財団を設立[31][32]。『東日本大震災復興支援財団』を6月に設立[33]。

2015年4月1日、ソフトバンクモバイルの代表執行役社長から、代表取締役会長に異動した。ソフトバンクモバイルは、同時に、ソフトバンクBB、ソフトバンクテレコム、ワイモバイルの3社を吸収合併する[34]。同年6月にヤフー取締役に就任。同年9月ARM Holdings plc（現SVF HOLDCO（ UK ）LIMITED）, Chairman and Executive Director[25]。

2017年には海外の大物経営者が名を連ねている、中国・清華大学経済管理学院の顧問委員に就任[35][36]。同年に米ニュース解説メディア「Vox（ヴォックス）」の「Recode 100 ? 2017年に重要となったテクノロジー、ビジネス、メディアの人々。」にて6位に選ばれた[37]。

同年6月、ソフトバンクグループ代表取締役会長兼社長[25]。2017年12月14日、メジャーリーグサッカー参入を目指すデビッド・ベッカムの投資家グループへの参加が承認された[38]。

2018年3月Arm Limited, Chairman and Director。2018年4月ソフトバンク取締役会長。2018年5月Sprint Corporation, Director of the Board[25]。
2020年代

2021年9月のビジネスイベント「SoftBank World 2021」基調講演で「ロボットの時代とAIの時代をかけ合わせる、“スマボ” の時代がやって来る」と語り労働人口減少や生産性の低迷から、競争力が低迷しつつある日本社会の将来を救い、日本の復活のカギになるのは、”スマボ” であるとのビジョンを示した。Tesla Botなどの例を挙げ、具体的にはAIによる自動化や高度な検知・判断機能に加え、ディープラーニングによる作業の正確化を通じて、これまで人間が行っていた作業を代わりに行うことで、生産性の向上や作業工数の削減につながるとした。
略歴

1980年（昭和55年）3月 - カリフォルニア大学バークレー校経済学部卒業[39]。

1981年（昭和56年）9月 - 日本ソフトバンク株式会社（現・ソフトバンクグループ株式会社）代表取締役社長[40]。

1983年（昭和58年）4月 - 日本ソフトバンク株式会社（現・ソフトバンクグループ株式会社）代表取締役会長[40]。

1986年（昭和61年）2月 - 日本ソフトバンク株式会社（現・ソフトバンクグループ株式会社）代表取締役社長[40]。

1994年（平成6年）3月 - ソフトバンク・ホールディングス・インク取締役会長兼CEO[40]。

1994年（平成6年）4月 - メディアバンク企画株式会社代表取締役社長[41]。

1996年（平成8年）1月 - ヤフー株式会社（現・Zホールディングス株式会社）代表取締役社長[42]。

1996年（平成8年）7月 - ヤフー株式会社（現・Zホールディングス株式会社）取締役会長[43]。

1996年（平成8年）12月 - ジェイ・スカイ・ビー株式会社代表取締役社長[44]。

1997年（平成9年）8月 - エスビーネットワークス株式会社（現・SBテクノロジー株式会社）代表取締役社長[45]。

1998年（平成10年）5月 - 孫アセットマネージメント株式会社（現・孫アセットマネージメント合同会社）代表取締役社長[40]。

1999年（平成11年）1月 - ブロードキャスト・コム株式会社代表取締役[46]。

1999年（平成11年）4月 - カーポイント株式会社代表取締役[47]。

1999年（平成11年）6月 - ナスダック・ジャパン・プランニング株式会社取締役[40]。

2000年（平成12年）9月 - スピードネット株式会社非常勤取締役[48]。

2000年（平成12年）9月 - 株式会社日本債券信用銀行（現・株式会社あおぞら銀行）取締役[49]。

2000年（平成12年）11月 - 日本アリバ株式会社取締役[49]。

2001年（平成13年）2月 - 孫ベンチャーズ保証株式会社取締役[49]。

2001年（平成13年）6月 - ビー・ビー・テクノロジー株式会社代表取締役社長[50]。

2004年（平成16年）2月 - ソフトバンクBB株式会社（初代法人）代表取締役社長兼CEO[51]。

2004年（平成16年）7月 - 日本テレコム株式会社（三代目法人）社外取締役 取締役会議長[52][53]。