記事の体系性を保持するため、C1化学の要約をこの節に執筆・加筆してください
。(使い方)メタンは天然ガスから得られるほか、一酸化炭素と水素を反応させることで工業的に大量に生産されている(「C1化学」参照)。そのため、実験室においてもガスボンベで供給されることが普通であるが、実験室的な生成法もいくつか知られている。 メタンは、光などの刺激によって励起されたハロゲン元素と反応し、水素原子がハロゲン原子に置換される。この反応は激しい発熱反応である。例えば塩素との混合気体を常温中で直射日光に曝すだけで発火する。 また、メタンを完全燃焼させると、1 molの二酸化炭素と2 molの水になる。 CH 4 + 2 O 2 ⟶ CO 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}}} 一方、メタンの不完全燃焼の場合、一酸化炭素が発生し、水も生成する。 2 CH 4 + 3 O 2 ⟶ 2 CO + 4 H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH4 + 3O2 -> 2CO + 4H2O}}} 大きな用途の1つは燃料用のガスとしてであり、都市ガスなどに使用されている。もう1つはC1化学プロセスに使用する原料としてである。また、メタンは高温の水蒸気との反応で一酸化炭素と水素の混合気(合成ガス)を生じ、この混合気そのもの、あるいは単離した一酸化炭素や水素を各種化学プロセスの原料として使用する。 CH 4 + H 2 O ⟶ CO + 3 H 2 {\displaystyle {\ce {CH4 + H2O -> CO + 3H2}}} この他に、液化メタンを燃料として使う宇宙ロケットを、IHIなどが開発中である[4]。詳細は「LE-8」を参照 メタンを置換基として見た場合は、メチル基(1価)、メチレン基(2価)、メチン基(3価)と呼ばれる。 炭素数1の化合物には化学工業において原料として重要な化合物が多く存在する。これらの多くがメタンから直接誘導される。これらの工業的な合成法については「C1化学」参照。 以下に代表的なものを挙げる。
炭化アルミニウムに室温で水を反応させて加水分解する。
Al 4 C 3 + 12 H 2 O ⟶ 3 CH 4 + 4 Al ( OH ) 3 {\displaystyle {\ce {Al4C3 + 12H2O -> 3CH4 + 4Al(OH)3}}} なお、この反応は不純物のため強烈な臭いを伴う。
酢酸塩を強塩基の存在下に強熱して脱炭酸させる。
例えば酢酸ナトリウムとソーダ石灰 Ca(OH)2・NaOH を混合し強く熱して脱炭酸させる。生成した二酸化炭素は炭酸ナトリウムとして捕捉され、メタンがガスとして発生する。
CH 3 COONa + NaOH ⟶ CH 4 + Na 2 CO 3 {\displaystyle {\ce {CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3}}}
メタン菌による嫌気醗酵。
いわゆるバイオガスの製法。強い嫌気度を要求する。なお、自然界で発生するメタンの殆どはメタン菌により合成されている。
4 H 2 + HCO 3 − + H + ⟶ CH 4 + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {4H2 + HCO3^- + H^+ -> CH4 + 3H2O}}} CH 3 COO − + H 2 O ⟶ CH 4 + HCO 3 − {\displaystyle {\ce {CH3COO^- + H2O -> CH4 + HCO3^-}}}
反応
用途
置換基メチル基メチレン基、メチリデン基メチン基、メチリジン基
メチル基 (methyl group)
メタンから水素が1個取れたアルキル基がメチル基 (CH3−) である。項目: メチル基を参照。
メチレン基 (methylene group)
メタンから水素が2個取れたアルケン基がメチレン基 (−CH2−) である。原子価の相手は同一原子でも(X=CH2 のような構造)、異なっていても(X−CH2−Y のような構造)良い。前者の場合には、メチリデン基 (methylidene group) とも呼ばれる。
メチン基 (methine group, methyne group)
メタンから水素が3個取れたアルキン基がメチン基 (−CH<) である。ただし原子価の相手が同一原子である HC≡X のような構造を持つ場合には、メチリジン基 (methylidyne group) とも呼ばれる。
C1化学
アルコール
メタノール CH3OH
アルデヒド
ホルムアルデヒド(酸化メチレン) HCHO
カルボン酸
蟻酸 HCOOH
ニトリル
シアン化水素 HCN
メタンのハロゲン化物
フルオロメタン(フロン)類
フルオロメタン(フッ化メチル) CH3F
ジフルオロメタン(フッ化メチレン) CH2F2
トリフルオロメタン(フルオロホルム) CHF3
テトラフルオロメタン(四フッ化炭素) CF4
クロロメタン類
クロロメタン(塩化メチル) CH3Cl
ジクロロメタン(塩化メチレン) CH2Cl2
トリクロロメタン(クロロホルム) CHCl3
テトラクロロメタン(四塩化炭素) CCl4
ブロモメタン類
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
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