オリジナルの脚本では「プリティ・ウーマン」ではなく、劇中で主人公がヒロインに提示した3000ドルの契約金に基づく「3000」という題名であったが、タッチストーン・ピクチャーズ社の幹部がサイエンス・フィクション映画のような響きだと異議を唱え「プリティ・ウーマン」に改題された。

当初、作品にはまったく異なる結末が用意されていた。『プリティ・ウーマン』ではエドワードとビビアンはリムジンでホテルを一緒に出発するが、オリジナルの脚本では、エドワードは彼女をビバリーヒルズの街角で降ろし単身でニューヨークへ帰ることになっていたのである。J.F.ロートンが書いた最初の脚本は今よりもずっと暗くて重たいものだった。実はヒロインは身体を壊し、オリジナルストーリーでは道端で最期を迎えることになっていた。本作の脚本は、少なくとも6回は書き直されたと言われている。制作プロセスは深刻な危機に陥ることもあった。撮影を担当していたプロダクションは資金不足で作業を中止せざるを得なくなり、ディズニーが本企画を引き受けることを申し出た。ただし、元のストーリーではなくハッピーエンドに変えることが条件だった。こうして現在の明るいストーリーが誕生した。

当初ジュリア・ロバーツとリチャード・ギアはキャストに挙がっていなかった。プロデューサーは、二人の代わりにアル・パチーノやデンゼル・ワシントン、メグ・ライアンやミシェル・ファイファー等を考えていた。『ゴッドファーザー』で大成功を収めたアル・パチーノを主役のエドワードに、ダリル・ハンナをオファーした。