2015年4月14日、ライアン・ゴズリングとエマ・ストーンが主役候補として検討されていると報じられた[39]。30日には両名の出演が確定した[40]。7月8日、ジェシカ・ロース、ソノヤ・ミズノ、キャリー・ヘルナンデス（英語版）ら3名がミアのルームメイトとして出演することが決まった[41]。10日、J・K・シモンズとフィン・ウィットロックが本作に出演すると報じられた[42][43][44]。8月4日、ローズマリー・デウィットとジョン・レジェンドの出演が決まった[45][46]。10日、ミーガン・フェイが本作に出演すると報じられた[47]。11日、ジェイソン・ヒュークス（英語版）が本作に出演する契約を結んだとの報道があった[48]。

エマ・ストーン演じるミアは、女優を目指すがなかなか叶わず、オーディションの合間にロサンゼルスにあるワーナー・ブラザースの喫茶店でバリスタとして働く[34]。ストーンは8歳の時に『レ・ミゼラブル』を鑑賞してからのミュージカル・ファンで、「突然歌いだすのがいつも夢だった」と語っており、好きな映画として1931年のチャーリー・チャップリンのロマンチック・コメディ『街の灯』を挙げている[34][25]。子供の頃チアリーダーに所属し、バレエも1年間だけ習っていた[34]。15歳で女優を目指して母親と共にハリウッドに転居したが、最初の1年はオーディションに落ち続けて苦悩していた。たとえ役を得ても、台詞は1行だけであった[49]。ミアの役は自身の経験を反映しており、映画にも活かされている[33]。

2014年、ストーンはブロードウェイ・デビュー作『キャバレー』出演時にチャゼルと出会った。チャゼルとハーウィッツは、ストーンが風邪をひきつつ出演していた公演を鑑賞した[34][50]。ストーンはニューヨークにあるブルックリン・ダイナーでチャゼルと会い、チャゼルは映画のビジョンを語った[51]。チャゼルは『キャバレー』でのストーンを見て『ラ・ラ・ランド』での役を的確に演じることができると考えた[51]。役を検討する上で、ストーンはチャゼルが影響を受けたとする『シェルブールの雨傘』やフレッド・アステアとジンジャー・ロジャースのコラボレート作品を鑑賞した[36]。ストーンはチャゼルが作品に大変情熱を持って取り組んでいることに感銘し、正式に役を受けた[51]。シンガーソングライターのジョン・レジェンドは助演として出演しただけでなく、エグゼクティヴ・プロデューサーも務めた。

ライアン・ゴスリングが、自分のクラブを持つことを夢見ながら、生活のためにバーでのカクテル・パーティで演奏するジャズ・ピアニストのセバスチャン役に配役された[34]。ストーンと同様、アーティストを目指した自身の経験を反映させた。ゴスリングがオーディションで泣く演技をしている最中、キャスティング担当者が電話に出てランチの相談をした経験がミアの役に織り込まれた[34][49][52]。チャゼルは、『マネー・ショート 華麗なる大逆転』撮影開始頃のゴスリングとハリウッド・ヒルズのバーで会った[28]。

サミットが映画化権を購入した直後にチャゼルは2人と面会した[27]。チャゼルは2人について、スペンサー・トレイシーとキャサリン・ヘプバーン、フレッド・アステアとジンジャー・ロジャース、マーナ・ロイとウィリアム・パウエルのような往年のハリウッド・カップルのようにしっくり合っていると感じた[33]。ゴスリングとストーンにとって『ラブ・アゲイン』(2011年)、『L.A. ギャング ストーリー』(2013年)に続く3作目の共演となった[53]。