また、『オーシャンズ11』（2001年）にテリー・ベネディクト役で出演予定だったがアルバムのレコーディングのために断った[19]。その後『オーシャンズ12』（2004年）に本人役でカメオ出演を果たしている。2007年、『グラインドハウス』の『プラネット・テラー in グラインドハウス』にヴィランのミュータント兵士役で出演した。ウィリスはこの作品で『シン・シティ』に続きロバート・ロドリゲス監督とタッグを組んだ。

ウィリスは何度かアメリカの人気テレビ番組「レイト・ショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマン」に登場した。またこれまでにサミュエル・L・ジャクソンといくつかの映画で共演している（『ローデッド・ウェポン1』、『パルプ・フィクション』、『ダイ・ハード3』、『アンブレイカブル』）。他にも娘であるルーマー・ウィリスと2005年の映画『ホステージ』で共演した。

2007年にはハル・ベリー主演のスリラー『パーフェクト・ストレンジャー』と、犯罪ドラマ映画でシャロン・ストーンが出演している『アルファ・ドッグ 破滅へのカウントダウン』に登場した。そして『ダイ・ハード4.0』で再びジョン・マクレーンに扮した。最近では『トラブル・イン・ハリウッド』や同名コミックが原作の[20]『サロゲート』で姿を見せている。
2010年代第59回カンヌ国際映画祭でのウィリス

ウィリスは2010年2月のケヴィン・スミス監督作品『コップ・アウト ?刑事した奴ら?』でトレイシー・モーガンと共に盗まれた野球選手のカードを追う刑事を演じた[21]。また、ゴリラズの「スタイロ」のミュージック・ビデオにも出演した[22]。

同年には『エクスペンダブルズ』で、80年代を代表するアクションスターであるシルヴェスター・スタローンとアーノルド・シュワルツェネッガーとの共演を果たした。彼は“ミスター・チャーチ（「教会」という意味）”として登場した。この3人が共演するのはこのときが初めてである。共演シーンは短かったものの、そのシーンは映画の見所として期待されていた。3人は2009年の10月24日に空の教会でこのシーンの撮影をした。

この頃の出演作品で有名なものの中に、2010年公開の『RED/レッド』がある。同名コミック・ミニシリーズの映画化作品であり、彼はフランク・モーゼズ役を演じた。

『ムーンライズ・キングダム』ではビル・マーレイ、エドワード・ノートン、フランシス・マクドーマンドと共演した。監督はウェス・アンダーソン、撮影はロードアイランド州で行われた[23]。また、『エクスペンダブルズ2』（2012年）にも出演した。SFアクション映画『LOOPER/ルーパー』（2012年）ではジョセフ・ゴードン＝レヴィットと共演しゴードン＝レヴィットが演じたキャラクター、ジョーの未来を演じた。

ウィリスはデイヴィッド・バレット監督作品『ファイヤー・ウィズ・ファイヤー 炎の誓い』で50セントと共演した。主演はジョシュ・デュアメル[24]。