1990年、アメリカのイタリア系マフィアの実態を描いた『グッドフェローズ』を発表。ジョー・ペシがアカデミー助演男優賞を受賞し、スコセッシも第47回ヴェネツィア国際映画祭にて監督賞にあたる銀獅子賞を受賞した。本作における革新的な演出やストーリー構成は高い評価を獲得し、批評家や映画関係者からは「1990年代を代表する映画」と称され、スコセッシを名実共に現代アメリカ映画で最も尊敬される映画作家としての地位に上り詰めさせた。同年には映画人として尊敬する黒澤明監督の『夢』にヴァン・ゴッホ役として出演した。
翌年には『恐怖の岬』をリメイクしたスリラー『ケープ・フィアー』で商業的成功も収め、続いてピュリツァー賞受賞作家イーディス・ウォートンの『無垢の時代』を忠実に映画化した『エイジ・オブ・イノセンス/汚れなき情事』（1993年）を監督。粗暴な男たちの身体的暴力の描写を得意とするというイメージを払拭し、社交界を舞台にした精神的な暴力に満ちあふれる偽善的世界を描き、批評家から高い評価を受ける。『グッドフェローズ』と同じ原作者ニコラス・ピレッジのノンフィクションに基づきラスヴェガスにおける組織犯罪のギャンブル支配を描く『カジノ』（1995年）を監督した後、続いてまったく正反対の世界として、チベット仏教の最高指導者ダライ・ラマ14世の前半生を忠実に映画化した『クンドゥン』（1997年）を、ハリウッド資本ながらも低予算、出演者ほぼ全員を素人の亡命チベット人キャストで監督。自身が「私の監督作品なかで唯一、本当に愛することができる映画」と述べる。少年時代から悩まされていた持病の喘息が、この映画の製作中に治ったという。
翌年の1998年には第51回カンヌ国際映画祭の審査員長を務めた。
2002年の『ギャング・オブ・ニューヨーク』以降、それまでのスコセッシ作品とは比較にならない製作費をつぎ込んだ映画を発表するようになり、その3作品全てで主演を務めたのがレオナルド・ディカプリオである。『ギャング・オブ・ニューヨーク』はスコセッシ自らが1970年代から温めていた念願の企画で、ディカプリオが参加するということで興行的価値を見込まれ、やっと出資が実現した。その後の『アビエイター』（2004年）は逆にディカプリオ自身のプロダクション会社の旗揚げ作品で、スコセッシに監督を依頼して制作した。スコセッシがこの作品と2006年の『ディパーテッド』を監督した背景には『ギャング・オブ・ニューヨーク』の興行不振があったものと見られるが、皮肉にも自身の企画では無いこれら2作品がアメリカ国内での興収1億ドルを突破。『ディパーテッド』に至っては、スコセッシ初のアカデミー作品賞とアカデミー監督賞を受賞する結果となった。
2011年、テレビドラマ『ボードウォーク・エンパイア 欲望の街』で、第63回エミー賞ドラマ部門最優秀監督賞を受賞。更に同年には自身の作品では初のデジタル撮影、及び3D映画である『ヒューゴの不思議な発明』が公開され、それまでのバイオレンス映画から一転した子供向けの世界観が評価される。更に詐欺紛いの株売りで億万長者になった実在のディーラーであるジョーダン・ベルフォートの回顧録を映画化した『ウルフ・オブ・ウォールストリート』（2013年）をディカプリオ主演で監督し、自身の監督作で歴代最高の全世界興行収入を記録した。
2016年の『沈黙 -サイレンス-』では、ハリウッドから離れた低予算で制作。遠藤周作の小説『沈黙』を原作とし、江戸時代の日本を舞台に宣教師たちの過酷な運命を描いた。2019年には、実在したヒットマン、フランク・シーランの回顧録『I Heard You Paint Houses』を原作に、戦後のアメリカにおけるギャング史を総括した『アイリッシュマン』が公開。スコセッシの長年の悲願であった本作には、24年ぶりのタッグとなったデ・ニーロや、スコセッシ作品には初参加となったアル・パチーノ、更には半引退状態だったペシ、『最後の誘惑』以来のカイテル等、豪華な顔ぶれが集結。しかし、その製作過程では製作費が膨れ上がったことに難色を示した出資会社や配給元が撤退を発表し、中止の危機にまで追い込まれていた。最終的には、ストリーミング配信会社のNetflixが資本元と配給担当の両方に名乗りを上げたため、製作続行に成功。スコセッシとしては、初のストリーミング配信作品となった。
2023年の『キラーズ・オブ・ザ・フラワームーン』では『花殺し月の殺人 インディアン連続怪死事件とFBIの誕生』を原作とし、自身もエリック・ロスと共同で脚本を執筆。これまでスコセッシ作品での共演は皆無であったレオナルド・ディカプリオとロバート・デ・ニーロが共演し、ディカプリオとは6度目、デ・ニーロとは10度目のタッグとなった。第96回アカデミー賞では、史上最年長となる監督賞候補となった[2]。 @media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}シチリア系イタリア移民の家に生まれ、マフィアの支配するイタリア移民社会で育ったため、その人格形成と作品の双方にはその出自が深く影響し、腐敗した矛盾に満ちた現実のなかでいかに人間としての倫理と善良さを実践できるか、それがしばしば不可能であることの苦悩を追求する映画が多い。
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