1980年代以降、『腹が丈夫』であった事をシャレにして自ら名づけたペンネーム・原譲二[10]を用いて自ら作詞や作曲、演出を手がけた事が多くなってゆく。

1985年8月、飛行機に特設ステージを設け、機内コンサートを開催。なお、飛行機内での本格的コンサートは世界初だった。

1986年12月、広域指定暴力団稲川会の新年会に出席していたことが静岡県警の捜査で明らかになり、決定していた第37回NHK紅白歌合戦への出場を辞退する[11][12]。初出場から勇退までの半世紀で、不出場となったのはこの年のみ。
演歌の大御所として

1989年4月21日、1月8日の改元により制定された元号「平成」にちなんだ楽曲「平成音頭」を発表。約16万枚を売り上げた[13]。

1997年7月、北海道寿都郡寿都町のイメージソング「風のロマン／弁慶岬」を発売、9月には演歌初のCDエクストラとなる「出逢い」を発売する。

1998年、テレビアニメの主題歌（NHK『おじゃる丸』主題歌「詠人（うたびと）」を歌うなど、新しいジャンルへも挑戦。

2003年11月29日、八王子観光大使に委嘱。

2006年10月4日、古希と『芸道45周年』を祝うパーティーの席上、一番弟子で北島ファミリーの「長男」ともいうべき山本譲二を2007年に「暖簾分け」の形で独立させることと、音楽事務所の社長を妻・雅子から長男・龍に交代させる事を発表し、周囲を驚かせた。尚、北島は「今後も山本を支援し続ける事に変わりは無い」と明言している[14]。そうした動きの一方で、同月15日に発売した「あの日時代」がオリコン演歌・歌謡チャート（注・シングルチャートではない）で、最高位1位を記録（同チャート1位の史上最高齢記録を更新）[15]。

2009年、デジタル放送推進協会の「日本全国地デジで元気!」キャンペーンのキャンペーンソングとして「地デジで元気!音頭」を作曲し（原譲二名義）自ら歌った[16]。翌年6月、総務省から地上デジタルテレビ放送への対応を呼びかける「地デジ化応援隊」のメンバー6人の内の一人に選ばれた[17]。

2010年3月4日、放送文化の向上に功績のあった人物を表彰する「第61回日本放送協会 放送文化賞」受賞が決定[18][19]。3月29日には「北島三郎 特別公演」の名古屋・御園座公演千秋楽で「座長公演4000回」の大記録を樹立した。又、結婚50周年を迎えるこの年の1月、シングル『夫婦一生』をリリースしオリコンチャート10位を獲得、10万枚を売上げた。ソロでは73歳3ヶ月でのシングル・アルバムチャート共に10位以内の獲得は史上最年長での記録である。2010年10月には同曲が日本レコード協会のゴールドディスク認定を受け、日本におけるゴールドディスクの史上最年長記録を更新した[20]。

2011年2月22日、第32回松尾芸能賞・大賞を受賞[21]。3月29日、授賞式が行われた[22]。同年“芸道50周年”を記念する「北島三郎 特別公演」が東京（日生劇場）、福岡（博多座）、名古屋（御園座）、大阪（新歌舞伎座）の4大劇場で上演され、芝居では人気の高かった演目『清水の暴れん坊』を10年振りに再演。75歳にして清水次郎長と森の石松の2役に挑んだ[20]。

2013年、第64回NHK紅白歌合戦で史上初の50回出場を達成するが、この回限りでの勇退を宣言[23]。渋谷の日本クラウン本社で異例の記者会見が行われた[24]。当日のステージは、史上初めて、紅白両軍の正規のトリの後にステージを設けられ、史上最多の13回目のトリで『まつり』を披露、半世紀の紅白出演を締めた[25]。

2014年7月20日、実弟で北島音楽事務所常務取締役だった大野拓克が肝臓がんの為67歳で死去。この2か月前から体調を崩して入院加療を続けており、臨終の際には北島も立ち会った。24日の通夜、25日の告別式では施主を務めた[26]。

同年9月23日、明治座で行われた『北島三郎最終公演』夜の部で、通算公演回数4500回を達成。明治座での歌手の座長公演としては国内最多となる[27]。因みに最終公演の演出担当には7月に死去した弟・大野拓克も名を連ねていた[28]。

2015年1月の福岡・博多座公演をもって、座長公演からも退いた。通算公演数は4578回に達した。[29][30]

同年8月8日、NHK『思い出のメロディー』で司会を担当。当時の年齢が78歳であり、これは番組最年長司会となっている。11月には第69回北海道新聞文化賞を受賞[31]。

2016年春の叙勲で旭日小綬章を受章[32]。

同年9月14日、頸椎症性脊髄症の為22日に予定されていたコンサートの延期を発表[33]。8月下旬に自宅の風呂場で転倒して持病の頸椎の痛みを悪化させ、9月12日に手術を受けていた事を、11月14日に明らかにした[34]。

2019年5月15日、5月1日の改元により制定された元号「令和」にちなんだ楽曲「令和音頭」を発表。

2022年1月1日、ほぼ全楽曲のサブスクリプションによる配信を解禁。同年3月11日から3月13日に博多座、4月17日から4月19日に新歌舞伎座、5月13日から5月15日に御園座、12月6日から12月8日に明治座で「ファイナルコンサート」と銘打った劇場公演を行った。
人物

東京都八王子市暁町の八王子本線料金所を見下ろせる場所にある、総数36部屋の大豪邸に、家族と内弟子と共に住んでいる（“三郎”からの語呂合わせで、36部屋作られた）。総敷地面積1500坪、総工費20億円のこの豪邸は、しばしばマスメディアに取り上げられている。

演歌の振興や後進の育成にも貢献しており、山本譲二、小金沢昇司等、北島音楽事務所所属、又は北島を慕う演歌歌手に因って北島ファミリーが形成されている。ファミリーからは親父若しくは先生と呼ばれている（北島の愛弟子であり、後に娘婿となった北山たけしは先生と呼ぶ）。

加山雄三とは親友である。

安藤昇とは、渋谷で流しの仕事をしていた当時、「安藤組」として愚連隊を仕切っていた安藤に声をかけてもらってからの付き合いで、安藤が芸能界入りしてからも交友が続いていた[35]。