ロサンゼルスをパリやサンフランシスコの魅力に合わせようとするのではなく、交通、スプロール現象、そして空など街の特徴に焦点を当てた[30]。この映画の様式はジャック・ドゥミの『シェルブールの雨傘』や『ロシュフォールの恋人たち』の影響を受けている。特に『ロシュフォール』ではダンスやジャズ関連、そしてそれ以外からも影響を受けている[31]。また作中、『踊るニュウ・ヨーク』、『雨に唄えば』、『バンド・ワゴン』などのハリウッドのクラシック映画のオマージュ的映像が多数含まれている[32]。また前作『セッション』と登場人物やテーマが類似している。チャゼルは「どちらもアーティストとして、夢と現実の差に悩みを持っている。『ラ・ラ・ランド』はそれに関しての怒りはだいぶ抑えてある」と語った[33]。またチャゼルはどちらの作品もハリウッドでの映画製作者としての経験を反映させていると語った[27]。特に『ラ・ラ・ランド』では、ショッピングセンターと高速道路だらけというロサンゼルスのイメージを膨らませながら西海岸に転居した自身の経験を織り込んでいる[30]。

誰も知らない曲を使用したオリジナルの現代ミュージカルに出資するスタジオはなかなかなく、何年も製作することができなかった。またジャズに関して『ハリウッド・リポーター』誌は「絶滅したジャンル」とまで言い切った。チャゼルはハーウィッツとのコンビが無名であるため出資されないのだと考えた[34][28]。チャゼルはプロデューサーを探し、友人たちを介して知り合ったフレッド・バーガー、ジョーダン・ホロウィッツがプロデューサーとして参加した。フォーカス・フィーチャーズに予算100万ドルとして脚本を送った。フォーカス社は男性主人公をジャズ・ピアニストではなくロック・ミュージシャンに替える、オープニング曲を別の曲に差し替える、最後のほろ苦いシーンをカットするなど、チャゼルが作品の特色であり重要事項と考えていた部分の多くの変更を要求した。チャゼルは大きな変更を望まなかったため、このプロジェクトを破棄して別の方法を探すことにした[28]。

その後チャゼルはより出資されやすくリスクの少ないコンセプトの『セッション』を執筆した[35]。2014年1月のサンダンス映画祭で初上映され批評家からの高評価を受け、チャゼルは『ラ・ラ・ランド』製作への努力を続けた[28]。1年後、第87回アカデミー賞において『セッション』が作品賞を含む5部門にノミネートされ、330万ドルの製作費であったが世界中で5千万ドルの興行収入をあげ、映画製作会社からチャゼルの次の作品に注目されるようになった[34]。

脚本を執筆してから5年後[36]、『セッション』の批評的、商業的成功に好印象を持ったサミット・エンターテインメントとブラック・レーベル・メディアはマーク・E・プラットをプロデューサーに迎え『ラ・ラ・ランド』製作への出資および配給に同意した[27]。『ステップ・アップ』シリーズの製作に関わったライオンズゲートのパトリック・ワックスバーガーは、低予算では高品質ミュージカル映画は製作できないと考えており、チャゼルに予算を上げるよう勧めた[37]。
キャスティングライアン・ゴスリングはこの作品のためにタップダンスとピアノを練習した。

2014年6月5日、デミアン・チャゼルが自身の脚本を基にしたミュージカル映画の製作を企画しており、マイルズ・テラーとエマ・ワトソンを主演に迎える方向で調整がなされているとの報道があった[38]。しかしワトソンは2017年の映画『美女と野獣』出演のため降板し、テラーは長期間に亘る交渉の結果降板した[26]。チャゼルは登場人物の年齢を上げ、ロサンゼルスに来たばかりの若者ではなく、夢への挫折の経験を持つ役柄に変更した[28]。