現在、春と秋の改編時期に放送が行われている『世にも奇妙な物語 春・秋の特別編』が始まったのは、1990年10月4日放送回の「'90秋の特別編」からである。

レギュラー放送（第1シリーズから第3シリーズ）時代は、この番組の前時間に放送されていた同局のクイズ番組「クイズ!年の差なんて」を休止させる形で19:00 - 20:54（JST）の今の時間帯より少し早い時間帯に放送されていた。[注釈 19]また、この当時は現在のような21：00から始まる回が少なく、放送時間が2時間半の「特別編」もあまりなかった。そして、「レギュラー放送」終了から10ヶ月後の1993年7月30日放送回の「'93真夏の特別編」から現在の21:00スタートに放送時間が固定された。しかしながら、稀に「特別編」の放送時間が90分（「'94七夕」「'94秋」「'96春」）や少し遅い時間に開始する回もある（ただし、ナイター中継延長時を除く）。

2011年度の放送は東日本大震災による影響での遅延や平日のゴールデンタイムでの放送が難しく、2012年度以降は『土曜プレミアム』枠内での放送が主となり、改編期（3月下旬から4月上旬、9月下旬から10月上旬）から外れた時期の放送となった。

現在の放送時間は21:00 - 23:24（JST）、21:00 - 23:18（JST）、21:00 - 23:08（JST）、21:00 - 22:54（JST）、21:00 - 23:10（JST）などと、さまざまである。

初期では主に木曜日のゴールデンタイム（プライムタイム）で放送されていたが、「'93真夏の特別編」放送以降は2010年度まで曜日不定期のゴールデンタイム[注釈 20]で放送されている。また、「春の特別編」「秋の特別編」の放送時期が早まるとき（2003年9月18日放送回）や遅まるときもある（2013年5月11日放送回）。1991年は1月と12月に話数は違うが同じタイトルの「'91冬の特別編」で放送、また1992年10月4日には本来「秋の特別編」を放送する予定であったが、ナイター中継が編成されており、この回のみ「雨傘番組」扱いとなった[注釈 21]。その代替としてレギュラー回すべての再放送を終えた後の1992年12月30日に本来放送予定であった「'92秋の特別編」の5話に1話追加された「'91冬の特別編」以来の6話構成の「'92冬の特別編」が放送された[注釈 22]。
特別な放送回

