また、元禄11年（1698年）6月塩野毘沙門堂や禅林寺（後の法泉寺）の文殊堂などの社寺の大修理等を行った。

その一方で財政面に関しては、前述の学問所や米沢城本丸御書院、二の丸御舞台、麻布中屋敷新築などの建設事業や、参勤交代を華美にし、豪華な能遊びを行うといった奢侈により、所領削減により減収した藩財政を悪化させた。このため、藩の軍用貯金を一般財政に流用することとなる。さらにこの財政状況で吉良家を援助しているので、当然非難の的となる。

米沢藩では謙信への思慕の念が強く、綱憲の外祖父・上杉定勝が制定した「他家の風を真似ず、万事質素にして律儀ある作法を旨とする」という法令もあって、綱憲はそのため家臣から必ずしも熱心な支持を得られていなかった。
赤穂事件

元禄14年（1701年）3月14日には、江戸城内で吉良義央が赤穂藩主・浅野長矩に傷つけられる事件が起こり、事件後に綱憲は生母・富子を屋敷へ引き取っている。翌年（1702年）12月14日に赤穂浪士による吉良邸討ち入り（赤穂事件）が起こった。
創作・巷説

『忠臣蔵』を題材にしたドラマなどでは、父のために援軍を送ろうとする綱憲に対して、家老で忍者やくのいちを使う色部安長または山鹿流の達人で「猫兵部」と呼ばれる千坂高房がこれを諌める場面が描かれる。しかし、色部安長は実父の忌日で上杉家に出仕しておらず、千坂高房に至っては2年前にすでに他界していた。この日に綱憲を止めたのは家臣ではなく、幕府老中からの出兵差止め命令を綱憲に伝えるべく上杉邸に赴いた、遠縁筋の高家・畠山義寧であった。

こうした事情を知らない庶民は、討ち入りを行った赤穂浪士を義士として持て囃す一方、討ち入り後に行動を起こさなかった米沢藩の態度を不甲斐無いと見なしたという演出がある。そのため上杉謙信以来の武門の名家の名声は地に落ちて、江戸市中には「上杉のえた（枝）をおろして酒はやし　武士はなるまい町人になれ」「景虎（謙信）も今や猫にや成りにけん　長尾（謙信の実家）を引いて出（いで）もやらねば」などという落書が大量に貼られたという話もある。

しかし、これは1765年（明和2年）の『誹風柳多留』にあるもので事件から60年も経過している。また、『元禄快挙録』『赤穂義士一夕話』には「江戸の町民が引き上げの赤穂義士を見て恐れおのめいていた」と記されている[4][5]。

他方で討ち入り事件は、綱憲一人にとっては大事な故家の危機ではあっても、藩士にとっては他家の不始末と受けとめられたに過ぎなかった。結局、自藩を断絶の危機へと追い込む行動には誰も賛成していなかったため、出兵しないのは“自発的な行動”と外部からは見られるほど、幕令は藩士たちには当然なものとして受け入れられたと言われている。
隠居と死

元禄16年（1703年）8月21日、病のため隠居し、嫡男の吉憲に家督を譲った。その後の9月14日、将軍・綱吉に来国俊の脇差および牧谿筆の双幅を、御台所・鷹司信子に二条為氏筆の「古今和歌集」を、将軍生母・桂昌院に二条為重筆の「古今和歌集」をそれぞれ献上している。

翌宝永元年（1704年）6月2日、死去。享年42。母・富子は同年8月2日に死去している。国許の米沢御廟に葬られた。

その後、上杉家の財政逼迫は深刻化し、建て直しは曾孫に当たる上杉鷹山の藩政改革を待つことになる。
遺品

上杉綱憲公木像：鳳台寺

能面・能装束：上杉博物館 所蔵[6]

『楠正成一巻之書』- 山鹿素行が序文を書き上杉綱憲に贈ったもの：米沢図書館 所蔵

系譜

父：吉良義央

母：上杉富子 - 上杉定勝の四女

養父：上杉綱勝

正室：栄姫（紀州藩主徳川光貞の娘、8代将軍徳川吉宗の姉）（子なし）

側室：茨木氏（お要の方、清寿院）

長男：上杉吉憲 - 第5代藩主。

次男：吉良義周 - 祖父（綱憲の実父）・吉良義央の養嗣子となり跡を継ぐ。赤穂浪士の討ち入りの後、改易となる。


側室：樫田氏（於磯）

三男：上杉憲孝（- のりたか、元禄5年5月22日（1692年7月6日） - 宝永5年11月24日（1709年1月4日）通称は主殿。「寛政重修諸家譜」では、宝永5年に将軍徳川綱吉に御目見したが、その年に若くして逝去したとする。

四男：上杉勝周 - 支藩米沢新田藩の初代藩主。

五男：上杉勝延

娘：豊姫（瑞耀院） - 秋月藩主黒田長貞の正室。米沢藩第9代藩主・上杉治憲の祖母にあたる。


演じた俳優

船越英二「忠臣蔵」（1958年、大映）

中村嘉葎雄「忠臣蔵 櫻花の巻・菊花の巻」（1959年、東映）

里見浩太朗 「赤穂浪士」（1961年、東映）

天田俊明「大忠臣蔵」（1971年、NET）

柳生博「水戸黄門第4部」（1973年、TBS）

坂口祐三郎「水戸黄門第7部」（1976年、TBS）