母親の経営する生花店でドラマの撮影があり見学をしていたところ、当時の瀬戸朝香の担当マネージャーにスカウトされ現在の事務所に所属することになった[7]。父親は都内に複数の物件を所有する不動産業者で、母親の生花店も所有する5階建てのオフィスビルにある[10]。

2000年にドラマ『千晶、もう一度笑って』でデビューする。

2000年にドラマ『永遠の仔』で渡部篤郎演じる長瀬笙一郎（モウル）の少年期を熱演。

2005年には映画『亡国のイージス』で第29回日本アカデミー賞新人賞を受賞。この映画で勝地は、物語の鍵を握る青年・如月を演じるために、自衛隊へ体験入隊や真冬の海に入るなど過酷なロケに挑戦した[11]。

2013年のあまちゃんでは、8月27日放送の第128回にて『前髪クネ男』ことTOSHIYA役で出演、わずか1回のみの出演にもかかわらず、強烈なインパクトを残した[12]。

2014年3月26日、宮藤官九郎プロデュースで「涼 the graduater」名義で歌手デビューを果たした。これは、宮藤がパーソナリティを務める『宮藤官九郎のオールナイトニッポンGOLD』（ニッポン放送）の人気コーナー「宮藤官九郎の一行から始める作詞講座」から生まれた卒業ソング「ドラゴン気取りのティーンネイジ・ブルース」を歌うことになったもので、作曲は真心ブラザーズのYO-KINGが担当している[13]。

2015年7月15日、「勝 勝次郎」名義でCDデビューを果たした。プロデュースは宮藤官九郎[14]。

2018年7月30日、「ど根性ガエル」で共演以来、同年春頃から交際していた前田と結婚[3]。2019年3月には第1子となる長男が誕生した事を自身のインスタグラムで発表した[15]。

2021年1月30日、前田と離婚協議中であると報じられ、勝地の所属事務所は「双方が弁護士を立てていることは事実」と認めた[16]。同年4月23日に自身の公式サイトで離婚したことを公表した。子供の親権は前田が持つ[17][4][5][6][18]。ただし子供にとって両親がいたほうが都合の良いことでは一緒にいることもあるという[19]。
交友関係

加藤シゲアキ [20]、鈴木亮平とは親友である。
出演
テレビドラマ

新春特別番組 千晶、もう一度笑って（2000年1月7日、TBS）

六番目の小夜子（2000年4月 - 6月、NHK総合） - 唐沢由紀夫 役

永遠の仔（2000年4月 - 6月、日本テレビ） - モウル（渡部篤郎の少年時代） 役

神様のいたずら 第5話「ダメ親父の恋と娘の初恋」（2000年11月7日、関西テレビ） - 小峰（エリの同級生） 役

泥棒家族スペシャル2（2001年4月11日、日本テレビ） - 戸野島光彦 役

マリア（2001年7月 - 9月、TBS） - 高原俊哉 役

さよなら、小津先生（2001年10月 - 12月、フジテレビ） - 長瀬健太 役

新・愛の嵐 第2部（2002年7月 - 9月、東海テレビ放送） - 鳥居猛（少年期） 役

モーニング娘。ドラマスペシャル おれがあいつであいつがおれで（2002年12月28日、TBS） - 斉藤一夫 役

盲導犬クイールの一生 第2話 - 第3話（2003年6月23日 - 30日、|NHK総合） - 宮田正晴 役

Stand Up!! 第1話（2003年7月4日、TBS） - 松崎芳樹 役

さとうきび畑の唄（2003年9月28日、TBS） - 平山昇 役

末っ子長男姉三人（2003年10月 - 12月、TBS） - 米山健一 役

ちょっと待って、神様（2004年1月 - 2月、NHK総合） - 茂多三郎 役

それは、突然、嵐のように…（2004年1月 - 3月、TBS） - 加瀬啓介 役

ほんとにあった怖い話 「とり憑かれた入院患者」（2004年2月28日、フジテレビ） - 主演・河原洋一 役

涙そうそう この愛に生きて（2005年10月9日、TBS） - 小田司 役

里見八犬伝（2006年1月2日・3日、TBS） - 犬村大角礼儀 役

少しは、恩返しができたかな（2006年3月22日、TBS） - 牧内拓巳 役

ハケンの品格（2007）（2007年1月 - 3月、日本テレビ） - 浅野務 役

ハケンの品格（2020）（2020年6月 - 8月、日本テレビ）


パパの涙で子は育つ（2007年6年15日、フジテレビ） - 斉藤幸一 役

未来講師めぐる（2008年1月11日 - 3月14日、テレビ朝日）- 海老沢ユーキ 役