プロリン
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2000年、アルドール反応触媒する酵素アルドラーゼの研究を進めていたリスト、バルバス、ラーナーらは、大きなタンパク質ではなくプロリン自身が高収率・高エナンチオ選択的なアルドール反応を触媒することを見出した[2]。プロリンの二級アミン部分がカルボニル化合物とエナミンを形成し、これがもう一分子のカルボニル化合物と反応することでアルドール反応を進行させると考えられている。

その後アルドール反応以外にもマイケル反応マンニッヒ反応などにもプロリン触媒が適用できることが分かり、大いに研究が進展した。金属を持たない触媒(有機分子触媒)として近年大いに注目されている分野である。
出典^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/614
^ List, Benjamin, Richard A. Lerner, and Carlos F. Barbas. (2000). “Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions”. Journal of the American Chemical Society 122 (10): 2395-2396. doi:10.1021/ja994280y. 

関連項目

アミノ酸発酵

L-プロリン発酵

ヒドロキシプロリン

ポリプロリンヘリックス

プロリルイソメラーゼ

外部リンク

プロリン
- 素材情報データベース<有効性情報>(国立健康・栄養研究所










タンパク質を構成するアミノ酸
主なトピック

タンパク質

ペプチド

コドン

特性

脂肪族

分枝鎖アミノ酸 (バリン

イソロイシン

ロイシン)

メチオニン

アラニン

プロリン

グリシン

芳香族

フェニルアラニン

チロシン

トリプトファン

ヒスチジン

極性なし

アスパラギン

グルタミン

セリン

トレオニン

正電荷 (pKa)

リシン (?10.8)

アルギニン (?12.5)

ヒスチジン (?6.1)

負電荷 (pKa)

アスパラギン酸 (?3.9)

グルタミン酸 (?4.1)

システイン (?8.3)

チロシン (?10.1)


分類

必須アミノ酸

ケト原性アミノ酸

糖原性アミノ酸

タンパク質を構成しないアミノ酸


主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体


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