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三ツ組橘は、五代目・圓楽一門の定紋である
師匠六代目・三遊亭円楽
活動期間1985年 - 1990年
2021年
所属五代目円楽一門会
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1984年（昭和59年）7月、不登校を案じられて、叔父の知り合いである「吉河さん」[注 2]の紹介で、圓楽一門の三遊亭楽太郎（のちの六代目・三遊亭円楽）に弟子入りし、三遊亭楽大を名乗った。卒業間近の3年次の2月に高校を中退している[注 3]。

初高座は1985年（昭和60年）9月10日、寄席若竹で演目は「釜泥」[3]。

師匠には内緒で、当時ニッポン放送ディレクターだった安岡喜郎に「伊集院 光」と名付けられ[4]、ラジオ番組に出演を始める一方、1988年に二つ目に昇進し、同年には第17回NHK新人落語コンクール（現：NHK新人落語大賞）本選に、「子褒め」で出場している」[5][6]。楽太郎から伝授された噺は40から50以上あり、『笑点』の「若手大喜利」にも出演したことがある。
ラジオ（ニッポン放送時代：1987 - 1995年）

1987年（昭和62年）、兄弟子であった石田章洋[注 4]からの誘いで、ニッポン放送のお笑いオーディション番組『激突!あごはずしショー』に出演し、オーディションで優勝したことが、お笑いタレントとしてのデビューのきっかけと語っている。優勝の結果、ニッポン放送の「山口良一のそれゆけ!土曜日行進曲」のレポーターになる。

当時のキャッチフレーズは「オペラ座の怪人」を捩った「オペラの怪人」[注 5]。タキシードで正装し、威風堂々と「オー・ソレ・ミオ」を「恐ぉ?れ山のイタコ」、「鰹風味のほんだし」（味の素「ほんだし」サウンドロゴ）を「鰹風味のふんどし?」、「静かな湖畔の森の影から」の歌詞を「静香の眉間にシワがある?、クドークドー」など、替え歌ギャグをオペラ調に歌うギャグオペラ歌手という肩書きだった。

テレビの深夜番組や、『笑っていいとも!』、『ウッチャンナンチャンのやるならやらねば!』で、上記のギャグオペラを披露する仕事が時々あったが、リサイタルと称した舞台（お笑いライブ）でもギャグオペラのコーナーを設けなければならず、また当時は「足立新田高校声楽科中退」後イタリアに留学し、ルチアーノ・パヴァロッティに師事していたと語ってしまったため、ある程度オペラについての知識を勉強せねばならず苦労したという[注 6]。本物のオペラ歌手だと間違われて、オペラのCDのライナーノーツ（解説）の依頼があったという逸話もある。

『あごはずしショー』終了後は『山口良一のそれゆけ!土曜日行進曲』のレポーターや『寺内たけしのオールナイトニッポン』の笑い役などを経て、1988年（昭和63年）10月より冠番組『伊集院光のオールナイトニッポン』を開始。伊集院は後年「当時の2部に出ているアーティストの方が、だんだん有名になってきて、得体の知れない人がいないと。余裕の産物で、ジョーカーを入れようってなった」と述べている[8]。『あごはずしショー』で共演した岩井富士夫が制作スタッフであった『CREATIVE COMPANY 冨田和音株式会社』（CBCラジオ）にも1989年（平成元年）10月より週1レギュラーで出演を始め、以来、名古屋でも断続的にレギュラー番組を持つようになる。『オールナイトニッポン』では番組内から生まれた架空のアイドル・芳賀ゆいが話題になるなど、次第にコアな人気を集めてゆく。

一方で1990年（平成2年）には「伊集院光」として脚光を浴びていたラジオ番組出演が一門に知られ、楽太郎の師匠五代目・三遊亭圓楽も「弟子が勝手やってるらしいな」と問題視する事態となった。楽太郎は日々関係各所に出向き伊集院のために頭を下げていたという[9]。また、この時期五代目圓楽が、一門の定席であった若竹の閉鎖という暗いニュースを打ち消そうと、一門の二つ目を一斉に真打にしようとしており、まだ5年ほどのキャリアしかなかった伊集院はそれに困惑し、落語そのものへの迷いも生じ始めた[10]。さらに人間関係のストレスも抱えた伊集院は[9]「伊集院という名前で落語をやったっていいんだよ」と楽太郎から言われたものの、若さゆえに「いや、落語の方はこれでキッパリとケリをつけます」と言い出て行き落語から離れた[11]。伊集院はこれにより破門状態になったと認識していた[11]が、師匠の楽太郎は一貫して伊集院を弟子扱いしている。

1990年（平成2年）には平日の帯番組である『伊集院光のOh!デカナイト』が放送開始され、人気となった。