1885年以降もナショナルリーグとアメリカン・アソシエーションによるワールドシリーズは継続して行われた。前年の第1回シリーズが3試合だったからといって、それからずっと3試合シリーズで固定だったのかというとそうではなく、年によって試合数はまちまちであった。1885年はナショナルリーグのホワイトストッキングスとアメリカン・アソシエーションのセントルイス・ブラウンズ（現在のセントルイス・カージナルス）による対戦が7試合組まれたが、3勝3敗1分で決着がつかなかった。最も試合数が多かったのは1887年で、ナショナルリーグのデトロイト・ウルバリンズとアメリカン・アソシエーションのブラウンズの対戦は15試合行われ、ウルバリンズが10勝5敗でブラウンズを下した。この年から優勝チームには、ゴーハム社がデザインし製造したドーブレイ・カップというトロフィーが、女優ヘレン・ドーブレイから授与されるようになった。トロフィーは優勝を3度したチームに永久保持の権利が与えられ、それまでは前年の優勝チームから一旦返還されて次の優勝チームに渡ることになっていた。1887年のシリーズでは、怪我のためほとんど出場できなかったウルバリンズのダン・ブローザースが試合前のフィールドに出てきて、トロフィーを本塁の上に置いて見せていたという[22]。
両リーグの制度によって給料を低く抑えられていた選手たちが、1890年に第四の "メジャーリーグ" としてプレイヤーズ・リーグを立ち上げた。新リーグは多くのスター選手を引き抜くことに成功し、観客動員ではナショナルリーグを上回ったものの、リーグ間での客の奪い合いなどが原因で経営的には失敗となり、シーズンはこの1年のみで終わった[23]。この年のワールドシリーズは、ナショナルリーグのブルックリン・ブライドグルームス（現在のロサンゼルス・ドジャース）とアメリカン・アソシエーションのルイビル・カーネルズの対戦で、7試合で3勝3敗1分の引き分けだった。プレイヤーズ・リーグ優勝のボストン・レッズは不参加で、リーグ消滅を受けて翌1891年はアメリカン・アソシエーションに加盟する。ただそのアメリカン・アソシエーションも前年のプレイヤーズ・リーグとの競合、そして同リーグの消滅によって起きたナショナルリーグとの選手獲得競争によって大きな打撃を受けた[23]。この年のシーズン優勝チームは、ナショナルリーグがボストン・ビーンイーターズ（現在のアトランタ・ブレーブス）、アメリカン・アソシエーションはプレイヤーズ・リーグから移籍のレッズで、どちらもマサチューセッツ州ボストンに本拠地を置く球団だった。しかしワールドシリーズは開催されず、シーズン終了後にアメリカン・アソシエーションはナショナルリーグに吸収される形で10年の歴史に幕を下ろした。ワールドシリーズ優勝トロフィーとして制作されたドーブレイ・カップを永久保持する権利を得たのは、ワールドシリーズ優勝が1度もないボストン・ビーンイーターズだった
結果的には、19世紀のワールドシリーズは勝者が決まらなかった1890年を最後に終了となった。1892年、唯一の "メジャーリーグ" となったナショナルリーグは2シーズン制を導入した上で、前期優勝のビーンイーターズと後期優勝のクリーブランド・スパイダーズとの年間王者決定戦を行い、ビーンイーターズが勝利した[24]。そしてビーンイーターズは1シーズン制に戻された1893年シーズンも優勝し、1891年からのナショナルリーグ3連覇を達成する。これによりビーンイーターズはドーブレイ・カップの永久保持が認められた。1893年11月12日、ビーンイーターズ投手のヘンリー・ガストライトがケンタッキー州ニューポートでトロフィーを展示したのを最後に、トロフィーは公の場から姿を消し行方がわからなくなった[25]。
1894年からナショナルリーグは、ポストシーズンとして新たにテンプル・カップ（Temple Cup）を導入した。レギュラーシーズン優勝チームと2位のチームが7戦4勝制のシリーズを戦うもので、ピッツバーグ・パイレーツのオーナーのウィリアム・チェイス・テンプルがリーグへ寄贈したトロフィーが勝利チームに授与される。ただし、ナショナルリーグ王者はあくまでもレギュラーシーズン優勝チームであり、2位チームがテンプル・カップで勝ってもリーグ王者とはならない[26]。結局、このシリーズはファンの興味を惹くことができず、1897年のシリーズをもって終了した[6][27]。4年間でレギュラーシーズンとテンプル・カップの両方を制したのは1896年のボルチモア・オリオールズ（現在の同名球団とは異なる）だけで、残りの3年はいずれも2位チームがテンプル・カップを手にした。1898年・1899年の2シーズンはレギュラーシーズンのみを行ったのち、1900年にはテンプル・カップと同様の試みとして、ペンシルベニア州ピッツバーグの地元紙『ピッツバーグ・クロニクル＝テレグラフ』によるクロニクル＝テレグラフ・カップ（Chronicle-Telegraph Cup）が開催されたが、これもその年1度きりで定着はしていない。 19世紀には都合4つの "メジャーリーグ" が存在していたが、アメリカ合衆国ではそれ以外にも各地でプロ野球リーグが運営されていた。その中のひとつで中西部に展開していたウェスタンリーグが、リーグの名称をアメリカンリーグへ変更した上で、1901年のシーズンから "メジャーリーグ" になると表明する。新リーグは加盟8チームのうち、3チームをナショナルリーグのチームが本拠地にしている都市（マサチューセッツ州ボストン、イリノイ州シカゴ、ペンシルベニア州フィラデルフィア）に、さらに3チームをかつてナショナルリーグのチームがあった都市（メリーランド州ボルチモア、オハイオ州クリーブランド、ワシントンD.C.）に、それぞれ配した[28]。また、1892年から唯一の "メジャーリーグ" となっていたナショナルリーグがその独占的地位を利用して選手の報酬を低く抑えていたため、アメリカンリーグは報酬に上限を設けない方針を採ることでナショナルリーグから多くの選手を引き抜く[29]。このときナショナルリーグからアメリカンリーグへ移籍した選手の中には、サイ・ヤングやナップ・ラジョイ、ジョン・マグローなど、後に殿堂入りするような選手も含まれていた。 1891年以来10年ぶりに2つの "メジャーリーグ" が並立することになった1901年のシーズンは、ナショナルリーグが観客動員でアメリカンリーグを上回った。しかし1902年になると、発足2年目のアメリカンリーグが観客動員でナショナルリーグを逆転する。発足1年目のシーズンを終えたアメリカンリーグは、新たに1チームを既にナショナルリーグのチームが本拠地にしているミズーリ州セントルイスへ移転させていた。1902年は両リーグがともにチームを置いていた4都市全てで、アメリカンリーグのチームがナショナルリーグのチームより多くの観客を集めた[30]。ファンは、よりレベルの高いアメリカンリーグを選んだのだった[28]。これを受けて、ナショナルリーグは競争から協調へ路線を変更する。1903年1月、ナショナルリーグとアメリカンリーグは協定を結ぶ。この協定では、両リーグがお互いを "メジャーリーグ" として認め、全チームの球団代表の中から選ばれたひとりと両リーグ会長の計3人からなるナショナル・コミッション
ワールドシリーズの創設
