私立探偵として働いた後（のちに彼はテレビシリーズ『こちらブルームーン探偵社』と1991年の映画『ラスト・ボーイスカウト』で私立探偵役を演じる）、俳優として活動した。モントクレア州立大学の演劇部に入り、クラスで戯曲『熱いトタン屋根の猫』を演じた。ウィリスは3年生で大学を中退するとニューヨーク市に移り住んだ[5]。

いくつかのオーディションを受けた後、オフ・ブロードウェイの Heaven and Earth でデビューを果たす。彼は Fool for Love によく出演して経験を積んだ上、リーバイスのコマーシャルにも出演した。
キャリア
キャリアの始まり1989年、第61回アカデミー賞でのウィリス

オーディションを受けるため、ウィリスはニューヨークを離れてカリフォルニアに渡った[5]。1984年、テレビシリーズ『特捜刑事マイアミ・バイス』の「地対空ミサイル強奪!武器密輸ルートを追え」に出演した[11]。

その後、シビル・シェパード主演『こちらブルームーン探偵社』（1985年 - 89年）のデビッド・アディスン・ジュニア役のオーディションを受けて3000人の候補者の中から選ばれた[12]。このシリーズはシーズン5まで続き、彼はコメディ役者としての地位を確立する[8]。

1987年、ブレイク・エドワーズの作品『ブラインド・デート』でキム・ベイシンガー、ジョン・ラロケット[8] と共演する。エドワーズ監督は『キャデラック・カウボーイ』（1988年）でウィリスを再び起用する。このとき彼は実在のカウボーイ、トム・ミックス役だった。

さらに、その後『ダイ・ハード』（1988年）に出演し、彼が予期しなかったほどのスターとなる[8]。この映画の中ではほとんどスタントなし[13] で演じた。世界興行収入は140,767,956ドルを記録した[14]。ちなみに1980年代後半にウィリスは歌手、レコーディング・ミュージシャンとしても、ある程度の成功をおさめた。
1990年代

『ダイ・ハード』のジョン・マクレーン役で成功したウィリスは続編である『ダイ・ハード2』（1990年）と『ダイ・ハード3』（1995年）にも出演した[8]。この『ダイ・ハード』3部作は全世界で7億ドルを超える興行収入を得て、ウィリスはハリウッドの人気スターになった。

1990年代、ウィリスは『虚栄のかがり火』や『ハドソン・ホーク』といった主演映画の赤字に苦しんだ。他にも『薔薇の素顔』は批評家たちに酷評されたが高評価も受け、この映画は1995年のアメリカで最もレンタルされている映画トップ20にランクインした。1994年、彼はクエンティン・タランティーノの『パルプ・フィクション』で絶賛される。これが新たな弾みとなり、1996年のカートゥーン 『Bruno the Kid』でエグゼクティブ・プロデューサーを務め、自らをCGIで表現した[15]。