前身は1989年10月から半年間、同局で深夜に放映されていたテレビドラマ『奇妙な出来事』であり、進行役を斉木しげるからタモリに交代し、ゴールデンタイム・プライムタイムに進出させた番組である。レギュラー版は1990年から1992年まで3期に亘り放送。レギュラー時代のキャッチコピーは、「へ、へ、へ、のへん。（第1シリーズ）」、「この車輌にいる誰かが、あなたの「運命」を変えようとしている、(かもしれない。) （第2シリーズ）」、「回奇現象（第3シリーズ）」。レギュラー放送終了後は、春・秋を[注釈 3]中心とした改編期の特別番組として放送されており[2]、2020年7月11日放送回の「'20 夏の特別編」で放送開始から30年を迎えた。

開始当初から数多くの俳優やスタッフが関与しており、演出や作風もそれぞれ異なっており、連続ドラマ時代は回ごとに制作会社も異なっていた[2]。内容は当初からホラー・怪奇系がメインであるが、ギャグやコメディ、感動系、過激な内容物、シュールな内容の作品も数多く制作されている。だが、大半のエピソードはバッドエンドである[注釈 4]。また、2015年11月21日には「25周年スペシャル・秋?傑作復活編?」として、過去に放送されたシリーズのリメイク版も制作された。

2011年7月24日に地上アナログ放送が停波するのに伴い、2010年7月5日から地上デジタル放送への完全移行を前提に、アナログ放送の全番組が画角16:9のレターボックス放送に移行するため、本番組もアナログ放送では2010年10月4日放送分の「20周年記念スペシャル」よりレターボックス放送が開始された。

長寿番組であるため、エピソードによっては放送当時では「奇妙」だった空想上の出来事が現在では現実化し、一般常識になっている例や流行や世相を予言、先取りしたかのような例もある[注釈 5]。

現在、本番組はタモリが出演する唯一のフジテレビ系列におけるレギュラー番組となっている。
主要出演者
ストーリーテラー
タモリ
当番組には欠かせない、話の概要を話す語り部。主にオープニング、ドラマの導入部分、エンディングに登場し、ストーリーテラーとしてオムニバス形式の物語を繋ぐ。字幕放送の表記が「ストーリーテラー」であることなどから、タモリはあくまでも「ストーリーテラー役」として出演していることが分かる。世の中にいるごく普通の人間（物語の主人公）たちを『奇妙な世界』に誘う案内人[要出典]であり、2020年（'20秋の特別編）までに545人（組）を誘ってきた。（ストーリーテラー役としての）正体は現在も明かされておらず、黒猫やカラス、蝶に変身できる。ストーリーテラーの服装は、レギュラー放送時代（1990年4月19日 - 1992年9月17日）は、スーツにネクタイであったが、「'91冬の特別編」（1991年1月3日放送回）からタキシードに蝶ネクタイ、「'91冬の特別編」では白いタキシードに赤い蝶ネクタイ、同年の春の特別編では黒のタキシードに赤い蝶ネクタイ、「'92春の特別編」から「'08春の特別編」までは黒いタキシードに黒い蝶ネクタイであった。[注釈 6]。「'08秋の特別編」からは黒スーツと黒ネクタイになっている。[注釈 7]。また、稀ではあるが、物語によって衣装や職業が変わることもある[注釈 8]。2010年4月の「20周年・春」で変更された新規OP（第4期OP）、2015年11月の「25周年・秋」では本編にて久々に黒いタキシードに黒い蝶ネクタイ姿で登場した。語りの最中には何度か主人公やその周囲の人々に遭遇するが、『奇妙な世界』への案内人であることに気付かれずに去っていくことが多い[注釈 9]。ストーリーテラー部分が一つの物語となっていることもあり、「映画の特別編」では全編に亘って「駅のホームにて雨宿りをしている人々が雨が止むまでの退屈しのぎにストーリーテラーの『世にも奇妙な物語』を聞いている」、「SMAPの特別編」では「奇妙な体験をした5人の男（SMAP）が教会で神父であるストーリーテラーにそれぞれその体験を語っていく」、「'19雨の特別編」では「ある山小屋に入った男（演・佐藤二朗）が先に小屋にいたストーリーテラーから『世にも奇妙な物語』を聞かされる」という構成であった。ストーリーテラーはシリアスな語り口で進行するが、酷い目に遭うことも多い。以下に例を挙げると、

「'90秋の特別編」のアバン（詳しくは「アバンストーリー」の項を参照）では電車から宇宙空間に放り出された挙句、地球に落下していく

「絶対イヤ!」のプロローグでは服や髪型を滅茶苦茶にされる

「忘れられたメス」のプロローグでは麻酔なしで開腹手術後に、開腹したまま放置される

「切腹都市」のエピローグでは侍に首を刎ねられ、その首がなぜかロケットのように宇宙空間まで飛んでいく

「言葉のない部屋」のエピローグでは語りの途中に骨董屋の主人が現れて、その物語の主人公と同じ目に遭わされる（主人公は死亡）

「ズンドコベロンチョ」のエピローグでは話を途中で切られた挙句にエンディングカットが描かれたカードに手を挟まれてそのままエンドテーマが流れる

「無実の男」のエピローグでは指名手配ポスターに自分とそっくりなモンタージュ写真が使用されており、ポスターを見ていた通行人達から怪しまれる

「'08春の特別編」のエピローグではダーツの矢が刺さりそうになる
など、散々な目に遭っている。レギュラー放送では家族や恋人の存在をほのめかす表現[注釈 10]をしていたが、「'93真夏」以降の特別編からはその話をしていない。初期ではアバンタイトル以外にさりげなくカメオ出演していることもあり、「恐怖の手触り」の主人公の隣で電話をかけている男、「帰れない」ではおでん屋の店主、「留守番電話」では公園で待ち合わせをする男、「偶然やろ？」では主人公が立ち寄る喫茶店の客など多数出演しており[注釈 11]、2001年10月の「秋の特別編」まで出演していた[注釈 12]。