前作では虚構と現実の混交によって主人公の内面の混乱や混沌を描き、それによって観客をも混乱させようとしたが、今作の場合は観客を混乱させるのではなく、観客に虚実の混淆そのものを楽しんでもらうことを意図している[12]。何が虚構で何が現実なのかの区別に意味が無くなるくらいに虚実を混交させ、いわば「ほら吹き男爵」ならぬ「ほら吹き婆さんの冒険」とでもいうようなイメージの冒険映画のようなものを目指して作られた[12]。

ひとくちに「だまし絵」と言ってもさまざまなものがあるが、今がスタッフに一例として挙げたのは歌川国芳の「みかけハこハゐがとんだいゝ人だ」という浮世絵である。これは「寄せ絵」と呼ばれる種類のもので、一見ひとりの人物の顔に見えるが、よく見ると大勢の人が絡み合っているという趣向の作品であり、「顔でないものが寄り集まって顔になる」というこの絵の特徴を、「嘘が積み重なって真実が見えてくる」という本作のコンセプトになぞらえた[7]。

『千年女優』は伝説の大女優のインタビューに訪れたスタッフが、その女優の過去と出演した映画が交差する虚構の世界で彼女の一代記を体験するという複雑な構成になっていて、現実と虚構が入り乱れたストーリーであると同時に、さまざまな名作映画へのオマージュが込められている[19]。主人公のイメージは原節子と高峰秀子で、作中に登場する映画は、黒澤明の「蜘蛛巣城」風の時代劇や小津安二郎の映画、「鞍馬天狗」の登場するチャンバラ物、「ゴジラ」のイメージを借用した怪獣もの、SFなど様々である[18][20]。今自身も、「この作品は日本映画へのオマージュでもあり、『初恋はいいよね』という話でもあり、『自分に素直に生きよう』というメッセージでもある。いろんな風に見てほしい」と語っている[18]。ただし、「『解は一つではない』――それが一番欲している作品のあり方」とも言っているので、観客独自の深読み、裏読みは監督も歓迎するところである[18]。

この作品は基本的に同じエピソードの繰り返しであり、音楽で言えば「ボレロ」のような循環する話である[8]。物語は老女優・藤原千代子が語る身の上話で進行するが、次第に現実と夢と映画が混濁していく趣向で、各エピソードは「追う・走る・転ぶ」という一連の場面を、状況と時代を変えながら繰り返す。その総体である彼女の人生も、幻影に近い「鍵の君」を追い続けながら、さまざまな挫折と再起が繰り返される[21]。そのフラクタルな構造の発想は、平沢進の音楽に負うところが大きいと今は語っている[21]。また、この構造には今が漫画家デビュー後に経験した入院生活と、そのとき「すべてが壊れてしまった、それでも立ち上がれるか」と感じた挫折と葛藤が反映されているという[21]。この映画は最後の最後で千代子がとんでもないことを言い出し、多くの観客を振り落としてしまうことでも有名である。今は、人間の成長過程はいわば死と再生の繰り返しで、それまでに積み上げた価値観が新しい局面において通用しなくなり、一度壊れたそれを再度作り上げても、また新たな局面において通用しなくなる、という繰り返しであると言い、映画の最後で「転んだ」あとも、さらにそこから立ち上がって「追う・走る・転ぶ」を続けられるかどうかと観客に問いかけ、彼らの人生ごとフラクタルに巻きこんだ[14][21]。
演劇版

関西を中心に活動する女性5人の劇団『TAKE IT EASY!』により舞台化。主人公である藤原千代子他、主要キャストやサブキャストなど200以上に渡るキャラクターを五人の役者が入れ替わりながら演じる「入れ子キャスティング」という手法で全編が構成された。

原作：今敏

脚本・演出：末満健一（ピースピット）

音楽：和田俊輔（デス電所）

出演（初演）：清水かおり、中村真利亜、前渕さなえ、山根千佳、松村里美(大阪) / 立花明依(愛知)

出演（再演）：清水かおり、中村真利亜、前渕さなえ、山根千佳、立花明依

プロデューサー：水口美佳　企画制作：TAKE IT EASY!

協力：マッドハウス 「千年女優」製作委員会