1894年からナショナルリーグは、ポストシーズンとして新たにテンプル・カップ（Temple Cup）を導入した。レギュラーシーズン優勝チームと2位のチームが7戦4勝制のシリーズを戦うもので、ピッツバーグ・パイレーツのオーナーのウィリアム・チェイス・テンプルがリーグへ寄贈したトロフィーが勝利チームに授与される。ただし、ナショナルリーグ王者はあくまでもレギュラーシーズン優勝チームであり、2位チームがテンプル・カップで勝ってもリーグ王者とはならない[26]。結局、このシリーズはファンの興味を惹くことができず、1897年のシリーズをもって終了した[6][27]。4年間でレギュラーシーズンとテンプル・カップの両方を制したのは1896年のボルチモア・オリオールズ（現在の同名球団とは異なる）だけで、残りの3年はいずれも2位チームがテンプル・カップを手にした。1898年・1899年の2シーズンはレギュラーシーズンのみを行ったのち、1900年にはテンプル・カップと同様の試みとして、ペンシルベニア州ピッツバーグの地元紙『ピッツバーグ・クロニクル＝テレグラフ』によるクロニクル＝テレグラフ・カップ（Chronicle-Telegraph Cup）が開催されたが、これもその年1度きりで定着はしていない。
ワールドシリーズの創設

19世紀には都合4つの "メジャーリーグ" が存在していたが、アメリカ合衆国ではそれ以外にも各地でプロ野球リーグが運営されていた。その中のひとつで中西部に展開していたウェスタンリーグが、リーグの名称をアメリカンリーグへ変更した上で、1901年のシーズンから "メジャーリーグ" になると表明する。新リーグは加盟8チームのうち、3チームをナショナルリーグのチームが本拠地にしている都市（マサチューセッツ州ボストン、イリノイ州シカゴ、ペンシルベニア州フィラデルフィア）に、さらに3チームをかつてナショナルリーグのチームがあった都市（メリーランド州ボルチモア、オハイオ州クリーブランド、ワシントンD.C.）に、それぞれ配した[28]。また、1892年から唯一の "メジャーリーグ" となっていたナショナルリーグがその独占的地位を利用して選手の報酬を低く抑えていたため、アメリカンリーグは報酬に上限を設けない方針を採ることでナショナルリーグから多くの選手を引き抜く[29]。このときナショナルリーグからアメリカンリーグへ移籍した選手の中には、サイ・ヤングやナップ・ラジョイ、ジョン・マグローなど、後に殿堂入りするような選手も含まれていた。

1891年以来10年ぶりに2つの "メジャーリーグ" が並立することになった1901年のシーズンは、ナショナルリーグが観客動員でアメリカンリーグを上回った。しかし1902年になると、発足2年目のアメリカンリーグが観客動員でナショナルリーグを逆転する。発足1年目のシーズンを終えたアメリカンリーグは、新たに1チームを既にナショナルリーグのチームが本拠地にしているミズーリ州セントルイスへ移転させていた。1902年は両リーグがともにチームを置いていた4都市全てで、アメリカンリーグのチームがナショナルリーグのチームより多くの観客を集めた[30]。ファンは、よりレベルの高いアメリカンリーグを選んだのだった[28]。これを受けて、ナショナルリーグは競争から協調へ路線を変更する。1903年1月、ナショナルリーグとアメリカンリーグは協定を結ぶ。この協定では、両リーグがお互いを "メジャーリーグ" として認め、全チームの球団代表の中から選ばれたひとりと両リーグ会長の計3人からなるナショナル・コミッション（英語版）が設置されることになった[31]。ただこの際、1883年のナショナルリーグとアメリカン・アソシエーションが結んだ協定とは異なり、両リーグの優勝チームどうしによる選手権シリーズの開催は決まっていない。第1回ワールドシリーズの第3戦を前にしたハンティントン・アベニュー・グラウンズの様子

