キカプー高等学校（英語版）在学時はレスリング、水泳、バスケットボール、ゴルフ、テニスのチームのメンバーだった他[7][8]、ディベート、校内自治、演劇活動に勤しんだ[9]。高校卒業後はミズーリ大学コロンビア校に入学し、広告を中心としたジャーナリズムを専攻した[9]。友愛会シグマ・カイ（英語版）に参加し[2]、いくつかの友愛ショーに出席した[10]。しかし、将来を見据えた際に物事が何も進展しないように感じ、自分が今までに映画を観て感じた情景や彷彿とするような気持ちを忘れられず、俳優になることを決意。学位を取得する2週間前に大学を中退し、手持ち金325ドル（約4万円）でロサンゼルスに向かった[3][11]。

ロサンゼルスではロイ・ロンドン（英語版）から演技レッスンを受ける傍ら[12][9]、運転手[13]やエル・ポヨ・ロコ（英語版）の店員など、様々な仕事をしていた。1986年にビバリーヒルズに移住している。
キャリア
初期の活動

1987年に『追いつめられて』の端役で映画デビュー（クレジットなし）[9]。1987年5月にはNBCのソープオペラ『Another World』に2話出演しテレビデビューした[14]。同年11月ABCのシットコム『愉快なシーバー家』にゲスト出演した[15]。1987年12月から1988年2月にはCBSの『ダラス』にチャーリー・ウェイドのボーイフレンドのランディ役で4話出演した[16][12]。ピットはそのキャラクターを「干し草に引っかかる馬鹿なボーイフレンド」と説明している[17]。1988年にはフォックスのドラマ 『21ジャンプストリート』にゲスト出演した[18]。

同年、『リック』で映画初主演。しかしこの作品はクロアチア紛争勃発のために一時お蔵入りとなり、1997年まで公開されなかった[9]。1989年にはホラー映画『処刑教室-最終章-』で主演を務めた[15]。テレビでは『Head of the Class』、『フレディの悪夢』、『ナイスサーティーズ』にゲスト出演したほか、『愉快なシーバー家』に再出演した[19]。

1990年にはNBCのテレビ映画『トゥルー・ブルース』で主人公ビリーを演じ、ジュリエット・ルイスと共演した[20]。また同年、フォックスの全6話の短期ドラマ『グローリー・デイズ』[12]とHBOのテレビ映画『ザ・イメージ』に出演した[21]。翌1991年の映画『傷だらけのランナー』ではリック・シュローダー演じる犯罪者の兄弟で、高校生ランナーのジョー・マロニーを演じた[22]。

映画やテレビへのゲスト出演を繰り返した数年後、1991年のロードムービー『テルマ&ルイーズ』でテルマ（ジーナ・デイヴィス）のボーイフレンドのJ.D.を演じ、知名度を上げた[21]。この作品でのデイヴィスとのラブシーンは、ピットをセックスシンボルにした出来事として挙げられている[15][23]。『テルマ&ルイーズ』の後に出演した映画『ジョニー・スエード』（1991年）[24]と『クールワールド』[15]は、批評的にも興行的にも失敗した[25][26]。