スペシャルウィーク時はほぼ毎回、全編に渡って特別企画を行った。一つの企画を行うケースと複数の企画を行うケースがあった。総額が10万円を超えるほどのプレゼントを出すこともあった。
おバ歌謡SP
当時は真剣に「売れる」と思って作っていたのであろうが、現在落ち着いて聞いてみると面白い、お馬鹿な歌謡曲を特集。曲中に死人が出ている、尿意を催した男といったどうしようもない題材の曲が多かった。伊集院曰く、この番組以外では二度と聞けないであろう曲の集まり。「おバ歌謡音頭編」や「レコード会社対抗編」も放送された。2004年6月にはコンピレーションCD『おバ歌謡』を発売。一部の楽曲は『伊集院光 深夜の馬鹿力』のエンディングテーマにも使われた。主によく流れた曲

小沢昭一 「父チャン音頭」病名を織り交ぜた歌詞が印象的。「深夜の馬鹿力」でも度々流れていた。

内山田洋とクール・ファイブ 「イエスタデイ・ワンス・モア」カーペンターズの同名曲の日本語カヴァー。メンバーの小林正樹の歌唱による邦訳歌詞が伊集院のお気に入り。

尾崎紀世彦 「ゴッドファーザー・愛のテーマ」映画「ゴッドファーザー」のテーマ音楽に歌詞をつけたもの。

麻里圭子、ハニーナイツ、ムーンドロップス 「ヘドラをやっつけろ!」映画「ゴジラ対ヘドラ」の主題歌レコードのB面曲。題名とは裏腹に歌詞の大半以上を「ヘドラ」の紹介に割いている。

アラジン・スペシャル 「がんばれジャイアンツ!!」某野球チームの応援歌を連想させる曲名と隔離した歌詞の内容に、初めて聴いた伊集院が戦慄を受ける。

のこいのこ 「ヒポポタマス」「ひらけ!ポンキッキ」で流れた曲。運の悪いカバの生涯を一週間に例えており、伊集院はこれを「トラウマソング」として扱った。

常田富士男 「私のビートルズ」歌詞にビートルズのメンバーや身内の名前がちょっとだけ出てくるだけの、不可解ソング。

タンポポ 「ホテル・カリフォルニア」イーグルスの同名曲の日本語カヴァー。訳詞はなかにし礼。

HACO 「Wannabe」スパイス・ガールズの同名曲の日本語カヴァー。おバ歌謡CD第二弾の収録候補に挙がっていた。

浦辺粂子 「わたし歌手になりましたよ」当時バラエティ番組でも活躍していた大ベテラン女優・浦辺粂子の歌手デビュー曲。サビ部分の過剰なエコーに伊集院は「何所かに連れて行かれそう」と言った。

坊屋三郎 「おしっこしたくなっちゃった」当番組で取り上げる以前に「コサキン」で度々流れていた。OAされたのは常に1番で、間奏と思しき軍隊調のファンファーレのくだり以降はOAされることはなかった。

草刈正雄 「アローン・アゲイン」

九重佑三子 「また一人」二曲ともギルバート・オサリバンの「アローン・アゲイン」の日本語カヴァー。二曲とも歌詞の解釈が異なっており、前者の方は「山崎まさよしを彷彿とさせる歌い方」と称された。前者では他にも金井克子によるカヴァーが存在するが、番組内では言及されなかった。

尾藤イサオ&ドーン 「剣の舞」ハチャトリアンの楽曲を軽快なアレンジとなかにし礼による詞がシュールな世界を醸し出していた。発表当時、尾藤は歌番組でこの歌を歌う際にジャグリングを披露していた。

ギャル 「マグネット・ジョーに気をつけろ」テレビ番組「金曜10時!うわさのチャンネル!!」で使用された曲。"マグネット・ジョー"という人物の素性に伊集院は興味を示していた。

