「明が興り、太祖高皇帝(朱元璋)が即位し、方国珍・張士誠らがあい継いで誅せられると、地方の有力者で明に服さぬ者たちが日本に亡命し、日本の島民を寄せ集めて、しばしば山東の海岸地帯の州県に侵入した」[9]。
藤経光誘殺未遂の報復説

「高麗史」によれば、1375年の藤経光誘殺未遂によって倭寇が激怒し、高麗住民の無差別殺戮に出るようになったと記している[10]。詳細は「高麗・李氏朝鮮の対馬侵攻」を参照
前期倭寇

前期倭寇が活動していたのは14世紀、日本の時代区分では南北朝時代から室町時代初期、朝鮮では高麗から朝鮮王朝の初期にあたる。日本では北朝を奉じて室町幕府を開いた足利氏と、吉野へ逃れた南朝が全国規模で争っており、中央の統制がゆるく私掠船も活動し易かった。前期倭寇の活動地は朝鮮沿岸や中国沿岸（登州、膠州など黄海沿岸）である。
前期倭寇と高麗

『高麗史』によれば1350（庚寅）年2月「倭寇の侵すは此より始まる」という記事があり、これが当時の公式見解であったようだが、庚寅年以前にも多数の記事がある。文献によると最も古いのは『高麗史』によれば高宗10年（1223年）5月条「倭寇金州」とあるのが初出である。これ以後史料には頻繁に現れている。

1370年代の前期倭寇の行動範囲は朝鮮北部沿岸にも及び南部では内陸深くまで侵入するようになった。倭寇の被害を中心的に受けていた高麗では1376年には崔瑩が鴻山で、1380年には、李成桂が荒山、崔茂宣、羅世が鎮浦で、1383年には鄭地らが南海島観音浦で、倭寇軍に大打撃を与え、1389年の朴?による対馬国侵攻では、倭寇船300余隻を撃破し、捕虜を救出し、その後、町を焼き討ちして帰還した[11]。これ以降倭寇の侵入は激減する[11]。

なお、『高麗史』によれば、高麗は宗主国である元や明に上奏し、元寇以降もさかんに軍艦を建造しており、日本侵攻を繰り返すことになるが、これは、対馬を拠点とする倭寇討伐や日本侵略を口実に元や明の大軍が再び自国に長期駐留して横暴を極めることをおそれたあまりの「先走り」だとされる[12]。
南北朝時代の政治動乱と倭寇

斎藤満は高麗史にでてくる「倭国」を南朝（征西府）だと推定しており[13]、ほかにも倭寇の首領が日本の精鋭部隊と同じ装備で、南北朝の争いによる統制の緩みに乗じて日本の正規の精鋭部隊が物資の略奪に参加したという意見もある[14][15]。 渡辺昭夫は「長い戦乱で食糧を確保することに限界を感じた兵士達が近くに位置する高麗に頻繁に物資を求めに行ったので高麗の水路と地理に詳しくなっていた」と説明している[14]。

稲村賢敷は、倭寇が数十隻から数百隻で重装備の武士も加わって多くの食糧を略奪していることから、南朝方の菊池氏や肥前の松浦党（松浦氏）が北朝との戦いのための物資獲得を目的に行ったとした[16]。なお稲村は倭寇の構成員について、規律があり、戦慣れした武士団だと述べている[16]。稲村は北朝方の九州探題が倭寇と南朝方の征西府を同一視して敵と見做し、かつ明から倭寇の禁圧を求められても征西府が拒否したことも論拠として挙げている[16]。
明朝と南北朝と前期倭寇

中国では1368年に朱元璋が明王朝を建国し、日本に対して倭寇討伐の要請をするために使者を派遣する。使者が派遣された九州では南朝の後醍醐天皇の皇子で征西将軍宮懐良親王が活動しており、使者を迎えた懐良は九州制圧のための権威として明王朝から冊封を受け、「日本国王」と称した。その後幕府から派遣された今川貞世により九州の南朝勢力が駆逐され、南朝勢力は衰微し室町幕府将軍の足利義満が1392年に南北朝合一を行うと、明との貿易を望んだ義満は、明に要請されて倭寇を鎮圧した。倭寇鎮圧によって義満は明朝より新たに「日本国王」として冊封され、1404年（応永11年）から勘合貿易が行われようになる。

