1959年9月、奨学金を得てミネソタ大学に入学するも半年後には授業に出席しなくなる[39][40]。持っていたエレキ・ギターをアコースティック・ギターに交換[41]。ミネアポリスでフォーク・シンガーとしての活動を始め[42]、この時にボブ・ディランと名乗っていた[43]。「ボブ」はロバートの愛称ボビーから、「ディラン」は詩人のディラン・トーマスから取った[44]とも、また叔父の名前であるディリオンから取ったとも述べている[45]。アメリカ土着のブルース、ヒルビリーへの傾倒を深めていたこのころ[46]、ウディ・ガスリーのレコードを聴き大きな衝撃を受ける[47]。
1960年代
ニューヨークへの移住とレコードデビュージョーン・バエズとディラン（1963年）ニューヨーク・セントローレンス大学でのステージ（1963年）

1961年冬、ミネソタ大学を中退してニューヨークに移住したディランは、グリニッジ・ヴィレッジ周辺のフォーク・ソングを聴かせるクラブやコーヒーハウスなどで弾き語りを始めた[48][49]が、やがてハリー・ベラフォンテのバンドで初めてプロのレコーディングを経験[50]。キャロリン・ヘスターのレコーディングに参加したことや[51]、ニューヨーク・タイムズ紙で好意的に論評されたこと[52]を契機に[53]、コロムビア・レコードのジョン・ハモンドにその才能を見出され[54][53]、1962年3月にアルバム『ボブ・ディラン』でレコードデビューする。しかし同年の成績は5,000枚程にとどまり、これはコロムビアの期待していた売上の3分の1に過ぎなかった[55][56]。

当初は、トラッド・フォークやブルースを中心に歌っており自作曲は少なかったが、ニューヨークで出会った人達[57]、絵画[58]、ミュージカル[59]、レコード[60]、ランボー[61]、ヴェルレーヌ、ブレイクといった象徴主義的な作風の詩人の表現技巧など、さまざまなものに創作上の影響を受け、急速に多くの自作曲を書いた[62][63]。