1903年、ナショナルリーグではピッツバーグ・パイレーツが、アメリカンリーグではボストン・アメリカンズ（現在のボストン・レッドソックス）が、それぞれリーグ優勝を果たす。そしてシーズンが終盤に差し掛かっていた9月に両チームのオーナーが会談し、レギュラーシーズン終了後に9戦5勝制のシリーズを開催することで合意した[28]。ナショナル・コミッションの下で実施されるのではなく、あくまでパイレーツとアメリカンズが独自に行うものだが、2つの "メジャーリーグ" の優勝チームどうしによる選手権シリーズは1890年以来の開催となる。これが現在まで続くワールドシリーズの第1回とされている。10月1日にアメリカンズの本拠地ハンティントン・アベニュー・グラウンズで、アメリカンズ先発投手のヤングが第1球を投じてシリーズが開幕し、パイレーツが7?3で勝利した[32]。シリーズは初戦をものにしたパイレーツが第4戦まで3勝1敗と有利に進めていたものの、アメリカンズが第5戦から第8戦まで4連勝して逆転し、5勝3敗のアメリカンズが初代王者となった。

1904年のシーズンは、ナショナルリーグはニューヨーク・ジャイアンツ（現在のサンフランシスコ・ジャイアンツ）が制し、アメリカンリーグはアメリカンズが2連覇を達成する。しかしこの年はワールドシリーズは行われなかった。前年のシリーズがナショナル・コミッションの下での開催ではなかったため、ジャイアンツがアメリカンズとの対戦を拒否したのが原因だった。ジャイアンツの球団オーナーは「ナショナルリーグ優勝チームはマイナーリーグ王者と名誉をかけて戦わなければならない、なんてリーグ競技規則のどこにも書いてないじゃないか」と主張したという[33]。ナショナル・コミッションは、1905年からワールドシリーズの実施を規則で正式に定めた[31]。1905年のナショナルリーグを前年に引き続き制したジャイアンツはこの規則に従って同年のワールドシリーズには出場し、アメリカンリーグ優勝のフィラデルフィア・アスレチックス（現在のオークランド・アスレチックス）を4勝1敗で下して王座を獲得した。.mw-parser-output .ambox{border:1px solid #a2a9b1;border-left:10px solid #36c;background-color:#fbfbfb;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .ambox+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+link+.ambox{margin-top:-1px}html body.mediawiki .mw-parser-output .ambox.mbox-small-left{margin:4px 1em 4px 0;overflow:hidden;width:238px;border-collapse:collapse;font-size:88%;line-height:1.25em}.mw-parser-output .ambox-speedy{border-left:10px solid #b32424;background-color:#fee7e6}.mw-parser-output .ambox-delete{border-left:10px solid #b32424}.mw-parser-output .ambox-content{border-left:10px solid #f28500}.mw-parser-output .ambox-style{border-left:10px solid #fc3}.mw-parser-output .ambox-move{border-left:10px solid #9932cc}.mw-parser-output .ambox-protection{border-left:10px solid #a2a9b1}.mw-parser-output .ambox .mbox-text{border:none;padding:0.25em 0.5em;width:100%;font-size:90%}.mw-parser-output .ambox .mbox-image{border:none;padding:2px 0 2px 0.5em;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-imageright{border:none;padding:2px 0.5em 2px 0;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-empty-cell{border:none;padding:0;width:1px}.mw-parser-output .ambox .mbox-image-div{width:52px}html.client-js body.skin-minerva .mw-parser-output .mbox-text-span{margin-left:23px!important}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .ambox{margin:0 10%}}

この節の加筆が望まれています。

結果

1903年にワールドシリーズが創設されたときからリーグに参加している16チームは、いずれも複数回の優勝を経験している。最も早く2度目の優勝を達成したのは1907年・1908年のシリーズを連覇したシカゴ・カブスである。ただし翌年からは、2016年に3度目の優勝を果たすまで、優勝から100年以上も遠ざかっていた。