1987年に『追いつめられて』の端役で映画デビュー（クレジットなし）[9]。1987年5月にはNBCのソープオペラ『Another World』に2話出演しテレビデビューした[14]。同年11月ABCのシットコム『愉快なシーバー家』にゲスト出演した[15]。1987年12月から1988年2月にはCBSの『ダラス』にチャーリー・ウェイドのボーイフレンドのランディ役で4話出演した[16][12]。ピットはそのキャラクターを「干し草に引っかかる馬鹿なボーイフレンド」と説明している[17]。1988年にはフォックスのドラマ 『21ジャンプストリート』にゲスト出演した[18]。

同年、『リック』で映画初主演。しかしこの作品はクロアチア紛争勃発のために一時お蔵入りとなり、1997年まで公開されなかった[9]。1989年にはホラー映画『処刑教室-最終章-』で主演を務めた[15]。テレビでは『Head of the Class』、『フレディの悪夢』、『ナイスサーティーズ』にゲスト出演したほか、『愉快なシーバー家』に再出演した[19]。

1990年にはNBCのテレビ映画『トゥルー・ブルース』で主人公ビリーを演じ、ジュリエット・ルイスと共演した[20]。また同年、フォックスの全6話の短期ドラマ『グローリー・デイズ』[12]とHBOのテレビ映画『ザ・イメージ』に出演した[21]。翌1991年の映画『傷だらけのランナー』ではリック・シュローダー演じる犯罪者の兄弟で、高校生ランナーのジョー・マロニーを演じた[22]。

映画やテレビへのゲスト出演を繰り返した数年後、1991年のロードムービー『テルマ&ルイーズ』でテルマ（ジーナ・デイヴィス）のボーイフレンドのJ.D.を演じ、知名度を上げた[21]。この作品でのデイヴィスとのラブシーンは、ピットをセックスシンボルにした出来事として挙げられている[15][23]。『テルマ&ルイーズ』の後に出演した映画『ジョニー・スエード』（1991年）[24]と『クールワールド』[15]は、批評的にも興行的にも失敗した[25][26]。

1992年、ロバート・レッドフォード監督による伝記映画『リバー・ランズ・スルー・イット』で主役の弟ポール・マクリーンを演じた[27]。この作品でのピットの演技はキャリアを築き上げたと評価された[28]。

1993年、ロードムービー『カリフォルニア』でジュリエット・ルイスと再共演。連続殺人鬼のアーリー・グレイスを演じた。また、犯罪映画『トゥルー・ロマンス』ではフロイドを演じた[29]。その年彼はShoWest賞の明日の男性スター賞を受賞した[30]。

1995年、ピープル誌が選ぶ「最もセクシーな男性」に選ばれる。
批評的成功

1994年はピットのキャリアの大きなターニングポイントとなった。映画『インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア』では吸血鬼のルイス・デ・ポアント・ドゥ・ラック（英語版）を演じ[31]、トム・クルーズ、キルスティン・ダンスト、クリスチャン・スレーター、アントニオ・バンデラスと共にアンサンブルキャストの一人を務めた[31]。