父親はイングランドのほかにオランダ、フランス、ウェールズ、アイルランドの血を引いている。ウィリスは4人目の子供であり、姉・フィレンツェ、長兄・デイヴィッド、そして2001年に42歳で膵癌によって死去した次兄・ロバートがいた[7]。

ウィリスの父親は1957年に除隊すると、家族を連れてニュージャージー州のカーニーズ・ポイントに引っ越した[8]。母親は銀行で働き、父親は溶接工のマスター・メカニックと工場労働者になった。
少年時代

ウィリスはペンス・グローヴ高等学校に通った。彼はここで吃音に悩まされる。だがステージの上で自分自身を表現すると吃音はすぐに消えた。ウィリスはその後もステージで演じ続け、高校では演劇部に所属、生徒会長も務めた。

高校卒業後、ウィリスはセイラム原子力発電所[9][10] で警備員として働いた。他にもディープウォーターのデュポンで輸送業者や工場労働もした[10]。
俳優の道へ

私立探偵として働いた後（のちに彼はテレビシリーズ『こちらブルームーン探偵社』と1991年の映画『ラスト・ボーイスカウト』で私立探偵役を演じる）、俳優として活動した。モントクレア州立大学の演劇部に入り、クラスで戯曲『熱いトタン屋根の猫』を演じた。ウィリスは3年生で大学を中退するとニューヨーク市に移り住んだ[5]。

いくつかのオーディションを受けた後、オフ・ブロードウェイの Heaven and Earth でデビューを果たす。彼は Fool for Love によく出演して経験を積んだ上、リーバイスのコマーシャルにも出演した。
キャリア
キャリアの始まり1989年、第61回アカデミー賞でのウィリス

オーディションを受けるため、ウィリスはニューヨークを離れてカリフォルニアに渡った[5]。1984年、テレビシリーズ『特捜刑事マイアミ・バイス』の「地対空ミサイル強奪!武器密輸ルートを追え」に出演した[11]。

その後、シビル・シェパード主演『こちらブルームーン探偵社』（1985年 - 89年）のデビッド・アディスン・ジュニア役のオーディションを受けて3000人の候補者の中から選ばれた[12]。このシリーズはシーズン5まで続き、彼はコメディ役者としての地位を確立する[8]。

1987年、ブレイク・エドワーズの作品『ブラインド・デート』でキム・ベイシンガー、ジョン・ラロケット[8] と共演する。エドワーズ監督は『キャデラック・カウボーイ』（1988年）でウィリスを再び起用する。このとき彼は実在のカウボーイ、トム・ミックス役だった。

さらに、その後『ダイ・ハード』（1988年）に出演し、彼が予期しなかったほどのスターとなる[8]。