ペンタセン
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下に示すペンタセンキノンは蛍光物質で、液晶混合物E7(長鎖アルキル基が置換したシアノビフェニル類の混合物)と混合すると二色性比が8に達する[11][12]。アセンが長くなればなるほど、ネマティック相において互いに整列しやすくなる。蛍光アセンキノンの合成
参考文献^ a b Chen, K.-Y.; Hsieh, H.-H.; Wu, C.-C.; Hwang, J.-J.; Chow, T. J. "A new type of soluble Pentacen precursor for organic thin-film transistors." Chem. Commun. 2007, 1065?1067. doi:10.1039/b616511g
^ "Efficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power" sciencedaily.com Link
^[1]
^ Bruckner, V.; Tomasz, J. Acta. Chim. Hung. 1961, 28, 405?408.
^ Herwig, P. T.; Mullen, K. "A Soluble Pentacene Precursor: Synthesis, Solid-State Conversion into Pentacene and Application in a Field-Effect Transistor." Adv. Mater. 1999, 11, 480?483. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(199904)11:6<480::AID-ADMA480>3.0.CO;2-U
^ Vets, N.; Smet M.; Dehaen, W. "Synthesis and thermolysis of a Diels?Alder adduct of pentacene and thiophosgene." Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7287?7289. doi:10.1016/j.tetlet.2004.08.011
^ Yamada, H.; Yamashita, Y.; Kikuchi, M.; Watanabe, H.; Okujima, T.; Uno, H.; Ogawa, T.; Ohara, K.; Ono, N. "Photochemical Synthesis of Pentacene and its Derivatives." Chem. Eur. J. 2005, 11, 6212?6220. doi:10.1002/chem.200500564
^ Norton, J. E.; Northrop, B. H.; Nuckolls, C.; Houk, K. N. "Why 6-Methylpentacene Deconjugates but Avoids the Thermally Allowed Unimolecular Mechanism." Org. Lett. 2006, 8, 4915?4918. doi:10.1021/ol062012g
^ Briseno, A. L.; Miao, Q.; Ling, M.-M.;Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z.; Wudl, F. "Hexathiapentacene: Structure, Molecular Packing, and Thin-Film Transistors." J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576?15577. doi:10.1021/ja066088j
^ Lu, J.; Ho, D. M.; Vogelaar, N. J.; Kraml, C. M.; Bernhard, S.; Byrne, N.; Kim, L. R.; Pascal, R. A., Jr. "Synthesis, Structure, and Resolution of Exceptionally Twisted Pentacenes" J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17043?17050. doi:10.1021/ja065935f
^ Chen, Z.; Swager, T. M. "Synthesis and Characterization of Fluorescent Acenequinones as Dyes for Guest-Host Liquid Crystal Displays." Org. Lett. 2007, 9, 997?1000. doi:10.1021/ol062999m
^ この化合物の合成では、出発物質を1,4-ナフトキノンと3,6-ジ-2-ピリジル-1,2,4,5-テトラジン (DPT) と反応させる。DTPはオキソノルボルナジエンを中間体のフラン誘導体へと変換する。次の段階でパラトルエンスルホン酸ピリジニウム (PPTS) による酸化が行われる。

外部リンク

facts about pentacene, retrieved Apr. 17, 2006

news@nanture, retrieved May 2, 2007(要登録)










単純芳香環
単環

三員環

ボリレン - シクロプロペノン
五員環

フラン - ピロール - イミダゾール - チオフェン - ホスホール - ピラゾール - オキサゾール - イソオキサゾール - チアゾール - トリアゾール - テトラゾール - ペンタゾール
六員環

ベンゼン - ピリジン - ピラジン - ピリミジン - ピリダジン - トリアジン - テトラジン - ペンタジン - ヘキサジン
七員環

ボレピン - トロポン
九員環

アゾニン
十八員環

シクロオクタデカノナエン

二環

五員環+五員環

ジアザペンタレン - チエノチオフェン - トリチアペンタレン
五員環+六員環

ベンゾフラン - イソベンゾフラン - インドール - イソインドール - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - ベンゾホスホール - ベンゾイミダゾール - プリン - インダゾール - ベンゾオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - ベンゾチアゾール
六員環+六員環

ナフタレン - キノリン - イソキノリン - キノキサリン - キナゾリン - シンノリン - フタラジン
五員環+七員環

アズレン










多環芳香族炭化水素
2環

アズレン - ナフタレン - 1-メチルナフタレン - サポタリン
3環

アセナフテン - アセナフチレン - アントラセン - フルオレン - フェナレン - フェナントレン
4環

ベンズ[a]アントラセン - ベンゾ[a]フルオレン - ベンゾ[c]フェナントレン - クリセン - フルオランテン - ピレン - テトラセン - トリフェニレン
5環

ベンゾピレン - ベンゾ[a]ピレン - ベンゾ[e]ピレン - ベンゾ[a]フルオランテン - ベンゾ[b]フルオランテン - ベンゾ[j]フルオランテン - ベンゾ[k]フルオランテン - ジベンゾ[a,h]アントラセン - ジベンゾ[a,j]アントラセン - ペンタセン - ペリレン - ピセン - テトラフェニレン
6環以上

アンタントレン - 1,12-ベンゾペリレン - サーキュレン - コランニュレン - コロネン - ジコロニレン - ジインデノペリレン - ヘリセン - ヘプタセン - ヘキサセン - ケクレン - シクラセン - オバレン - ゼトレン


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