2000年1月、約9年ぶりのドラマ『ブランド』で主演し、自ら歌った主題歌『Goodbye Yesterday』がヒット。8月30日・9月1日・2日の3日間、Gloria Chapel（品川キリスト教会）において、初めてアコースティックライヴを行う。

2002年、EMIミュージック・ジャパンに移籍、以前のスタッフ（作詞の岩里祐穂、作曲のMAYUMI、柿原朱美、編曲の佐藤準、ディレクター松田直など）と共にアルバム『Pearl』を制作。

2004年10月、4年ぶりの全国ツアーで布袋と共演。同月シングル『おもいでに捧ぐ』（島袋優作曲）発表。久々の布袋以外の作曲家によるシングル作品。

2005年7月、シングル『愛の詩』発売。初の川江美奈子作曲によるシングルで、この後、現在までのシングルはすべて川江の作曲による。10月14日椎間板ヘルニア のためコンサートの開催日時を一部延期すると、公式ホームページで発表するが、同年11月25日の神戸での公演から再開。

2006年12月31日、NHK紅白歌合戦に初出場し『PRIDE』を歌う。布袋もギターで参加・共演した。

2007年、映画『象の背中』に、役所広司演じる主人公の妻役として主演。

2008年、小曽根真、塩谷哲、大野雄二など、日本を代表するジャズピアニストの演奏によるセルフ・カバーアルバム『I love a piano』を発表。

2010年5月、歌手デビュー25周年を記念して、小野リサ、川江美奈子、土岐麻子、手嶌葵が今井楽曲をカバーするコンサート「Voices feat.今井美樹&friends」が開かれる（東京・オーチャードホール）。同年6月、コブクロの小渕健太郎らとともに、宮崎口蹄疫被害者救援ソング『太陽のメロディー』をリリース。

2011年、1月に『冬のサクラ』で11年ぶりの連ドラ出演。5月、第4回ベストマザー賞音楽部門を受賞。

2015年12月31日、NHK紅白歌合戦へ9年ぶり2回目の出場となり『PIECE OF MY WISH』を歌唱披露。なお、紅白リハーサルでは、布袋が客席から聴いていた。
人物

2018年上期のNHK連続テレビ小説『半分、青い。』のファンであり、「もう毎日仕事から帰ってくると録画を見るのが楽しみで」と述べている[6]。
作品
シングル

枚発売日曲順タイトル作詞作曲編曲規格規格品番初出アルバム
フォーライフ・レコード
11986年
5月21日A面黄昏のモノローグ来生えつこ鈴木キサブロー鷺巣詩郎EP8cmCD7K-22210KD-23femme
B面ため息模様川村栄二ー
21987年
7月1日A面野性の風川村真澄筒美京平久石譲EP8cmCD7K-26610KD-24elfin
B面三日月のサーブルー
31988年
3月5日A面静かにきたソリチュード戸沢暢美中崎英也井上鑑EP8cmCD7K-28810KD-3Bewith
B面elfin今井美樹山崎透佐藤準elfin
41988年
8月17日A面彼女とTIP ON DUO秋元康上田知華EP8cmCD7K-30510KD-32Ivory
B面キスより 吐息より戸沢暢美佐藤準Bewith
51989年
5月17日A面Boogie-Woogie Lonesome High-Heel上田知華EP8cmCDFLA-3FLC-3MOCHA
B面空に近い週末柿原朱美武部聡志Ivory
61989年
11月8日01瞳がほほえむから岩里祐穂上田知華佐藤準8cmCDFLDF-09006
02明るくなるまで戸沢暢美佐藤博MOCHA
71991年
11月7日01PIECE OF MY WISH岩里祐穂上田知華FLDF-09152Ivory II
02Tea for TwoJOBIM TOMLluvia
81992年
11月6日01Blue Moon Blue岩里祐穂上田知華久石譲FLDF-10228flow into space
02かげろう今井美樹MAYUMI
91993年
7月28日01Bluebird岩里祐穂布袋寅泰FLDF-10252Ivory II
02amour au chocolat (new version)今井美樹
101994年
7月18日01Miss You岩里祐穂布袋寅泰FLDF-1524A PLACE IN THE SUN
02輝く街で今井美樹上田知華小森茂生
111995年
7月12日01Ruby岩里祐穂布袋寅泰FLDF-1570Love Of My Life
02Summer Sunday今井美樹
121996年
11月4日01PRIDE布袋寅泰FLDF-1614PRIDE
02永遠のメモリー
131997年
6月18日01DRIVEに連れてってFLDF-1628
02KNOCKS ME OFF MY FEETSTEVIE WONDER布袋寅泰ー
141997年
11月21日01私はあなたの空になりたい今井美樹布袋寅泰FLDF-1647PRIDE
02白のワルツ布袋寅泰IMAI MIKI from 1986
ワーナーミュージック・ジャパン / PASION RECORD!
151998年
10月28日01flowers布袋寅泰8cmCDWPDV-7170未来
02feeling called love岩里祐穂布袋寅泰ー
161999年
1月13日01氷のように微笑んで布袋寅泰WPCV-10004未来
02SMILING GIRLS岩里祐穂布袋寅泰
171999年
5月19日01SLEEP MY DEAR布袋寅泰WPDV-10007太陽とヘミングウェイ
02BUTTERFLY IN THE DARK
182000年
2月9日01Goodbye Yesterday12cmCDWPCV-10059
024月になれば岩里祐穂布袋寅泰ー
192000年
5月24日01月夜の恋人たち布袋寅泰WPCV-10070太陽とヘミングウェイ
02Have you ever loved somebody?岩里祐穂布袋寅泰
202001年
7月25日01潮騒布袋寅泰WPCV-10136AQUA
02猫の唄
EMIミュージック・ジャパン / EASTWORLD
212002年
5月9日01微笑みのひと布袋寅泰12cmCDTOCT-4384Ivory III
02明るくなるまで (Live)戸沢暢美佐藤博布袋寅泰One Night at the Chapel
03Goodbye Yesterday (Live)布袋寅泰
222003年
7月30日01ホントの気持ち布袋寅泰河野圭TOCT-4525ESCAPE
02ラブソングは止まらない布袋寅泰
03PRISM岩里祐穂朝本浩文ー
232004年
10月14日01おもいでに捧ぐ島袋優布袋寅泰TOCT-4786She is
02Don't Be Afraid布袋寅泰
242005年
7月27日01愛の詩岩里祐穂川江美奈子武部聡志TOCT-4888Milestone
02素敵な一日でありますように...布袋寅泰河野圭ー
252006年
10月25日01年下の水夫岡田ふみ子川江美奈子武部聡志TOCT-40040Milestone
0220才のころ安井かずみ
なかにし礼かまやつひろし小沼ようすけ
262007年
11月7日01祈り川江美奈子河野圭TOCT-22288corridor
02滴
03Over The RainbowE.Y. HarburgHarold Arlen塩谷哲ー
04ルパン三世 愛のテーマ千家和也大野雄二I Love a Piano
272008年
4月9日ー足跡川江美奈子河野圭音楽配信-corridor
282009年
9月16日01宝物12cmCDTOCT-40268