1990年にはNBCのテレビ映画『トゥルー・ブルース』で主人公ビリーを演じ、ジュリエット・ルイスと共演した[20]。また同年、フォックスの全6話の短期ドラマ『グローリー・デイズ』[12]とHBOのテレビ映画『ザ・イメージ』に出演した[21]。翌1991年の映画『傷だらけのランナー』ではリック・シュローダー演じる犯罪者の兄弟で、高校生ランナーのジョー・マロニーを演じた[22]。
映画やテレビへのゲスト出演を繰り返した数年後、1991年のロードムービー『テルマ&ルイーズ』でテルマ(ジーナ・デイヴィス)のボーイフレンドのJ.D.を演じ、知名度を上げた[21]。この作品でのデイヴィスとのラブシーンは、ピットをセックスシンボルにした出来事として挙げられている[15][23]。『テルマ&ルイーズ』の後に出演した映画『ジョニー・スエード』(1991年)[24]と『クールワールド』[15]は、批評的にも興行的にも失敗した[25][26]。
1992年、ロバート・レッドフォード監督による伝記映画『リバー・ランズ・スルー・イット』で主役の弟ポール・マクリーンを演じた[27]。この作品でのピットの演技はキャリアを築き上げたと評価された[28]。
1993年、ロードムービー『カリフォルニア』でジュリエット・ルイスと再共演。連続殺人鬼のアーリー・グレイスを演じた。また、犯罪映画『トゥルー・ロマンス』ではフロイドを演じた[29]。その年彼はShoWest賞の明日の男性スター賞を受賞した[30]。
1995年、ピープル誌が選ぶ「最もセクシーな男性」に選ばれる。 1994年はピットのキャリアの大きなターニングポイントとなった。映画『インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア』では吸血鬼のルイス・デ・ポアント・ドゥ・ラック
批評的成功
『インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア』の後は『レジェンド・オブ・フォール/果てしなき想い』(1994年)に主演し[33]、移民のウィリアム・ラドロー大佐(アンソニー・ホプキンス)の息子のトリスタン・ラドローを演じた[34]。この作品により初めてゴールデングローブ賞主演男優賞候補に挙がった[35]。映画自体のレビューは賛否あったものの[36]、ピットの演技は好評を得た[37]。
1995年、犯罪スリラー映画『セブン』で連続殺人鬼(ケヴィン・スペイシー)を追う刑事を演じ、モーガン・フリーマンやグウィネス・パルトローと共演した[38]。