一行は闇の森の黒い森にガンダルフ抜きで入って行く。闇の森では、ビルボは、ドワーフたちをまずは巨大な蜘蛛たちから、次いで森のエルフから救い出す。湖の町(エスガロス(英語版))では、「山の下の王」がスマウグを滅ぼし富をもたらすという、予言の成就を望む人間たちから歓迎を受ける。遠征隊ははなれ山の秘密の裏口を発見し、スマウグの巣の偵察に送り出されたビルボは、財宝の中から大きなカップを盗み出し、またスマウグの急所を発見する。激怒したスマウグは、湖の町の人間たちが侵入者たちの手助けをしたものと推察し、町の破壊に赴く。ビルボがスマウグの急所について報告するのを聞いていたツグミが、弓の名手バルドにこれを伝え、竜はバルドの射た弓で退治される。
スマウグが山を留守にしている間に、ビルボはその財宝の中からトーリンの一族に伝わる家宝であるアーケン石を発見し、ドワーフには内緒で自分のポケットにしまう。森のエルフたちと湖の町の人間たちが山にやって来て、宝の分配を要求すると、トーリンはこれを拒絶し、北方の同胞を呼び寄せて防備を固める。ビルボは盗み出したアーケン石と引き換えに戦いを回避しようとするが、トーリンは憤怒に燃えてビルボを追い出し、さらに態度を硬化させ、戦いは不可避となった。
ガンダルフが現れて、ゴブリンとアクマイヌの接近を知らせると、一転、ドワーフと人間とエルフは、共通の敵を相手に力を合わせて戦うこととなる。この五軍による決戦は、折良くビヨルンとワシたちという援軍を得たドワーフと人間とエルフの連合軍側の勝利に終わる。この戦いで致命傷を負ったトーリンは、いまわの際にビルボと和解する。ビルボは宝の分け前として、小馬一頭で運べる金銀の小箱一つずつ以上は不要だと断ったが、それでもしかし、大変裕福なホビットとしてわが家に戻った。
登場人物
ホビット(Hobbits)
ビルボ・バギンズ(Bilbo Baggins) - ホビット族の由緒正しい名家の末裔。ドワーフの冒険に「忍びの者」として強引に参加させられる。旅を重ねるごとにたくましく成長していく。
魔法使い
ガンダルフ(Gandalf) - ビルボの友人の魔法使い。ビルボをドワーフの旅に誘い込んだ張本人。いとこに同じく魔法使いのラダガストがいる。
ドワーフ(Dwarves)
トーリン・オーケンシールド(Thorin Oakenshield) - 13人のドワーフの仲間の長。青空色の頭巾。はなれ山のドワーフの王族の末裔。若い頃スマウグに故郷を追われ、復讐を決意し旅に出る。
バーリン(Balin) - 赤い頭巾。ドワーフではトーリンに次ぐ年長者。見張り役。
ドワーリン(Dwalin) - 暗緑色の頭巾。バーリンとは兄弟。
オイン(Oin) - 火起こし名人。茶色の頭巾。グローインと兄弟。
グローイン(Gloin) - 火起こし名人。白い頭巾。オインと兄弟。のちに指輪の仲間の一員となる、ギムリの父親。
ビフール(Bifur) - 黄色の頭巾。ボフール・ボンブールとは親戚。
ボフール(Bofur) - 黄色の頭巾。ビフール・ボンブールと親戚。
ボンブール(Bombur) - うす緑の頭巾。太っちょ。闇の森で呪いをかけられる。
ドーリ(Dori) - 紫の頭巾。ビルボに最も積極的に手を貸した紳士。
ノーリ(Nori) - 紫の頭巾。
オーリ(Ori) - 灰色の頭巾。
フィーリ(Fili) - トーリンの甥。青色の頭巾。キーリと並んで最も若い。
キーリ(Kili) - トーリンの甥。青色の頭巾。フィーリと並んで最も若い。
以上13人は、はなれ山への冒険に同行した旅の仲間である。
鉄の足ダイン(Dain Ironfoot) - くろがね連山のドワーフの長。北方からトーリン救援に訪れ、五軍の合戦でドワーフ軍を率いる。
エルフ
エルロンド(Elrond) - 裂け谷の領主の半エルフ。「最後の憩」館を訪れたビルボたちに知恵を授ける。
闇の森のエルフ王(Elvenking of Mirkwood) - 森に迷い込んだビルボたちを捕らえる。名前はスランドゥイル(Thranduil)。
ガリオン(Galion) - 闇の森のエルフ王に仕える。王の酒蔵の管理人。
人間