一風変わった放送回が存在する。
1990年代
1990年5月17日放送回
「ストーリーテラー」と「ガラモン・ソング」の曲の速度がいつもより遅い。この回と1991年1月17日放送回は横浜市の放送ライブラリーに収蔵されており、地方局やCS放送で再放送されることが多い回でもある。
1990年7月26日放送回
「ストーリーテラー」とエンディングの「ガラモン・ソング」が流れず、エンドロールにロック調の音楽（ピンクフロイド）が流れた。
1990年8月23日放送回
放送された3話すべて（「屋上風景」「坂道の女」「だれかに似た人」）が阿刀田高の原作であり、監督も3話共通して土井茂である。
1990年8月30日放送回
同年7月に起きたタモリ所有のヨットでの事故（ヨットに乗る際に支柱に頭をぶつけて裂傷を負う事故）により、今までのセンター分けの髪型から現在のオールバックに変更した。なお、当回と同年9月13日放送回までは額に絆創膏を貼って収録していた[注釈 23]。
1991年6月13日放送回
放送予定だったプロ野球中継が中止となり、次週放送予定の第2シリーズ#8（「ともだち」「心霊写真」「ベビーシッター」）が繰り上げで放送。
1991年9月12日放送予定回
西武対日本ハム戦の雨傘番組として前述の「雨の特別編」を放送予定だったが、中止にならなかったために「お蔵入り」となった。
1991年12月26日放送回（'91冬の特別編）
第2シリーズの最終回。この回をもって『世にも奇妙な物語』は終了する予定であった（前述）。そのため、この回のエンディングではタモリが指揮をとるオーケストラ盤の『ガラモン・ソング』が流れた。
1992年9月17日放送回
第3シリーズの最終回。当時の『笑っていいとも!』のスタッフが制作し、当時の「いいとも!」レギュラー（片岡鶴太郎・笑福亭鶴瓶・明石家さんま他）が出演[注釈 24]。
1992年12月7日放送回
第3シリーズの未放送回であり、関東地方と一部地方局のみ放送された。「被害者の顔」（主演・世良公則）「蟹缶」（主演・高田純次、演出・岩井俊二）「サムライが斬る!」（主演・河合美智子）の3話が放送された。
1996年3月25日放送回（'96春の特別編）
通常のプロローグでは主にストーリーテラーのみが出演して話の概要を語るが、この回のみ番組史上初めて全話[注釈 25]の主人公たちとストーリーテラーがプロローグに出演した。
1996年12月24日放送回（'96「聖夜の特別編」）
史上初のクリスマス特別編。この日にちなみ、物語の題材がすべて「クリスマスに起きた出来事」で統一されていることと、EDが通常回と異なり「歓びの歌」がEDテーマに使用されている。
2000年代
2000年3月27日・10月4日放送回
10周年を迎えた記念すべき年で、3月に放送された「春の特別編」ではOPで「10th Anniversary」のテロップが流れ、EDでは『映画の特別編』の制作が発表。そして、10月放送の「秋の特別編」ではこの回での第5話「さとるの化物」の最初に映画版「雪山」にリンクする場面があり（主人公が悲惨な目に遭うことを予言される）、またエピローグでは『映画の特別編』の予告が流れた。
2001年1月1日放送回（SMAPの特別編）
SMAPのメンバー全員が「奇妙な物語」の主人公を務めるというかなり珍しい回であり、21世紀の『奇妙な世界』の幕開けを飾った。また、キャストが全員男性というのも初である。
2001年10月4日放送回（'01秋の特別編）
5話に出演する主人公がすべて女性という番組史上異例のラインナップとなったが、後述の「野球中継割り込み事件」が起きた回でもある。
2003年7月12日放送回
2000年11月に公開された『映画の特別編』が、当時放送されていた「ゴールデンシアター（現・土曜プレミアム）」枠で放送されたため、初めて「土曜日」の放送となった（ただし本編は一部カットされている）。
2006年3月28日放送回（15周年の特別編）
「15周年の特別編」と題し、16周年を目前に放送された。5編の物語とともに放送初期に行われていた「アバンストーリー」を「超短編」として復活。「リメイク」と「オリジナル」を組み合わせた10編の物語を加えた15編の「奇妙な物語」を放送。また、原作者が1人もいない回でもある。
2010年代
2010年4月4日放送回（20周年スペシャル・春 ?人気番組競演編?）
史上初の日曜日に「20周年記念スペシャル」第1弾と題し、フジテレビの代表番組（『めざましテレビ』『はねるのトびら』『爆笑レッドカーペット』『ちびまる子ちゃん』『わが家の歴史』）とのコラボによる5つの「物語」が放送された。
2010年10月4日放送回（20周年スペシャル・秋 ?人気作家競演編?）
4月4日の第1弾に続いて「20周年記念スペシャル」第2弾と題し、“人気作家×超豪華キャスト”による夢の競演編。日本を代表する5人の人気作家（京極夏彦・万城目学・朱川湊人・東野圭吾・宮部みゆき）の作品に、日本を代表する豪華俳優・女優陣が掛け合わる企画を放送。「20周年記念特別企画」のフィナーレを飾った。
2011年5月14日放送回
「21世紀 21年目の特別編」と題し、東日本大震災の影響で延期されていた「春の特別編」を放送。「土曜プレミアム」枠で初めての放送であり、ドラマが土曜日に放送されるのも初めてのことである。
2011年11月26日放送回（'11秋の特別編）
上記の通り、東日本大震災による撮影・放送スケジュールの変更により、本来9月下旬から10月上旬に放送される『秋の特別編』が通常より1ヶ月遅れて放送。『秋の特別編』と冠したタイトルでの遅延は初めてである。
2012年4月21日放送回（'12春の特別編）
レギュラー放送時代から、物語の最後に必ずタイトルロゴが挿入されて終了するが、この回のみ物語の冒頭・CM入り・明けにもロゴが挿入されていた（DVDでもカットされなかった）。
2013年5月11日放送回（'13春の特別編）
本来であれば、3月下旬から4月上旬に放送される『春の特別編』が史上初の5月の放送。理由は不明だが、『春の特別編』と冠したタイトルでは初めての遅延である[注釈 26]。また、この回では全員キャストが初登場回でもある。
2014年4月5日放送回（'14春の特別編）
通常は物語の前後にストーリーテラー部分が挿入されるが、この回の第4話「ラスト・シネマ」のみテラー部分が無く放送された[注釈 27]。
2014年10月18日放送回（'14秋の特別編）
25年目を目前に放送されたこの回は、2006年以来8年ぶりの「超短編」5編が放送（2010年10月の「20周年・秋」にも放送されたが、これは開始前の「アバンストーリー」として放送。タイトルにも「超短編含む」のサブタイトルが付け加えられた。
2015年4月11日放送回（25周年スペシャル・春 ?人気マンガ家競演編?）
25周年を迎えた2015年春は2010年10月以来の「コラボレーション企画」の第3弾と題して、日本を代表するマンガ家（永井豪・伊藤潤二・尾田栄一郎(原案)・楳図かずお・石川雅之）と2014年でアニメ放送15周年を迎えた『ONE PIECE』とのコラボ作品を含めた5編が放送された。
2015年11月21日放送回（25周年記念! 秋の2週連続スペシャル ?傑作復活編?）[6][7]
同年春に開始25周年を迎えた『世にも奇妙な物語「秋の特別編」は「秋の2週連続スペシャル」として初の2週連続で放送。