2回の結婚歴と離婚歴があり、最初の結婚相手は俳優のショーン・ペンで、その後の再婚相手は映画監督のガイ・リッチー。マドンナはカバラ教徒だったが、ガイ・リッチーはクリスチャンであり、離婚時にはガイ・リッチーに、マドンナ側が推定7600万?9200万ドル（約60億?72億円）を支払っている[20]。1996年10月14日に生まれた長女は「ルルド（英語読みでローデス）・マリア」と命名された。21世紀には、コンサートの高額な入場料も話題になった。
歌手活動の経歴詳細は「マドンナの歌手活動の歴史」を参照
人物

世界的に有名なポップ・スターであるマドンナは、たびたびマス・メディアに取り上げられている。2018年にも、マンハッタンの判事から、ニューヨークの近隣住民に対するハラスメントをやめるよう命令されたり、元モデルのアマンダからセクシャル・ハラスメントで非難されるなどの報道があった[21]。

2006年の「コンフェッションズ・ツアー」の中で、マドンナは高さ6メートルの巨大十字架に自ら磔（はりつけ）となり1986年の大ヒット曲「リヴ・トゥ・テル」を歌う演出が世界中の宗教団体から非難を浴びた。ヨーロッパ・ツアーの一環としてイタリア・ローマ公演の際、公演前からカトリック教会やイスラム教やユダヤ教指導者からの非難の声が続出。「無礼で悪趣味、かつ挑発的」、「神への冒涜に近い」とカトリック聖職者らは非難。更には、「国に帰ったほうがいい」とイスラム教やユダヤ教の指導者からも非難の声が出た。そんな中、8月6日のローマ公演での十字架パフォーマンスが非難を浴びる中で実施された。マドンナは、ローマ教皇ベネディクト16世を招待し、怒りを刺激。カトリック教会の中心地であるバチカン市国からわずか1.6キロ離れたスタディオ・オリンピコに来た約7万人の観客は十字架に磔になったマドンナを見ることができた。
慈善活動

2009年4月、デイリー・メール紙の電子版によると、イタリア中部で起きた地震の被災者に50万ドル（日本円で約5,000万円）を寄付した。マドンナの父はイタリア系で地震が直撃したアブルッツォ地方の出身であり、インタビューで「わたしの祖先の街に喜んで援助の手を差し伸べるわ」と語っている[22]。

2009年11月、ブラジルに滞在中にリッチなビジネスマンや政治家と会っていたマドンナが、ブラジルで総資産額75億ドル（約6,750億円）で最もリッチな男と言われているエイク・バチスタから700万ドル（約6億3000万円）を寄付してもらうことになり、ブラジルに新しい子ども用のチャリティーを創設することになったという。年下の恋人ジェズスの両親に会いにいくための旅行とも報じられていたが、「今回のブラジル行きは資金集めと人道支援以外の目的はありません」とマドンナはコメントしている[23]。

2010年1月、デイリー・ビーストのホームページが「2009年度に最も寄付金を集めたアーティスト」のランキングを発表し、マドンナはレイジング・マラウイ基金のために550万1,835ドル（約5億円）を集めて2位にランクインした[24]。
資産Tribeca Film Festivalにて（2008年4月）

2008年1月、米経済誌フォーブス誌電子版が「2007年6月まで1年間で最も収入の多かった女性シンガー」のランキングを発表し、収入が7200万ドル (日本円で約76億円) で1位にランクインした[25]。

2009年4月、フォーブス誌は2008年度の「働き者のママ」のランキングを発表し、マドンナは2008年の推定収入が1億1,000万ドル（日本円で約110億円）で1位にランクインした。この収入はアルバム「ハードキャンディ」の売り上げとコンサートツアー、広告出演料などによるものである[26][27]。

2009年10月、サン紙によると23歳のボーイフレンドのジェズス・ルスに不動産を買い与えるため物件を探しているという。不動産の条件は、ニューヨークのマドンナの豪邸から徒歩でいけることと、予算の170万ポンド（日本円で約2億5000万円）以内の物件であることらしく全額をマドンナが負担する[28]。

2009年11月、カートゥーン・ネットワークが「未来のイギリスのトップセレブ」のランキングを発表し、マドンナとガイ・リッチーの息子のロッコ・リッチーがスター性、推定相続額、才能、カメラ好き度の4つのカテゴリーすべてで満点を獲得し、1位にランクインした。このランキングはセレブの子どもたちの20年後の総資産額を推定して作られたものでロッコが30歳になったときの総資産額は推定3億7600万ポンド（約560億円）になる。セレブ専門家のマーク・フリスは「ロッコは母親から巨額を相続し、父親からもかなりの額を相続します。しかし、彼が1位に輝いたのは他の3つのカテゴリーでのランキングによるものです」と語っている[29]。

2009年12月、BANG Media Internationalによると、ニューヨーク州のハンプトン近郊に広さ30エーカー（約36000坪）のワイルド・オーシャン・ファーム・ランチという馬の牧場をカルバン・クラインの元妻ケリーから600万ポンド (日本円で約8億3000万円) で購入した。ワイルド・オーシャン・ファームは現在、品評会用の馬を訓練するために使われており、今後も馬用施設として営業することを条件にマドンナは購入を許された。ある関係者は「彼女は牧場が自分のものになったことを大喜びしています」と語っている[30]。

2010年12月、経済誌フォーブス誌が「エンターテインメント業界で最も稼いだ人物」を発表し、5,800万ドル（日本円で約47億5,600万円）を稼いで15位にランクインした[31]。
ディスコグラフィ詳細は「マドンナのディスコグラフィ」を参照