しかし、タイプ247の天下は長く続かず、1935年に開発されたより大型・高速のダグラス DC-3に取って代わられた。また、1934年に独占禁止法の適用を受けたため、エンジン製造部門や航空輸送部門は分離され、それぞれがユナイテッド・テクノロジーズとユナイテッド航空となった。

この後1950年代まで、世界で最初に与圧室を装備したボーイング307（初飛行1938年）等意欲的な新型旅客機を数々生産するが、商業的には大きな成功は得られない状況が続いた。軍用機分野では1936年に自社開発した4発大型爆撃機であるモデル299 B-17が陸軍航空隊に採用された。この機は爆撃機としての性能は素晴らしかったが、あまりに大型かつ高価であったため当初の発注数は少数にとどまった。
第二次世界大戦モデル75の海軍向け仕様のN2S

1939年にステアマン・エアクラフトを買収。同社が開発を進めていた複葉機をボーイング・ステアマン モデル75として完成させた。1941年にアメリカが第二次世界大戦へ参戦したことで需要が急増し、アメリカ陸軍航空軍（PT-13）とアメリカ海軍（N2S）の初等練習機として10000機以上を納品した。

参戦後は従来主力爆撃機とされていた双発機の能力では不十分であることが判明し、B-17がヨーロッパ戦線における米軍の主力爆撃機として大量に生産・運用された。大量の爆弾を搭載し、長距離を移動できる大型爆撃機は、B-17によって戦略爆撃機の確固たる地位を築いた。そしてボーイング社は、B-17で大型爆撃機メーカーとして名を馳せた。続いて当時の「超」大型爆撃機であるモデル345 B-29 スーパーフォートレスは、他企業の工場まで稼動させるほどの大量生産を行い、長距離侵攻能力を生かして日本本土への戦略爆撃に使用された（→日本本土空襲参照）。また、エノラ・ゲイとボックスカーの2機により世界で唯一、実戦で広島・長崎へ原子爆弾を投下した機種となった。
第二次世界大戦後

軍用機部門では、大型爆撃機メーカーとして後退翼ジェット爆撃機モデル450 B-47 ストラトジェット（初飛行1947年）と後継機モデル464 B-52 ストラトフォートレス（初飛行1952年）を開発生産した。

民間機部門は中大型の旅客機に注力し、B-29の主翼や尾翼を流用した豪華旅客機ボーイング377 ストラトクルーザーを1947年に開発したが、経済性でライバルに劣り、購入されたのは僅か56機であった。
大型ジェット機の開発367-80

当時、旅客機の主流はレシプロエンジンであり、ジェット機の採用には航空会社も消極的であったが、ボーイング社は早晩ジェットエンジン装備の本格的旅客機の需要が高まると予測し、1952年に自社資金1600万ドルを投じて開発の開始が決定された。当時、アメリカ空軍では前述のB-47、B-52のほかにもコンベアB-58 ハスラーが開発中であり、後にXB-70超音速爆撃機の計画も進んでおり、これらボマーフリートが縦横に活躍するためには、当時の主力空中給油機であるKB-29/KB-50/KC-97といったB-29をベースとする改造機では性能不足、数量不足になることが明白であり、1953年にはアメリカ空軍より「800機のジェット給油機が必要になる」との見通しも発表されていた。

ボーイングはこの機体をジェット機であることを隠蔽するため、開発中はC-97（モデル367）の改良であると装った。これの80番目の設計案すなわち「ダッシュ80」が採用され、試作機の製作に取り掛かった。ダッシュ80（367-80）は1954年5月にロールアウトし、同年7月に初飛行したが、アメリカ空軍は同じ年の5月に、新型ジェット空中給油/輸送機の要求仕様を発表していた。ここでライバルに圧倒的優位に立っていたボーイングの案は、8月にモデル717 KC-135 ストラトタンカーとして採用が決定し、10月に最初の生産型29機を受注している。

