1961年冬、ミネソタ大学を中退してニューヨークに移住したディランは、グリニッジ・ヴィレッジ周辺のフォーク・ソングを聴かせるクラブやコーヒーハウスなどで弾き語りを始めた[48][49]が、やがてハリー・ベラフォンテのバンドで初めてプロのレコーディングを経験[50]。キャロリン・ヘスターのレコーディングに参加したことや[51]、ニューヨーク・タイムズ紙で好意的に論評されたこと[52]を契機に[53]、コロムビア・レコードのジョン・ハモンドにその才能を見出され[54][53]、1962年3月にアルバム『ボブ・ディラン』でレコードデビューする。しかし同年の成績は5,000枚程にとどまり、これはコロムビアの期待していた売上の3分の1に過ぎなかった[55][56]。

当初は、トラッド・フォークやブルースを中心に歌っており自作曲は少なかったが、ニューヨークで出会った人達[57]、絵画[58]、ミュージカル[59]、レコード[60]、ランボー[61]、ヴェルレーヌ、ブレイクといった象徴主義的な作風の詩人の表現技巧など、さまざまなものに創作上の影響を受け、急速に多くの自作曲を書いた[62][63]。「オンリー・ア・ホーボー?トーキン・デビル」「ジョン・ブラウン」「エメット・ティルのバラッド」など初期作品の一部は、トピカルソングを紹介する『ブロードサイド』誌に掲載され[64]、録音は同レーベル（後にフォークェイズ）のオムニバスに収録、ブラインド・ボーイ・グラント（Blind Boy Grunt）なる変名でクレジットされている[65][66]。

アルバート・グロスマンがマネージャーに就任する[67]と、幅広い活動が可能になり、他のアーティストへの楽曲提供が発案された[68]。しかし一方でグロスマンとハモンドが契約をめぐって対立[69]。2枚目のアルバムのレコーディング中に、プロデューサーはトム・ウィルソンに交代する。1962年12月、ロックンロールそのもののシングル「ゴチャマゼの混乱」を発表しているが、あまりに印象が異なるため早々に回収された[注釈 23]。