1990年代中盤以降、脱変形学生服化が進む中でも詰襟のホックやボタンをかけずに胸襟を開けたままにしたり、校章や名札を装着しなかったり、B系ブームの影響などもあり腰パンスタイルや標準型の中でもサイズの大きなスラックスを選ぶなど、軽微な着崩しを行う学生は一般的に存在する[19]。なお腰パン等によって、裾を引きずることにより磨耗が生じ綻ばせた状態を「裾ボロ」とも呼ぶ。腰パンをしていても、ルーズな印象を好むものは積極的にスソをひきずって「裾ボロ」にする者がいる一方で、歩きにくいなどの理由によりスソを安全ピンなどで留めることによって損傷させない者もいる。

変形学生服の文化は、時代による学生服の「一定の型」に対し、これを逆手に取ってあえてその型を崩す流れとして捉えることができる。ベクトル[要曖昧さ回避]は時代によってさまざまだが、「型を崩すことによる自己主張」は、時代を超えて受け継がれている。喫煙や飲酒などと同様に、規則に縛られることから逃避したいという思春期の反抗の一種といった要素もあるが、反抗といった要素より流行やファッション性によるところが大きく[38]、また、ラクな格好を求めただけの場合もある。いずれにしろ校則違反がなされることが多い領域であり、学校側と生徒側の間で緊張関係を生じうる（詳しくは服装の乱れの項を参照）。服装検査がいつ行われるか、抜き打ちで行われるか、どれくらい厳密に行われるか、違反が見つかった場合は没収されるか注意で済むのかどうかなどは、変形学生服を着る学生にとって、緊張の種である。隠しポケットやチェンジフラップのように教師の目を欺くような装飾もあり、また普段は変形学生服を着ていても服装検査の時だけ標準型を着用したり、教師の目の及ばない登下校時のみは変形学生服を着たり、教師の目に触れる際はワタリ巾を細く見せたりなど、学校側と生徒側の緊張関係から派生して様々な技術が生まれた。この緊張関係は、逆説的に新たな文化を生み出すきっかけとなっている。

また、学校や部活（応援団などは顕著）によっては先輩から後輩へと受け継がれる変形学生服もある。変形学生服に対する憧れを抱くきっかけも、マンガやドラマといったメディアの影響力が大きい一方で、身近な先輩の影響力も大きい。その反面、上級生以上の過激な変形学生服を着用することは、上級生の反感を買うため、裏校則と呼ばれるような暗黙のルールで禁止されていることもある。いずれにしても学生服文化は上級生?下級生の関係性に影響を受けている。同級生との関係でも、同調圧力（ピアプレッシャー）や、仲間意識など、クラス内の文化にも影響を受けるケースもある。

さらに、変形学生服全盛時代にそれを愛用していた学生が親となり、その子供が通う中学校や高校の制服が学生服指定の場合、懐かしさから変形学生服を子供に勧めていることも一部にあり、文化が伝達されているケースもある。この逆に親の嫌がる服を着ることは子の反抗の一形態であり、変形学生服を着用することは、親の目を意識することもある。さらに、兄のお下がりの（変形）学生服を着たり、兄の影響で弟が変形学生服を好むようになるなど、学生服文化は家族関係にも影響を受けているケースもある。

制服を着崩す生徒の心理については、服装の乱れ#服装の乱れに至る生徒の心理を参照。

その一方で元々変形学生服文化の無い学校や地域もあったり、前述のような理由で変形学生服文化が廃れたりするケースもある。

ボタンには特別な意味付けが成されていることもあり、卒業式の日に女子が好意を持つ男子の第二ボタンをもらう風習が古くから行われてきた。なぜ第二ボタンかは、小説を元に広まった、心臓に最も近い部分だから等諸説ある[4][31]。また、普段第二ボタンを開けたままにしていることは「恋人募集中」などといった意味が付されることも一部地域ではある。
制服多様化

2021年にはLGBTなどの性自認に関する多様化やコロナ禍で換気をする教室での寒暖調整のために、制服の多様化を進める学校が増加した。制服については学校長判断で変更等が決められるが、2019年4月から、中野区と世田谷区では全区立中学校で女子生徒もスラックスの制服（標準服）を選べるようにした[39]。世田谷区では上川あや議員の経験による質疑がきっかけとなった[40]。福岡市では中学校長会の代表や保護者代表などによる市立中学校の制服を見直す検討委員会が発足し2019年5月には新たな標準服の案がまとまり、同年福岡市は全69校のうち4校がジェンダーフリーの独自学生服を採用。残り65校も福岡市が準備した新たな標準服となり、市内全校がスラックスとスカートを自由に選べる選択式の標準服を採用した。動きやすさや寒暖への対応のほか、男女に関係なく、ズボン、キュロット、スカートのいずれを着るか選べる[41][42]。栃木県の県立高校では、コロナ禍対策の換気による防寒もあり6割で女子生徒にもスラックスが導入されている[43]。既存の制服では寒暖差に応じた調整が難しく、また生徒が小学校でズボンを履き慣れていて制服のスカートに戸惑ったり、性差があらわな格好に抵抗を感じることがあるため多様性や機能性の配慮から女子用スラックスを追加するなど制服見直しが静岡県で進んでいる[44]。

また制服を見直す団体には制服が肌に合わず苦しんだ、など体質的な問題を提起する声も寄せられている。一式の購入費が8?9万のため家計への負担のコストも考慮すべきとの意見もある[45]。制服については教育委員会ではなく学校長判断で着用が決定するが、公正取引委員会は2020年7月に愛知県豊田市にある県立高校6校の制服販売において価格カルテルを結んでいたとして、同市の販売業者3社に対し、独占禁止法違反で再発防止を求める排除措置命令を行うなど流通に不透明さが残る場合がある[46]。
統計調査
NHKによる調査

1980年代に変形学生服の文化が学生間にどれだけ根付いていたかを示す調査結果として、NHKが1982年に行った生徒調査がある[47]。調査方法は、標本調査方式で全国12?18歳の男女3600人を二段無作為抽出し、個人面接法を行った。有効回答3465人（87.9%）、うち中高生は3112人。集計は中高生に限定し、地点ごとの中高生の人口構成比を考慮したウェイト集計。

質問内容として、「あなたの学校には、カードに書いてあるような生徒はいると思いますか。あなたが見たり聞いたりしたものをいくつでも答えてください」という問いがあり、カードには、全部で14個の「非行」が並んでいる。「友達と酒をのむ生徒」「タバコを吸う生徒」「シンナーを吸う生徒」「万引きをする生徒」「先生をなぐった生徒」「学校の規則に合わない服装をする生徒」「学校の規則に合わない髪形をする生徒」「オートバイ・バイクで問題をおこした生徒」「口紅やマニキュアをつける生徒」「パーマをかける生徒」「学校をさぼってブラブラしている生徒」「家出をした生徒」「妊娠した生徒」である。