2014年6月5日、デミアン・チャゼルが自身の脚本を基にしたミュージカル映画の製作を企画しており、マイルズ・テラーとエマ・ワトソンを主演に迎える方向で調整がなされているとの報道があった[38]。しかしワトソンは2017年の映画『美女と野獣』出演のため降板し、テラーは長期間に亘る交渉の結果降板した[26]。チャゼルは登場人物の年齢を上げ、ロサンゼルスに来たばかりの若者ではなく、夢への挫折の経験を持つ役柄に変更した[28]。
2015年4月14日、ライアン・ゴズリングとエマ・ストーンが主役候補として検討されていると報じられた[39]。30日には両名の出演が確定した[40]。7月8日、ジェシカ・ロース、ソノヤ・ミズノ、キャリー・ヘルナンデス(英語版)ら3名がミアのルームメイトとして出演することが決まった[41]。10日、J・K・シモンズとフィン・ウィットロックが本作に出演すると報じられた[42][43][44]。8月4日、ローズマリー・デウィットとジョン・レジェンドの出演が決まった[45][46]。10日、ミーガン・フェイが本作に出演すると報じられた[47]。11日、ジェイソン・ヒュークス(英語版)が本作に出演する契約を結んだとの報道があった[48]。
エマ・ストーン演じるミアは、女優を目指すがなかなか叶わず、オーディションの合間にロサンゼルスにあるワーナー・ブラザースの喫茶店でバリスタとして働く[34]。ストーンは8歳の時に『レ・ミゼラブル』を鑑賞してからのミュージカル・ファンで、「突然歌いだすのがいつも夢だった」と語っており、好きな映画として1931年のチャーリー・チャップリンのロマンチック・コメディ『街の灯』を挙げている[34][25]。子供の頃チアリーダーに所属し、バレエも1年間だけ習っていた[34]。15歳で女優を目指して母親と共にハリウッドに転居したが、最初の1年はオーディションに落ち続けて苦悩していた。たとえ役を得ても、台詞は1行だけであった[49]。ミアの役は自身の経験を反映しており、映画にも活かされている[33]。
2014年、ストーンはブロードウェイ・デビュー作『キャバレー』出演時にチャゼルと出会った。