2016年には、ラッセル・クロウと共演して探偵を演じたコメディ映画『ナイスガイズ!』[158]、『ムーンライト』と共にこの年の賞レースを席巻した（英語版）映画『ラ・ラ・ランド』の2本に出演した。前者は映画批評サイトRotten Tomatoesで90%以上の評価を得た[159]。『アトランティック』では、「本当の新発見だが、ゴズリングは切れ者の話しぶりと身体を張ったばかなコメディとを交互に見せる」と評された[160]。『ニューヨーク・タイムズ』のA・O・スコットは、「ゴズリング氏の物憂げで鼻声かつ半分酔っ払った話し方は、彼が好むような生真面目な作品よりも、この作品のようにナンセンスな映画の方に合っている」と述べた[161]。

『ラ・ラ・ランド』の相手役は3度目の共演となるエマ・ストーンで[162][163][164]、ストーンの出演決定を聞いて役に飛びついたとの話もある[165][166]。作品を手掛けたデイミアン・チャゼル監督は、ミュージカル映画の撮影には困難も多かったが「（ゴズリングとストーンは）セットの中でも外でも有機化学的反応を起こしていた」と語ったほか[167]、ゴズリングの過去作品を引きつつ「この映画をやるのに必要な要素を全部持っていた」ともしている[168][169]。ゴズリングはストーンとのダンス練習と併行してピアノ演奏を学び、劇中の演奏シーンでは自分で演奏した[170][171][172][173]。『ガーディアン』紙のピーター・ブラッドショウは、「ストーンのように元々歌手ではないが、それでも画面にはとても現実的な何かがあり、歌に向き合う生身の人間がいる」と評した[174]。『ローリング・ストーン』のピーター・トラヴァースは、「ゴズリングの映画出演作は[中略]多岐に渡り、いつも彼には何でも出来ると思わされてきたが、今回は完全に納得させられてしまった」と述べた[175]。『シカゴ・トリビューン』紙では、"A Lovely Night のシーンで気後れが見られ、情熱的だったストーンほど多くを伝えられていないと評された[176]。セバスチャンのキャラクターには「白人の救世主」であるという批判もあった[177]。この作品でゴズリングはゴールデングローブ賞 映画部門 主演男優賞（ミュージカル・コメディ部門）を獲得し[178][179]、2度目となるアカデミー主演男優賞のノミネートも受けた[180]。2016年12月には、チャゼルとゴズリングが、ニール・アームストロングの伝記『ファーストマン: ニール・アームストロングの人生 (en) の映画化作品『ファースト・マン』（2018年）で再タッグを組むと発表された[181][182][183]。

ゴズリングはテレンス・マリックの映画『ソング・トゥ・ソング』にも出演している[184]。ゴズリングの出演は2011年に明らかにされ[184][185]、2012年には撮影の実施が報道されたが[186]、フィルムの量が膨大になったことや金銭的問題から[187]、封切りは2017年までずれ込んだ[188]。