誰も知らない曲を使用したオリジナルの現代ミュージカルに出資するスタジオはなかなかなく、何年も製作することができなかった。またジャズに関して『ハリウッド・リポーター』誌は「絶滅したジャンル」とまで言い切った。チャゼルはハーウィッツとのコンビが無名であるため出資されないのだと考えた[34][28]。チャゼルはプロデューサーを探し、友人たちを介して知り合ったフレッド・バーガー、ジョーダン・ホロウィッツがプロデューサーとして参加した。フォーカス・フィーチャーズに予算100万ドルとして脚本を送った。フォーカス社は男性主人公をジャズ・ピアニストではなくロック・ミュージシャンに替える、オープニング曲を別の曲に差し替える、最後のほろ苦いシーンをカットするなど、チャゼルが作品の特色であり重要事項と考えていた部分の多くの変更を要求した。チャゼルは大きな変更を望まなかったため、このプロジェクトを破棄して別の方法を探すことにした[28]。

その後チャゼルはより出資されやすくリスクの少ないコンセプトの『セッション』を執筆した[35]。2014年1月のサンダンス映画祭で初上映され批評家からの高評価を受け、チャゼルは『ラ・ラ・ランド』製作への努力を続けた[28]。1年後、第87回アカデミー賞において『セッション』が作品賞を含む5部門にノミネートされ、330万ドルの製作費であったが世界中で5千万ドルの興行収入をあげ、映画製作会社からチャゼルの次の作品に注目されるようになった[34]。

脚本を執筆してから5年後[36]、『セッション』の批評的、商業的成功に好印象を持ったサミット・エンターテインメントとブラック・レーベル・メディアはマーク・E・プラットをプロデューサーに迎え『ラ・ラ・ランド』製作への出資および配給に同意した[27]。『ステップ・アップ』シリーズの製作に関わったライオンズゲートのパトリック・ワックスバーガーは、低予算では高品質ミュージカル映画は製作できないと考えており、チャゼルに予算を上げるよう勧めた[37]。
キャスティングライアン・ゴスリングはこの作品のためにタップダンスとピアノを練習した。

2014年6月5日、デミアン・チャゼルが自身の脚本を基にしたミュージカル映画の製作を企画しており、マイルズ・テラーとエマ・ワトソンを主演に迎える方向で調整がなされているとの報道があった[38]。しかしワトソンは2017年の映画『美女と野獣』出演のため降板し、テラーは長期間に亘る交渉の結果降板した[26]。チャゼルは登場人物の年齢を上げ、ロサンゼルスに来たばかりの若者ではなく、夢への挫折の経験を持つ役柄に変更した[28]。

2015年4月14日、ライアン・ゴズリングとエマ・ストーンが主役候補として検討されていると報じられた[39]。30日には両名の出演が確定した[40]。7月8日、ジェシカ・ロース、ソノヤ・ミズノ、キャリー・ヘルナンデス（英語版）ら3名がミアのルームメイトとして出演することが決まった[41]。10日、J・K・シモンズとフィン・ウィットロックが本作に出演すると報じられた[42][43][44]。8月4日、ローズマリー・デウィットとジョン・レジェンドの出演が決まった[45][46]。10日、ミーガン・フェイが本作に出演すると報じられた[47]。11日、ジェイソン・ヒュークス（英語版）が本作に出演する契約を結んだとの報道があった[48]。

エマ・ストーン演じるミアは、女優を目指すがなかなか叶わず、オーディションの合間にロサンゼルスにあるワーナー・ブラザースの喫茶店でバリスタとして働く[34]。ストーンは8歳の時に『レ・ミゼラブル』を鑑賞してからのミュージカル・ファンで、「突然歌いだすのがいつも夢だった」と語っており、好きな映画として1931年のチャーリー・チャップリンのロマンチック・コメディ『街の灯』を挙げている[34][25]。