マクシミリアンは言語面での発達が遅く、5歳まで言葉を喋れなかった[10]。母后の期待を一身に背負い成長するが、彼女はマクシミリアンが8歳のときに逝去した。マクシミリアンの社交的で明るい性格や芸術・学問への関心は、母エレオノーレの影響が大きいとされる[11][12]。一方、母の早世により信仰心は深まり、父帝同様に錬金術や迷信にも関心を持った[13]。 マクシミリアンは父フリードリヒ3世が付けたスコラ学の家庭教師に関心を示さず、一方、乗馬をはじめあらゆる武芸に秀でた。親しい学友にウォルフガング・フォン・ポルハイム
若き「騎士」として
マクシミリアンは騎士道物語や年代記、紋章学などに関心を持ち、宮廷にかつて出仕していたカスパール・シュリック(ドイツ語版)やエネアス・シルヴィウス・ピッコローミニらの書物による影響を受けた[14]。
10代に成長したマクシミリアンは、眉目秀麗な若者となり、その話術は多くの人を惹きつけた[15]。結婚直前まで唯一の妹クニグンデの侍女であるロジーナ・クライクに思いを寄せていたとされる[16]。
ブルゴーニュ公家との縁談1470年代のブルゴーニュ公国の版図
当時のブルゴーニュ公国は、現代のフランスのブルゴーニュ地方、ロレーヌ地方(独:ロートリンゲン)、またベルギー・オランダ・ルクセンブルク(ブルゴーニュ領ネーデルラント)にまたがる広大な範囲で、かつ毛織物産業を中心とした貿易で経済的に繁栄し、北方ルネッサンス文化の中心地であった。
野心家のブルゴーニュ公シャルル(突進公/テメレール)は武力によってさらなる勢力拡大(ブルゴーニュ戦争)と、公爵からの昇格を目指していた[17]。シャルル突進公の唯一の子女でブルゴーニュ公国の相続人マリーには、数多くの縁談申し込みがあったが、シャルル突進公は王または皇帝位に近づけるという望みから、マリーとマクシミリアンの縁談に関心を示す[18][19]。
1473年9月30日、皇帝フリードリヒ3世とシャルル突進公は、トリーアで会談し、対仏政策やオスマン討伐を議論することとした[18]。皇帝側は14歳のマクシミリアンと1000人の従者を引き連れ、またシャルル突進公も1万人を超す兵力とともに贅を尽くして皇帝一行を歓待した[20]。シャルル突進公は、マクシミリアンのことを非常に気に入り、ブルゴーニュの経済力を盾に、2人の縁談と自身のローマ王指名をまとめようとする。しかし、フランス王国および帝国諸侯の反発を招く恐れがあり、フリードリヒ3世は慎重になり、11月24日に密かに皇帝とマクシミリアン、宰相レープヴァイン、マクシミリアンの学友と従者2名のわずか6名でモーゼル川を下ってコブレンツへ逐電した[21]。
激怒したシャルル突進公は、ブルゴーニュ戦争において帝国に報復するが、戦いが膠着すると、1476年4月になって、ローマ王指名の要望を取り下げ、マリーとマクシミリアンの婚約のみを再度申し込んだ[22]。一方の皇帝側も、ハンガリー王マーチャーシュ1世にウィーンをはじめニーダーエスターライヒを陥落させられ敗走しており、縁談は難無くまとまった。