クリストファーは仕方がなく、翌朝プーをロンドンの駅から列車に乗って故郷の100エーカーの森へ送り届けることになる。
出演

※ 括弧内は日本語吹替[4][5]

クリストファー・ロビン - ユアン・マクレガー（堺雅人）

子供時代のクリストファー・ロビン - オートン・オブライエン（吉成翔太郎）

かつてはイギリスの田舎に住む少年だった男性。現在は旅行カバン会社のウィンズロウ社で働く。

イヴリン・ロビン - ヘイリー・アトウェル（園崎未恵[6]）
クリストファーの妻。クリストファーとはバスの中で出会った。家族との時間を大切にしたい良妻賢母。

マデリーン・ロビン - ブロンテ・カーマイケル（遠藤璃菜）
クリストファーとイデリンの娘

ジャイルズ・ウィンズロウ - マーク・ゲイティス（坂東尚樹）
会社グループの2代目支社長。
声の出演

プー - ジム・カミングス（かぬか光明）

ティガー - ジム・カミングス（玄田哲章）

イーヨー - ブラッド・ギャレット（石塚勇）

ピグレット - ニック・モハメッド（英語版）（小形満）
お好きなおやつはドングリ。

オウル - トビー・ジョーンズ（上田敏也）

ラビット - ピーター・カパルディ（龍田直樹）
ニンジンが好き。

カンガ - ソフィー・オコネドー（片岡富枝）

ルー - サラ・シーン（木村皐誠）

ナレーター - 青森伸

製作
構想

2015年4月2日、ウォルト・ディズニー・ピクチャーズは『くまのプーさん』のキャラクターたちを登場させた実写映画を製作すると発表した。『マレフィセント』や『アリス・イン・ワンダーランド』、『シンデレラ』同様、必ずしも原作に忠実な形で実写映画化されるわけではないとも発表された[7]。2016年11月18日、正式なタイトルが『Christopher Robin』に決まり、マーク・フォースターが監督に起用されたと報じられた[8]。2017年3月1日、トム・マッカーシーが脚本のリライト作業を行っているとの報道があった[9]。
キャスティング

2017年4月26日、ユアン・マクレガーが起用されたと報じられた。また、アリソン・シュローダーが脚本のリライト作業を行ってるとも報じられた[10][11]。6月22日、ジェマ・アータートンが本作の出演交渉に臨んでいるとの報道があったが、交渉は不首尾に終わった[12]。8月、ヘイリー・アトウェルとマーク・ゲイティス、ブラッド・ギャレット、ニック・モハメッドの出演が決まった[13][14][15][16]。2018年1月、ピーター・カパルディ、クリス・オダウド、トビー・ジョーンズ、ソフィー・オコネドーがキャスト入りした[17]。

日本語吹き替えでは、過去作で声を務めてたプー役の亀山助清とイーヨー役の石田太郎が死去したため、プー役をかぬか光明が、イーヨー役を石塚勇が担当することになった。なお、石塚は石田存命中のイーヨーの歌唱部分を担当しており、今回セリフ部分も含め引き継ぐこととなる。プー役はかぬかで吹き替え声優としては4代目となる。それ以外のキャストは全員既存作品の日本語吹き替えキャストと同じだが、オウル役の上田は公開後の2022年に死去したため、オウル役での出演が本作で最後となった。

本作の日本語版予告編では、『ムーラン・ルージュ』をはじめ、複数の作品でユアン・マクレガーの吹き替えを務めている宮本充がナレーションに起用された。

また、本作に限ってユアン・マクレガーを務めた堺雅人の吹き替えは非常に賛否の分かれるものとなった[18]。
撮影・音楽

2017年8月上旬、本作の主要撮影がイギリスで始まった[19]。

2018年2月9日、逝去したヨハン・ヨハンソンが本作で使用される楽曲を手掛ける予定だったと報じられた[注釈 1][20]。3月6日、クラウス・バデルトがヨハンソンの代わりに起用されたとの報道があったが[21]、後に降板することになり、ジェフ・ザネリとジョー・ブライオンが後任として起用された。
マーケティング・興行収入

2018年3月5日、本作のティーザー・ポスターが公開された[22]。6日、本作のティーザー・トレイラーがお披露目された[23]。

本作は『バッド・スパイ』、『ダーケスト・マインド』、『Death of a Nation: Can We Save America a Second Time?』と同じ週に封切られ、公開初週末に3000万ドル前後を稼ぎ出すと予想されていたが[24]、実際の数字はそれを下回るものとなった。2018年8月3日、本作は全米3602館で公開され、公開初週末に2458万ドルを稼ぎ出し、週末興行収入ランキング初登場2位となった[25]。

中華人民共和国ではくまのプーさんが検閲されているため、この映画も公開されなかった[26]。
評価

本作は批評家から好意的に評価されている。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには111件のレビューがあり、批評家支持率は67%、平均点は10点満点で6.2点となっている。サイト側による批評家の見解の要約は「『プーと大人になった僕』はA・A・ミルンの原作絵本やディズニーの原作アニメに匹敵する作品ではないかもしれない。しかし、子供時代のちょっとしたマジックを求めている観客にとって、同作は十分に魅力的な作品である。