1961年冬、ミネソタ大学を中退してニューヨークに移住したディランは、グリニッジ・ヴィレッジ周辺のフォーク・ソングを聴かせるクラブやコーヒーハウスなどで弾き語りを始めた[48][49]が、やがてハリー・ベラフォンテのバンドで初めてプロのレコーディングを経験[50]。キャロリン・ヘスターのレコーディングに参加したことや[51]、ニューヨーク・タイムズ紙で好意的に論評されたこと[52]を契機に[53]、コロムビア・レコードのジョン・ハモンドにその才能を見出され[54][53]、1962年3月にアルバム『ボブ・ディラン』でレコードデビューする。しかし同年の成績は5,000枚程にとどまり、これはコロムビアの期待していた売上の3分の1に過ぎなかった[55][56]。

当初は、トラッド・フォークやブルースを中心に歌っており自作曲は少なかったが、ニューヨークで出会った人達[57]、絵画[58]、ミュージカル[59]、レコード[60]、ランボー[61]、ヴェルレーヌ、ブレイクといった象徴主義的な作風の詩人の表現技巧など、さまざまなものに創作上の影響を受け、急速に多くの自作曲を書いた[62][63]。「オンリー・ア・ホーボー?トーキン・デビル」「ジョン・ブラウン」「エメット・ティルのバラッド」など初期作品の一部は、トピカルソングを紹介する『ブロードサイド』誌に掲載され[64]、録音は同レーベル（後にフォークェイズ）のオムニバスに収録、ブラインド・ボーイ・グラント（Blind Boy Grunt）なる変名でクレジットされている[65][66]。

アルバート・グロスマンがマネージャーに就任する[67]と、幅広い活動が可能になり、他のアーティストへの楽曲提供が発案された[68]。しかし一方でグロスマンとハモンドが契約をめぐって対立[69]。2枚目のアルバムのレコーディング中に、プロデューサーはトム・ウィルソンに交代する。1962年12月、ロックンロールそのもののシングル「ゴチャマゼの混乱」を発表しているが、あまりに印象が異なるため早々に回収された[注釈 23]。
時代の代弁者とそれからの脱却

1962年12月から1963年1月、初めてイギリスを訪れ、BBCのテレビドラマ「マッドハウス・オンキャッスル・ストリート (Madhouse on Castle Street)」に出演し[70]、ロンドンのクラブで演奏した[71]。4月12日、タウンホールでソロ・コンサート[72]。5月12日、初の全米中継であるテレビ番組『エド・サリヴァン・ショー』に出演が決まるが、リハーサル後、極右政治団体のジョン・バーチ・ソサエティを揶揄した曲「ジョン・バーチ・ソサエティ・ブルース」を省くよう指示されると、その検閲的行為に怒ってスタジオを出てしまった[73]。同月、モンタレー・フォーク・フェスティバルに出演。タイム誌は「新たなるヒーロー」と紹介した[74]。共演したジョーン・バエズは、以後積極的にディランの楽曲を歌い、行動を共にすることが多くなる。

1963年5月、セカンド・アルバム『フリーホイーリン・ボブ・ディラン』を発売。6月、ミシシッピー州グリーンウッド選挙人登録集会で演奏。7月、ピーター・ポール&マリーがカバーした「風に吹かれて」[75]がビルボード2位のヒットを記録する。同月、ニューポート・フォーク・フェスティバルに出演[注釈 24]。8月28日、ワシントン大行進で演奏。公民権運動が高まりを見せていたアメリカにおいて、ディランは次第に「フォークの貴公子」として多大な支持を受け、時代の代弁者とみなされるようになっていった。10月26日、カーネギー・ホールでソロ・コンサート[注釈 25]。1964年1月、アルバム『時代は変る』を発売。しかし、急進化する運動や世間が抱いている大げさな自分の印象に違和感を持ち、次第にスタイルを変化させ、次のアルバム『アナザー・サイド・オブ・ボブ・ディラン』（1964年）では、プロテストソングと呼べる曲を排した。