リモネン
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なお、ラセミ体はジペンテンとも呼ばれる[1]消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する[2]
性質

リモネンの最も重要なエナンチオマーはd体で、柑橘類の果皮に多く含まれ、その香りを構成する物質の1つである。共役していないC=C二重結合を2つ有しており、やや化学的に不安定であり、酸化され易い。l体はハッカ油に含まれ、ラセミ体テレビン油等に含まれる。いずれも香料としての用途があり、合成も行われている。スチレンモノマー(単量体)と構造が似ているためスチロール樹脂(ポリスチレン)を溶解する性質があり、特に柑橘類から採取されるd体は発泡スチロールの安全な溶剤として注目されている。また、洗剤プラモデル接着剤にも、リモネンを使った製品が登場している。

なお、d体は雄ラットに対する発癌性が報告されているものの[3]、これはα2μ-グロブリンを生成する雄ラットのみに特異的に起こる現象で、ヒトなど他の種では起こらないと考えられている[4]。また、空気酸化を受けたd体には感作性も報告されているが、リモネンは感作性と刺激性を除けば毒性の低い物質であると評価されている[4]
d体

系統名は(R)-1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン。常温常圧において、融点は−74.35 ℃、沸点は175.5 ℃である。CAS登録番号は[5989-27-5]。
l体

系統名は(S)-1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン。常温常圧において、融点は−74.35 ℃、沸点は175.5 ℃である。CAS登録番号は[5989-54-8]。
ラセミ体

系統名は1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセンだが、別名としてジペンテンとも呼ばれる。常温常圧において、融点は−95.9 ℃、沸点175.5 ℃である。CAS登録番号は[138-86-3]。
生合成経路


用途

炭化水素系の物質(ゴムプラスチック)をリモネンは溶かす特性を持つため、その特性を活かし、有機溶剤として利用法が開拓されている。かつては洗剤の汚れ落とし成分に多用されてきたが、現在ではそれ単体あるいはスチレン樹脂を混合して、プラスチックモデル用の接着剤(通常塗布用と流し込み用)としての用途が広がっている。洗剤以外では汚れ落としやシールはがし用のスプレー等がある。また柑橘類系の芳香があるために香料としても利用されている。
脚注[脚注の使い方]^ J. L. Simonsen (1947). The Terpenes. 1 (2nd ed.). Cambridge University Press. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}OCLC 477048261 [要ページ番号]
^法規情報 (東京化成工業株式会社)
^食品・薬品安全性研究ニュース第41号
^ a b 国際簡潔評価文書 リモネン

関連項目

テルピネン

フェランドレン

テルピノレン

シメン

メントール

チモール

カルバクロール










テルペンテルペノイド
ヘミテルペン

イソプレン

プレノール

3-メチルブタン酸

モノテルペン

ゲラニル二リン酸

シネオール

リモネン

ピネン

セスキテルペン

ファルネシル二リン酸

アルテミシニン

ナルドシノン

ビサボロール

ジテルペン

ゲラニルゲラニル二リン酸

レチノール

レチナール

フィトール

パクリタキセル

ホルスコリン

アフィジコリン

トリテルペン

スクアレン

ラノステロール

テトラテルペン

リコペン

カロテン


主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体
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