「だれや?」(「チコタン」より)アニメーション作品まで製作された子供合唱ものの1曲。所謂「トラウマソング」の部類で中盤以降の衝撃的展開はインパクト大。

お笑いどん底エピソード大賞
お笑い芸人の下積み時代のどん底ぶりを披露するスペシャル。2007年6月17日放送。爆笑問題、ビビる大木、雨上がり決死隊、イジリー岡田、劇団ひとり、北野誠、ガダルカナル・タカが出場し、日本テレビ『電波少年』の企画で死に掛かった話を披露したビビる大木が優勝した。
インタビュー企画
主に世間では名前が知られていない人に若手芸人にインタビューを行う企画。回によってルールが微妙に異なるが、話が面白かった人に投票するなどによって、視聴者プレゼントを行っていた。この企画が下地となって、レギュラーコーナー「負けたらお蔵インタビュー天国と地獄」がスタートした。
世界陸上応援企画
2007年8月26日放送。世界陸上に出場する日本代表選手のすごさを一番よくわかっているであろう、各種目の代表から漏れた次点の選手を集めた企画。
TBSラジオ珍プレー大賞
『日曜大将軍』時代の「月刊TBS」を引き継ぐ企画で主に年末のスペシャルウィークで放送。その年、TBSラジオで放送された全番組のうち「感動したもの」「面白いもの（主にNG）」を振り返るコーナー。スポーツ実況やトーク番組の言い間違いなどのほか、ベテランパーソナリティの数少ないNGも取り上げた。伊集院は「ベテランでもNG出すんだ」と自身を励ましていた。『おはよう一直線』の生島ヒロシは当コーナーの常連で、何度も大賞や評価の上位を獲得した。そのため、生島は放送中NGを出すたびに「また、伊集院君を喜ばせちゃうな」と発言していた。「珍プレー好プレー大賞」と称したこともあった。2007年度はJRNの系列局の珍プレーもエントリーしたためTBSラジオ・JRN珍プレー大賞として発表された（エントリーした局は中国放送・北日本放送・静岡放送・信越放送・山口放送）。後番組の『爆笑問題の日曜サンデー』でも伊集院の承諾の上、年末に同コーナーが放送されている。大賞作品は以下の通り。

『豊田綾乃 プレシャスサンデー』内で、『ラジオ朗読版「なぜ生きる」』のテープが半分の回転数で再生されてしまうトラブルが起きたが、動揺することなくフォローした豊田綾乃（2004年度）

『全国こども電話相談室』で、「テレビに出たい」という6歳の女の子に対して説教を始めた永六輔（2005年度）

『大沢悠里のゆうゆうワイド』で、休みの大沢悠里に代わってパーソナリティを務めた際、時報前にJOKRを言うべきところを、JOQR（文化放送のコールサイン）を言ってしまった蓮見孝之（2006年度）

中国放送の『RCCカープデーゲーム中継』で実況中、ラジオアナブースにスズメバチが闖入した事によりパニックに陥った一柳信行（2007年度）


2008年以降の作品についてはTBSラジオ珍プレー好プレー大賞を参照。

脱力ニュース大賞
「珍プレー大賞」と並行して行われるB級ニュース選手権。ここで扱われたニュースがフジテレビ『トリビアの泉』に採用されたことがあった（例：「ヌーディストビーチ見たさに船の片側に乗客が偏って転覆」は金の脳を獲得した）。
エピソード
他局の姉妹番組
なぎら健壱が「日曜ゼミナール」に出演した際に、伊集院が当時アール・エフ・ラジオ日本で放送されていた『なぎら健壱のまっかちん仮面』のことを「うちの番組と姉妹番組である」と複数回紹介したことがある。ラジオ局の壁を越えた大胆な発言であったが、共通の企画やなぎら以外の出演者との交流はなかった。
他局のスタジオから放送
2002年3月3日は、伊集院が当番組のあとに『LIVE954 ラジオチルドレン、深夜の逆襲!』（横浜アリーナ）への出演を控えていたため、『LIVE954-』の後援者であるFMヨコハマのスタジオを借りて放送した。伊集院が音楽を掛けている最中にトイレに立った際、トイレで流れているFMヨコハマの放送をTBSのものと勘違いして、本番再開に遅れそうになった。
全国ネット放送
2002年6月23日、日本プロ野球のナイターの予定が組まれていなかったため、普段JRN系全国ネットでナイター中継を放送している枠（18:00 - 21:00）で同番組の「ワールド野球スペシャル」が放送された。アシスタントに駒田健吾、ゲストにくりぃむしちゅーがそれぞれ出演。日本プロ野球をはじめ、野球界に関するうんちくが取り上げられた。また、後だし順位予想として、開幕前と現時点での順位予想をTBSラジオ野球解説者の三人（青島健太・衣笠祥雄・栗山英樹）に挙げてもらう企画も行われた（衣笠のみ順位予想に変更なし）。
ニッポン放送のアナウンサーの出演
2006年5月14日放送において、伊集院のかつての古巣であるニッポン放送のアナウンサー・上柳昌彦（当時は平仮名の「うえやなぎまさひこ」名義で番組出演していた）が出演。自身のブログでリスナーであることを告白し、同業者として素晴らしい番組だと絶賛した[2]。さらに当時上柳は平日午前に『うえやなぎまさひこのサプライズ!』を担当しており、その裏番組が『大沢悠里のゆうゆうワイド』だった事、さらに本番組が使用していたスタジオが『ゆうゆうワイド』と同じだった事から、大沢悠里が毎日座っている椅子を教えてもらうや否やその椅子を押し倒す場面もあった。