6度の結婚に加えて、カトリック教会からのイングランド国教会の分離によって知られる。ローマ教皇庁と対立し、修道院を解散し、自ら国教会の首長となった。だがローマによる破門の後もカトリックの教義への信仰は失わなかった[要出典]。また、ウェールズ法諸法（英語版）によって、イングランドおよびウェールズの統合を指導した。

1513年には神聖ローマ皇帝マクシミリアン1世と連合して、1544年には神聖ローマ皇帝兼スペイン王カール5世と連合してフランスを攻めるが、どちらもハプスブルク家からの援助は最小限であり、膨大な戦費に堪えられず失敗に終わった。

絶頂期においては、魅力的で教養があり老練な王だと同時代人から見られ、ブリテンの王位についた人物の中で最もカリスマ性のあった統治者であると描かれている。権力をふるいながら、文筆家および作曲家としても活動した。薔薇戦争の後の危うい平和のもとで女性君主にテューダー朝をまとめることは無理だと考え、男子の世継ぎを渇望した。そのため6度結婚し、イングランドにおける宗教改革を招いた。次第に肥満して健康を害し、1547年に崩御した。晩年には好色、利己的、無慈悲かつ不安定な王であったとされている。後継者は息子のエドワード6世であった。
生涯
出生

ヘンリーのヨーク公の紋章ヘンリーのプリンス・オブ・ウェールズの紋章

ロンドン郊外のグリニッジにあったプラセンティア宮殿で、ヘンリー7世とエリザベス王妃の次男として誕生した。兄弟姉妹には兄アーサー（プリンス・オブ・ウェールズ）、姉マーガレット（スコットランド王ジェームズ4世、アンガス伯アーチボルド・ダグラス（英語版）、メスヴェン卿ヘンリー・ステュアート（英語版）に嫁ぐ）、妹メアリー（フランス王ルイ12世、初代サフォーク公チャールズ・ブランドンに嫁ぐ）がいる。

1493年にまだ幼少期にあったヘンリーはドーヴァー城の城主、五港長官（英語版）に任命された。翌1494年にはヨーク公を授爵し、さらにイングランド紋章院総裁およびアイルランド総督を拝命した。