1995年、犯罪スリラー映画『セブン』で連続殺人鬼（ケヴィン・スペイシー）を追う刑事を演じ、モーガン・フリーマンやグウィネス・パルトローと共演した[38]。ピットは同作をすばらしい映画と言い、自分の演技の幅が広がったと語った[39]。この作品は批評家からも評価され、『バラエティ』は彼の演技をベストとし、ピットが「ねばり強く精力的な刑事」を体現したことを好評した[40]。『セブン』は全世界で3億2700万ドルを売り上げた[25]。

『セブン』の成功の後、テリー・ギリアムのSF映画『12モンキーズ』に出演。作品の評価とともにピットの演技も好評を得て[41]、本作でゴールデングローブ賞助演男優賞を受賞[35]、アカデミー賞助演男優賞にも初めてノミネートされた[42]。

翌1996年、法廷ドラマ『スリーパーズ』に出演[43]。映画は賛否両論であった[44]。1997年の映画『デビル』ではハリソン・フォードと敵対するIRA暫定派テロリストのローリー・ディヴァニーを演じ[45]、アイルランド訛りの英語を披露した[46]。『デビル』は世界興行収入が1億4000万ドルに達したが[25]、批評的には失敗した。その年末にはジャン＝ジャック・アノーの映画『セブン・イヤーズ・イン・チベット』に主演し、オーストリア人登山家のハインリヒ・ハラーを演じた[47]。この作品では共演のデヴィッド・シューリスと一緒にカリフォルニアやヨーロッパのアルプス山脈でロック・クライミングの訓練をした[48]。同作は批評家に酷評され、失敗作と言われた[49]。

1998年の『ジョー・ブラックをよろしく』では、人間を研究するために青年の身体を借りているという設定の死神役を演じたが[50]、『サンフランシスコ・クロニクル』のミック・ラサール（英語版）は、「ピットは観客に彼が死と永遠の謎の全てを知っている設定だと納得させることはできなかった」と評し[51]、映画評論家のロジャー・イーバートは「ピットは素晴らしい俳優だが、この演技は誤算だ」と評すなど[52]、ピットの演技に対し否定的な意見が寄せられた。映画自体の評価も賛否両論であった。
1999年 - 2003年：スターに

1999年、デヴィッド・フィンチャー監督の映画『ファイト・クラブ』でカリスマ的人物であるタイラー・ダーデンを演じた[53][54][55]。ピットはボクシング、テコンドー、グラップリングのレッスンを受けて撮影に臨んだ[56]。ピットは役作りのために前歯を除去し、撮影後に元に戻した[57]。同作は興行収入は予想を下回るものだったが、翌2000年にDVDが発売されて以降、カルト的な人気作品となった[58]。『オーシャンズ11』のキャストの ピット、ジョージ・クルーニー、マット・デイモン、アンディ・ガルシア、ジュリア・ロバーツと監督のスティーヴン・ソダーバーグ（2001年12月）