朱元璋は、福建に16個の城を築城して1万5千の兵と軍船100隻をおき、浙江には59の城を築城して5万8千の兵をおき、広東に軍船200隻をおいて防備を固めた[17]。
応永の外寇詳細は「応永の外寇」を参照

1419年、朝鮮王朝の太宗は倭寇撃退を名目にした対馬侵攻を決定し、同年6月、李従茂率いる227隻、17,285名の軍勢を対馬に侵攻させた。応永の外寇とよばれる。朝鮮軍は敗退するが[18][19][20][21][22]、この事件により対馬や北九州の諸大名の取締りが厳しくなり、倭寇の帰化などの懐柔策を行ったため、前期倭寇は衰退していく。

こうして前期倭寇は、室町幕府や北九州の守護大名の日明貿易、対馬と朝鮮の間の交易再開などによって下火になっていった。
後期倭寇

後期倭寇の構成員の多くは私貿易を行う中国人であったとされる。後期倭寇の活動は交易と襲撃の両方、いわゆる武装海商である[23]。主な活動地域は広く中国沿岸であり、また台湾（当時未開の地であった）や海南島の沿岸にも進出し活動拠点とした[23]。また当時琉球王国の朝貢貿易船やその版図（奄美、先島含む）も襲撃あるいは拠点化しているが、しばしば琉球王府に撃退されている。また当時、日本の石見銀山から産出された純度の高い銀も私貿易の資金源であった[23]。

『明史』日本伝には「（中国人）賊首毛海峰自陳可願還，一敗倭寇於舟山，再敗之瀝表，又遣其黨招諭各島，相率效順，乞加重賞」。また大太刀を振りかざす倭寇の戦闘力は高く、後に戚継光が『影流目録』と倭刀を分析し対策を立てるまで明軍は潰走を繰り返した。

この時期も引き続いて明王朝は海禁政策により私貿易を制限しており、これに反対する中国（一説には朝鮮も）の商人たちは日本人の格好を真似て（偽倭）、浙江省の双嶼や福建省南部の月港を拠点とした。これら後期倭寇は沿岸部の有力郷紳と結託し、さらに後期には、大航海時代の始まりとともにアジア地域に進出してきたポルトガルやイスパニア（スペイン）などのヨーロッパ人や日本の博多商人とも密貿易を行っていた（大曲藤内『大曲記』）。

後期倭寇の頭目には、中国人の王直や徐海、李光頭、許棟などがおり、王直は日本の平戸や五島列島、薩摩の坊津港や山川港などを拠点に種子島への鉄砲伝来にも関係している。鉄砲伝来後、日本では鉄砲が普及し、貿易記録の研究から、当時、世界一の銃の保有量を誇るにいたったとも推計されている[24]。詳細は「鉄砲伝来」を参照

1547年には明の官僚の朱?が浙江巡撫として派遣されるが鎮圧に失敗し、53年からは嘉靖大倭寇と呼ばれる倭寇の大規模な活動がはじまる。こうした状況から明朝内部の官僚の中からも海禁の緩和による事態の打開を主張する論が強まる。その一人、胡宗憲が王直を懐柔するものの、中央の命により処刑した。指導者を失ったことから倭寇の勢力は弱まり、続いて戚継光が倭寇討伐に成功した。しかし以後明王朝はこの海禁を緩和する宥和策に転じ、東南アジアの諸国やポルトガル等との貿易を認めるようになる。ただし、日本に対しては後期倭寇への拠点提供など不信感から貿易を認めない態度を継続した。倭寇は1588年に豊臣秀吉が倭寇取締令を発令するまで抬頭し続けた。

1586年、フィリピンでは日本人の倭寇が単なる略奪以上の野心を持っているかもしれないと推測されており「彼らはほとんど毎年下山しルソンを植民地にするつもりだと言われている」と日本人によるフィリピン侵略について警鐘を鳴らしていた[25]。

一方、朝鮮半島では1587年には、朝鮮辺境の民が背いて倭寇に内通し、これを全羅道の損竹島に導いて襲わせ、辺将の李太源が殺害されるという事件が起こった[26]。