367-80を元に旅客機として再設計した民間型ボーイング707の最初の発注はパンアメリカン航空より1955年に行われ、以後従来のレシプロ旅客機の2倍の速度で2倍の旅客数（150-200人）を運ぶことができる革新的な機体であり、またボーイング初のジェット旅客機となった。旅客機のほか早期警戒管制機E-3 セントリーなどのベースともなった。

軍用型、民間型ともに始祖となる試作機ダッシュ80は、1972年にスミソニアン航空宇宙博物館に寄贈されていたが、1990年にボーイングに送り返され、飛行可能な状態にレストアされた。
旅客機の雄

ボーイング707は高速を生かして長距離国際線用に使用され、一般人の海外旅行をより容易にすることに役立った。続いて1963年に中距離用のジェット旅客機ボーイング727を開発した。この機体は三重隙間フラップ等の強力な高揚力装置を装備して離着陸性能を改善し、中規模空港でも運用が出来るようにした。この結果、それまでバイカウント等のターボプロップ機が運航していた中距離路線にもジェット機が進出するようになった。さらに、ジェット旅客機のベストセラーシリーズとなる小型の短距離機、ボーイング737を開発して航空輸送のジェット化を著しく推し進めた。嚆矢となったパンアメリカン航空のボーイング747

ボーイングは1963年にCX-HLS次期主力輸送機計画を打ち出した米空軍と契約を結び大型輸送機の研究開発を結んだ。1965年にロッキード社との競争に敗北し、軍用機として採用されることはなかったが、このころ将来の国際線（長距離飛行）主力機としてのパンアメリカン航空（パンナム）の開発要請があったことから、民間機として転用されることとなった。後に「ジャンボジェット」と呼ばれ世界中で親しまれることとなるボーイング747（4発、350-550人乗り）である。一部二階建てになっているのは、1階全てを荷物空間とし、機首のハッチを上げることで戦車を機体前部から直接乗せ得るようにした空軍輸送機としての設計を引き継いだことによるものである。

当初エンジンの出力不足から設計時の速度性能が得られなかったため、747は徹底した軽量化を施されて就航した。後に、エンジンの換装に加えて機首を始めとする各部の補強を強いられることとなった。旅客機としては1969年に初飛行した747であったが、当時としてはあまりにも巨大な機体であったため、航空評論家らからは「空席だらけの機体」と酷評された。

しかし、パンナムが747を正式採用すると、日本航空や英国海外航空、ルフトハンザなどの大手国際線航空会社も経済性に注目して導入した。航空会社は空席を少しでも減らすため、思い切った料金値下げに踏み切り、一般人が気軽に飛行機に乗れる、バスのような飛行機、エアーバス時代が訪れた。短距離型・経済型・貨物専用型・大型化など次々に改修改良されたシリーズが開発された747は各航空会社の主要路線に投入され、21世紀に至るまで同社の有力機となった。
超音速旅客機の開発

ボーイング747の開発に先行する形で、1950年代から1960年代当時にかけて「次世代旅客機」と目されていた超音速旅客機の開発に着手し、1963年6月5日に当時のアメリカ政府が導入した「ナショナル・スーパーソニック・トランスポート計画（国産超音速輸送機計画）」に向けて開発されたボーイング2707が、1966年12月にマクドネル・ダグラスやロッキードの案を退け勝利した。1965年時点でボーイングの契約の80％は軍需であり[5][6]、超音速輸送機の開発も「ボーイングからきた上院議員」と揶揄されていたヘンリー・M・ジャクソンら政治家が後押してていた[7]。

1969年10月の段階で、パンアメリカン航空の15機を筆頭に、日本航空やエア・インディアなど世界の26の航空会社から122機を受注していたが[8]、高高度飛行によるオゾン層減少の可能性や、空港で発生する騒音、超音速飛行時に生ずるソニックブームなどへの懸念から反対運動が激化していたことや、燃料費が高騰したことなどを受けて、1971年3月にアメリカ合衆国議会上院が資金援助の停止を決定したため、同年5月20日に計画は中止された。