1987年4月、『4時ですよーだ』放送開始。1989年秋、『4時ですよーだ』終了後は東野らと共に吉本新喜劇の補強メンバーとして活動。時には座長としても舞台をこなした。

1991年4月、『正解るんです』（CBCテレビ制作）に東野幸治と共に出演、ローカル深夜番組にもかかわらず熱狂的ファンを集めた。以降東野幸治と共に、長らく名古屋のCBCテレビで深夜のレギュラー番組を持っていたが、2020年3月末の『本能Z』の終了で一旦打ち切られることとなった。

1991年秋、『ダウンタウンのごっつええ感じ』レギュラー放送開始に伴い新喜劇を卒業し東京進出。以来ダウンタウンの番組出演のほか、Wコウジとして司会などで活躍した。

1995年、『今田耕司のシブヤ系うらりんご』で初めての冠番組を持つ。『いつかまた逢える』に出演で初めてのキスシーンを大塚寧々、西田尚美らと演じた。

2004年、島田紳助謹慎騒動に伴い、幾つかの番組は紳助の代役として今田に白羽の矢を立てた。それらの番組で今田は予想以上の働きぶりを見せ、特に『開運!なんでも鑑定団』での代理司会ではテレビ東京の当時の社長である菅谷定彦から絶賛されるなど、彼のタレントとしての能力の高さを世間に再認識させた[3]。今田自身は『しゃべくり007』出演時、お笑いの道を志す際の憧れだった人物として、紳助の名前を挙げている。

2007年、不定期の特番として放送されていた『今田ハウジング』（日本テレビ）が、3月7日から水曜19:58 - 20:54の時間帯にて1年間、レギュラー放送された。自身初のゴールデンでの冠番組となった。

2008年以降、『今ちゃんの「実は…」』（朝日放送）で司会を務める。番組内の新たな言葉を生み出し番組内のウィキペディア辞書に登録するコーナー、そして本物のウィキペディアに書き込まれた人物の真相を確かめるミニコーナーがあった。

2008年4月28日発売の『週刊現代』に、今田が未成年の女性に飲酒を無理強いさせたうえで淫行に及んだという記事が掲載される。今田本人と所属事務所である吉本興業は「事実無根で名誉を棄損」として、講談社に対して損害賠償及び謝罪広告の掲載を求めて名誉毀損などで提訴したが、講談社側が2009年10月26日発売の同誌に「記事の事実確認はできませんでした」とする謝罪広告を掲載し、11月6日付で今田宛の損害賠償金550万円と遅延損害金を支払ったため、同日付で訴訟を取り下げた。吉本は「謝罪広告の内容や賠償額などは必ずしも満足できるものではないが、気持ちを新たに仕事へ専念することを優先し、早期解決することにした」と今田の心境を代弁した[4][5]。

2011年8月23日、事務所の先輩であった島田紳助が芸能界を電撃引退表明。冠番組の終了が相次ぐ中、冠になっていない『開運!なんでも鑑定団』[6]と『人生が変わる1分間の深イイ話』の2番組の司会に抜擢され、TBSの春と秋の大型スペシャル番組である『オールスター感謝祭』に関しても引退直後の2011年秋の放送回でのリレー方式を経て2012年春の放送回から正式に2代目総合司会に就任[7]し紳助の後を引き継ぐなど、紳助の後任司会者として最も多くの番組を引き継ぐことになった。結果的に紳助引退以降も多数のレギュラー番組に出演しているほか、ルミネtheよしもとで新喜劇の座長も務めている。
人物
好きなもの

筋肉エンタメ集団マッチョ29 - 推しメンは今井耕二、山崎徳義、菅原辰馬。

動物 - 『森田一義アワー 笑っていいとも!』にて過去にペットを15匹飼っていたことを明かした。小学生時代は飼育小屋の鶏の卵を許可を得て自宅に持ち帰り、孵化させ鶏にまで育て上げた。

ブルース・リー - 自宅にはブルース・リーのフィギュアやポスターが部屋中のいたるところに整然と飾られており、自らが「ブルース・リーBAR」と呼ぶスペースまであった。

芸能ゴシップ - 仲の良い東野と共に「吉本のゴシップ兄弟」を自称している。また、2人合わせてWコウジと呼ばれているが正式なコンビではない。

漫画・アニメ - 自宅に漫画を読むための部屋を持ち、複数の漫画雑誌も購読している。またアニメ通でもあり、『新世紀エヴァンゲリオン』のファン。

格闘技 - 90年代後半からパンクラス、その後GRABAKAの一般会員として格闘スポーツジムに通っている。また格闘家のスポンサー的組織「今田道場」を主宰し元DEEPフェザー級王者の松本晃市郎を輩出した。

『あまちゃん』 - 2013年上期のNHK連続テレビ小説[8]。

交友関係

岡村隆史（ナインティナイン）は今田を兄さんとして慕っているだけでなく、又吉直樹（ピース）と3人で独身男性芸人の親睦会「アローン会」を作り、親交を深めていた。ただし、岡村は2020年10月10日に一般人女性と結婚した。

福山雅治とは1992年に自身のラジオ番組にゲストとして招待して以来の古い付き合いであり、福山のアルバム『SING A SONG』では今田が収録全曲のレビューを執筆した。時々アダルトビデオの交換をする仲でもある（文化放送『Come on FUNKY Lips!』にてゲストの福山が事実を認める）。