ナメック星のドラゴンボールを探しに行く息子を心配して猛反対するチチに自分の手でピッコロを復活させたいと説得し、宇宙船の中ではピッコロから貰った服と同じものを作って着用した際にクリリンに「本当にピッコロを尊敬してるんだなぁ」と問われ「お父さんと同じくらい（尊敬している）」と明言した。

アニメ『ドラゴンボールZ』のガーリックJr.編では、操られたフリをして一時的にピッコロに攻撃された悟飯を気遣うクリリンに、「あんな程度の攻撃でへこたれるような、ヤワな鍛え方はしていない」とピッコロが言ったり、パワーダウンしてピンチになったピッコロを守るように立ちはだかったりするシーンがある。また、劇場版第5作『ドラゴンボールZ この世で一番強いヤツ』ではピッコロと同じマントを身に着けていたことがあり、この作品では夢の中で「ピッコロさんだ?いすき」を歌っている（後述テーマソング）。

セル編にて、精神と時の部屋から超サイヤ人になって出てきた悟飯はピッコロと同じ服が欲しいとの旨を述べ、ピッコロも喜んで同デザインの服をプレゼントしている。

魔人ブウ編のピッコロは、悟飯がブウに殺されたと思われていた時、あの世へ帰る前の悟空からは、「あいつ（悟飯）死んじまって一番残念なのは、おめえと会えねえことだと思うぜ」と言われている。

テレビシリーズ『ドラゴンボール超』では、復活したフリーザとの戦いで、学者業も大切だが修行も大切だと再認識し、ピッコロに再修業を依頼した。ピッコロの再修業の甲斐あって、第6宇宙選抜との試合開催直前の頃には、悟空も悟飯の姿を見て修業の成果を認めるほどに実力を上げた。

劇場版『ドラゴンボール超 スーパーヒーロー』では、学者業に没頭するあまり武術の修業はおろかパンの送迎も疎かになっていることに関して「子供の迎えに行けないくらい、研究が大事かって聞いているんだ!!」とピッコロから厳しく咎められていた。終盤ではセルマックスの猛攻により瀕死になったピッコロを目の当たりにして激怒し新たな進化形態の「孫悟飯ビースト」に覚醒、魔貫光殺砲によってセルマックスを撃破する。闘いの後、娘のパンに笑顔で飛びつかれ、地面の上でしばらくじゃれ合った後パンを高い高いであやしている。その後セルマックスの強さを「父さんやベジータさんがいても勝てなかったかもしれない」と評した際には、「だから平和な時期にも油断するなと言っているんだ」とたしなめられ反省した。セルマックス戦で放った魔貫光殺砲はこっそり練習していたとピッコロに打ち明けた時は、ピッコロは悟飯に背を向けながら「上出来だった」と賞賛している。また、この映画のインタビューでは、原作者の鳥山は「悟飯は師匠のピッコロを父親の悟空以上に慕っている」、悟空・悟飯・悟天役の野沢は「悟飯くんはお父さんよりもピッコロさんなんです」というコメントを残している[要出典]。
ビーデルとの恋愛

当初は、グレートサイヤマンの正体を暴こうとするビーデルに困惑していたが、ビーデルについて「正義感が強くていい子」とブルマに話している。舞空術を教わるために押しかけられた時は、天下一武道会に向けた修行の妨げになるため困惑したものの、武道家としては「ただ者ではない」と実力を認めている。この頃、ビーデルは悟飯を異性として意識しているそぶりを見せるようになったが、恋愛に疎い悟飯は気付かなかった。

天下一武道会で悟空からはビーデルは悟飯のガールフレンドとして認識されており、彼女があのミスター・サタンの娘であると知って驚いていた。その後、悟飯は天下一武道会のスポポビッチ戦でビーデルが重傷を負わされた時、悟空が止めるのを聞かずに超サイヤ人に変身して止めに入ろうと飛び出し、ビーデルを抱きかかえて運ぶなどして介抱している。アニメでは一回戦で悟飯が襲われた時に、逆にビーデルが止めに入ろうとして悟空に止められている。魔人ブウとの戦いが始まる中、ビーデルはセルとの戦いの真実を知り、ブウとの戦いが終わったら悟飯とデートしたいと呟いている[25]。

悟飯の方からビーデルにアプローチしたことはないが、彼女との仲をクリリンにからかわれて動揺したり、ビーデルの試合を懸命に応援した。また、悟空が老界王神と悟飯の潜在能力を引き出すかわりに女の胸を触らせるという取引でビーデルを利用しようとした際に強く反対した。
アニメやゲームでの描写

アニメでは、少年期にブルマに「お父さんと同じで、女心が分からなくて苦労するタイプ」と言われている。魔人ブウ編においてビーデルと2人でいる所をクリリンにからかわれると動揺したり、ビーデルと接触した時や彼女の言動で頬を染めながら見つめるなど恋心が描写されている。また、ビーデルの死を彼女の父サタンと話している時に、ドラゴンボールで生き返ると分かっていても複雑な表情を浮かべ、仲間たちの元へ戻った時には真っ先にビーデルの所に行ったためチチが悔しがる場面がある。

劇場版ではビーデルも戦闘に参加し、また、原作ではグレートサイヤマンを冷めた目で見ていたビーデルも2号として積極的に活動しており、2人の関係が描かれている。劇場版第13作『ドラゴンボールZ 危険なふたり!超戦士はねむれない』ではビーデルは満身創痍でありながら悟飯を助けようとし、悟飯は気絶したビーデルを見て奮起している。しかし悟飯の強さは秘密であるため、問い詰められ痴話喧嘩のようなやり取りをしトランクスに呆れられる。劇場版第15作『ドラゴンボールZ 復活のフュージョン!!悟空とベジータ』ではポーズを決めフリーザを倒す悟飯にビーデルが見とれている。劇場版第16作『ドラゴンボールZ 龍拳爆発!!悟空がやらねば誰がやる』では基本的に一緒に行動する。悟飯はビーデルの強引さに振り回されがちで、ビーデルも悟飯の天然ボケに呆れるものの、以心伝心のような場面もある。また、幻魔人ヒルデガーンとの戦いでは悟飯のピンチに飛び出すビーデルと、気絶する直前にビーデルを心配する悟飯の姿がある。

一部のゲームではビーデルには、「敵に吹っ飛ばされると悟飯がお姫様抱っこで助け、2人で反撃する」という技がある。戦闘前の会話ではビーデルがグレートサイヤマンを「かっこいい」と誉め、グレートサイヤマンの必殺技では2人でハートを乱舞させている。