幼少時より家にあったピアノを独習[27][28]。「ラジオを頻繁に聴いていた。レコード店に入り浸り、ギターをかき鳴らし、ピアノを弾いて、自分の周りにはない別の世界からの歌を覚え」て育つ[29]。初めてのアイドルはハンク・ウィリアムズ[30][31][32]。ハイスクール時代はロカビリーの全盛期で、ディランもまたエルヴィス・プレスリーらにあこがれバンドを組んで演奏活動を始める[33][34][35]。ハイスクールの卒業アルバムには「リトル・リチャードと共演すること」が夢だと記している[36]。1959年夏、ノースダコタ州ファーゴでエルストン・ガンという名でボビー・ヴィーのバンドにピアニストとして加入し、ステージを数回経験する[37][38]。

1959年9月、奨学金を得てミネソタ大学に入学するも半年後には授業に出席しなくなる[39][40]。持っていたエレキ・ギターをアコースティック・ギターに交換[41]。ミネアポリスでフォーク・シンガーとしての活動を始め[42]、この時にボブ・ディランと名乗っていた[43]。「ボブ」はロバートの愛称ボビーから、「ディラン」は詩人のディラン・トーマスから取った[44]とも、また叔父の名前であるディリオンから取ったとも述べている[45]。アメリカ土着のブルース、ヒルビリーへの傾倒を深めていたこのころ[46]、ウディ・ガスリーのレコードを聴き大きな衝撃を受ける[47]。
1960年代
ニューヨークへの移住とレコードデビュージョーン・バエズとディラン（1963年）ニューヨーク・セントローレンス大学でのステージ（1963年）

1961年冬、ミネソタ大学を中退してニューヨークに移住したディランは、グリニッジ・ヴィレッジ周辺のフォーク・ソングを聴かせるクラブやコーヒーハウスなどで弾き語りを始めた[48][49]が、やがてハリー・ベラフォンテのバンドで初めてプロのレコーディングを経験[50]。