1991年、大友が原作・脚本を手掛けたアニメ『老人Z』（監督は北久保弘之）で初めてアニメ製作に携わる[17]。作品では美術設定・レイアウト・原画を担当した[11][18][19]。

1992年ごろから大友監修のオムニバスアニメ映画『MEMORIES』（1995年公開）の中の「彼女の想いで」（森本晃司監督）に脚本・美術設定・レイアウトとして参加するが[11]、その役職以上に作品全体で今の果たした役割が大きかったとされている[18][20]。当初はキャラクターデザインも担当する予定だったが、ラフスケッチだけにとどまった[20]。また、この作品で今は初めて「イマジネーションと現実の融合」を作品のテーマとして取り入れた[20][21]。

1993年、押井守監督の『機動警察パトレイバー 2 the Movie』にレイアウト担当の一人として参加する。押井は前作『機動警察パトレイバー the Movie』の時に、レイアウトを精度高く描くことで空間感を表現し、演出家の意図を徹底するという演出法に挑戦した。これはレイアウト担当として信用できるアニメーターを揃えられなければ成立しない手法でもあるため、前作では2人だった人員を6人に増やし、その一人として今も選ばれた[17]。

1993年から1994年に制作されたOVA『ジョジョの奇妙な冒険』（北久保弘之監督）の第5話「花京院 結界の死闘」では脚本・絵コンテ・演出・構成も手掛け、演出家デビューを果たす[18][22]。全体的に評価の高かったこのOVAシリーズの中でも傑出したエピソードとして「今 敏」の名前を強烈に印象づけた[18]。

1994年から押井守が原作を担当し、今が作画を担当する漫画『セラフィム 2億6661万3336の翼』が月刊アニメ誌「アニメージュ」で連載される。しかし、連載が進むにつれて2人の間に意見の齟齬が生まれて休載、そのまま未完に終わった[17][23]。押井との対立により、連載開始から1年以上経過したころには、押井の表記は原作ではなく原案に変更されていた[24]。しかし押井は2019年に今について「最高のパートナー」であったと言及している[25]。1996年に今は漫画家としての活動を終え、アニメ制作に専念することになる[26]。
監督デビュー

1997年、劇場用アニメ『PERFECT BLUE』で監督デビューを果たす[27][28]。きっかけは、映画の制作会社マッドハウスの丸山正雄からさそわれたこと[20]。漫画家時代からそれまでの今の仕事をチェックしていた丸山は、「ジョジョの奇妙な冒険」で今が担当した回を気に入っていた[20][29]。企画段階での「『アイドル』『ホラー』『ストーカー』の3要素を織り交ぜる」という竹内義和の原作に基づいたシナリオに今が満足せず、竹内の同意を得てから村井さだゆきの協力によりシナリオが全面的に書き換えられた[30][31]。